N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)propionamide
• 英文别名: N-(2-pyridin-2-ylpropan-2-yl)propanamide
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: JKEBBGBGBMSRGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)propionamide 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,3-dimethoxy-N-(2-pyridin-2-ylpropan-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  使用可移动的导向基团， Pd（ii）催化未活化的C（sp 3）–H和C（sp 2）–H键的烷氧基化：烷基醚的有效合成†

  摘要：

  已经开发了使用新的双齿引导基团的未激活的C（sp 3）–H和C（sp 2）–H键的Pd（II）催化的烷氧基化反应。烷氧基化选择性地发生在β位，具有广泛的底物范围和对官能团（氯，氰基，醚，酯，烯烃，氨基等）的高度耐受性。只要不存在反应性β-CH键，除了β-CH键的烷氧基化作用外，C（sp 2）-H键的γ-烷氧基化作用也可以实现。此外，此DG随时可用且可移动。

  DOI：

  10.1039/c3sc51993g
• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 2-(吡啶-2-基)-2-丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以291.8 mg的产率得到N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Pd / Cu催化的级联C（sp 3）–H芳基化和分子内C–N偶联：一锅合成3,4-2 H-喹啉酮骨架

  摘要：

  在这封信中，我们成功地探索了级联Pd / Cu催化的酰胺间C（sp 3）-H芳基化和分子内C-N偶联反应。该方法提供了一种一锅法，可从容易获得的起始原料中合成具有良好的C–H芳基化区域选择性和C–N和C–N键的C–N区域选择性的3,4-2 H-喹啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00214

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Intermolecular Amination of Unactivated Methylene C(sp³)–H Bonds with Azodiformates via Bidentate-Chelation Assistance
  作者：He-Yuan Bai、Zhi-Gang Ma、Min Yi、Jun-Bing Lin、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03621

  日期：2017.3.3

  An efficient and convenient method enabling direct amination of unactivated methylene C(sp3)–H bonds to form C–N bonds with azodiformates as amino source is described. This method highlights the emerging strategy of unactivated methylene as versatile functional groups in organic synthesis and provides a strategy to construct functionalized C–N bonds for the synthesis of complex molecules.

  描述了一种有效且方便的方法，该方法能够直接胺化未活化的亚甲基C（sp 3）-H键，以偶氮二甲酸酯为氨基源形成C-N键。该方法突出了有机合成中未活化的亚甲基作为多功能官能团的新兴策略，并提供了构建用于合成复杂分子的功能化C–N键的策略。
• Pd(ii)-catalyzed alkoxylation of unactivated C(sp3)–H and C(sp2)–H bonds using a removable directing group: efficient synthesis of alkyl ethers
  作者：Fa-Jie Chen、Sheng Zhao、Fang Hu、Kai Chen、Qi Zhang、Shuo-Qing Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c3sc51993g

  日期：——

  The Pd(II)-catalyzed alkoxylation of unactivated C(sp3)–H and C(sp2)–H bonds using a new bidentate directing group has been developed. Alkoxylation occurs selectively at the β position with broad substrate scope and high tolerance of functional groups (chloro, cyano, ether, ester, olefin, amino, etc.). Besides alkoxylation of the β-C–H bonds, γ-alkoxylation of C(sp2)–H bonds could also be achieved

  已经开发了使用新的双齿引导基团的未激活的C（sp 3）–H和C（sp 2）–H键的Pd（II）催化的烷氧基化反应。烷氧基化选择性地发生在β位，具有广泛的底物范围和对官能团（氯，氰基，醚，酯，烯烃，氨基等）的高度耐受性。只要不存在反应性β-CH键，除了β-CH键的烷氧基化作用外，C（sp 2）-H键的γ-烷氧基化作用也可以实现。此外，此DG随时可用且可移动。
• Pd/Cu-Catalyzed Cascade C(sp³)–H Arylation and Intramolecular C–N Coupling: A One-Pot Synthesis of 3,4-2<i>H</i>-Quinolinone Skeletons
  作者：Han-Zhi Xiao、Wen-Shu Wang、Yu-Song Sun、Hao Luo、Bo-Wen Li、Xiao-Dong Wang、Wei-Li Lin、Fei-Xian Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00214

  日期：2019.3.15

  In this letter, we successfully explored a cascade Pd/Cu-catalyzed intermolecular C(sp3)–H arylation of amides and intramolecular C–N coupling reaction. This method provides a one-pot strategy to synthesize 3,4-2H-quinolinone with good regioselectivity of C–H arylation and C–N coupling from C–I and C–X bonds from readily available starting materials.

  在这封信中，我们成功地探索了级联Pd / Cu催化的酰胺间C（sp 3）-H芳基化和分子内C-N偶联反应。该方法提供了一种一锅法，可从容易获得的起始原料中合成具有良好的C–H芳基化区域选择性和C–N和C–N键的C–N区域选择性的3,4-2 H-喹啉酮。