methyl (E)-3-[(4-chlorophenyl)thio]but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl (E)-3-[(4-chlorophenyl)thio]but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(4-chlorophenyl)sulfanylbut-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂S
• 分子量: 242.726
• InChiKey: IONLBBTWFMEICD-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 4-氯苯硫酚 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以65%的产率得到methyl (E)-3-[(4-chlorophenyl)thio]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  磷叶立德、苯硫酚和乙酰氯的三组分反应合成（β-硫代丙烯酸酯）

  摘要：

  图形摘要摘要 β-硫代丙烯酸酯的简便合成是通过苯硫酚、Wittig 试剂和乙酰氯的直接三组分反应实现的。在无过渡金属条件下，通过级联 C=C 双键和 C(sp2)-S 键的形成，合成了一类具有相当到优异产率的 β-硫代丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1115403

文献信息

• Three-component reactions of phosphorus ylides, thiophenols, and acetyl chloride for the synthesis of (β-thioacrylates)
  作者：Yunyun Liu、Bin Huang

  DOI：10.1080/10426507.2015.1115403

  日期：2016.6.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT The facile synthesis of β-thioacrylates has been realized via direct three-component reactions of thiophenols, Wittig reagents, and acetyl chloride. Under transition metal-free conditions, a class of β-thioacrylates have been synthesized with fair to excellent yields via cascade C=C double bond and C(sp2)-S bond formation.

  图形摘要摘要 β-硫代丙烯酸酯的简便合成是通过苯硫酚、Wittig 试剂和乙酰氯的直接三组分反应实现的。在无过渡金属条件下，通过级联 C=C 双键和 C(sp2)-S 键的形成，合成了一类具有相当到优异产率的 β-硫代丙烯酸酯。