N,N-dibutyl-4-cyanobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibutyl-4-cyanobenzamide
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O
• 分子量: 258.363
• InChiKey: MVNQERMTIBDIOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三正丁胺 、 一氧化碳 、 4-碘氰基苯 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 copper(II) oxide 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 以50%的产率得到N,N-dibutyl-4-cyanobenzamide
  参考文献：
  名称：

  A novel Pd-catalyzed N-dealkylative carbonylation of tertiary amines for the preparation of amides

  摘要：

  开发了一种新颖方便的协议，通过钯催化的N-去烃基化羰基化反应形成酰胺。在PdCl2(PhCN)2、CuO、PhCN和CO的存在下，许多取代基的芳基碘化物和烷基三级胺均与该反应兼容，产出一系列N,N-二取代酰胺，产率中等至优良。

  DOI：

  10.1039/c4cc07378a

文献信息

• A novel Pd-catalyzed N-dealkylative carbonylation of tertiary amines for the preparation of amides
  作者：Tao Fang、Xu-Hong Gao、Ri-Yuan Tang、Xing-Guo Zhang、Chen-Liang Deng

  DOI：10.1039/c4cc07378a

  日期：——

  A novel and convenient protocol for the formation of amides via palladium-catalyzed N-dealkylative carbonylation of alkyl tertiary amines has been developed. In the presence of PdCl2(PhCN)2, CuO, PhCN and CO, a range of substituents on both aryl iodides and alkyl tertiary amines were compatible with the reaction to afford a series of N,N-disubstituted amides in moderate to excellent yields.

  开发了一种新颖方便的协议，通过钯催化的N-去烃基化羰基化反应形成酰胺。在PdCl2(PhCN)2、CuO、PhCN和CO的存在下，许多取代基的芳基碘化物和烷基三级胺均与该反应兼容，产出一系列N,N-二取代酰胺，产率中等至优良。
• PREPARING METHOD OF COMPOUNDS INCLUDING AMIDE GROUP FROM TERTIARY AMINE
  申请人：RESEARCH & BUSINESS FOUNDATION SUNGKYUNKWAN UNIVERSITY

  公开号：US20220177416A1

  公开（公告）日：2022-06-09

  Provided is a preparing method of an amide directly from a tertiary amine by using a reduced titanium dioxide (Blue TiO 2 ), which is formed by mixing a titanium dioxide having an anatase phase and a rutile phase with a reducing agent and selectively reducing any one of the anatase phase and the rutile phase, as a photocatalyst.

  提供了一种使用还原钛白粉（蓝色TiO2）直接从三级胺制备酰胺的方法，该蓝色TiO2是通过将具有锐钛矿相和金红石相的钛白粉与还原剂混合，并选择性还原其中的一个相（锐钛矿相或金红石相）而形成的光催化剂。
• Tunable Pd/C-catalyzed oxidative alkoxycarbonylation/aminocarbonylation of aryl hydrazines with alcohols/inert tertiary amines through C–N bond activation
  作者：Yuvraj A. Kolekar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/d2nj02172b

  日期：——

  sp2 C–N bond activation using molecular oxygen as an oxidant. The tertiary amine acts as both a nucleophile and a base. Advantageously, this process involves Pd/C as a heterogeneous and recyclable catalyst, and propylene carbonate as an environmentally benign solvent. This established protocol provides a promising, simple, and effective approach for preparing esters and tertiary amides under co-catalyst-free

  我们报告了 Pd/C 催化的未活化芳基肼的氧化氨基羰基化和烷氧基羰基化。该协议采用惰性叔胺作为胺源，并使用分子氧作为氧化剂通过氧化 sp 3和 sp 2 C-N 键活化芳基肼。叔胺既作为亲核试剂又作为碱。有利地，该方法涉及作为非均相和可回收催化剂的Pd/C，以及作为环境无害溶剂的碳酸亚丙酯。该已建立的协议为在无助催化剂和对水分敏感的无配体条件下制备酯和叔酰胺提供了一种有前途、简单且有效的方法。这种催化过程具有可持续、资源丰富、可回收且有价值的产品。
• Carbonylative Tertiary Amide Synthesis from Aryl Iodides and Tertiary Amines <i>via</i> Oxidant-Free C−N Bond Cleavage Catalyzed by Palladium(II) Chloride in Polyethylene Glycol/Water
  作者：Rajendra S. Mane、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/adsc.201700317

  日期：2017.8.7

  the C−N bond cleavage. The developed protocol offers the selective N‐dealkylation of tertiary amines in a polyethylene glycol/water solvent system. Numerous symmetrical and unsymmetrical aliphatic, alicyclic, benzyl, as well as aromatic tertiary amines with aryl iodides were well tolerated and afforded the desired products in good yields. Furthermore, the in situ generation of palladium(0) nanoparticles

  在这项工作中，我们描述了通过无氧化剂的C（sp 3）-N键裂解，使用原位形成钯（0）的钯（0）纳米粒子，从芳基碘化物和叔胺作为主要来源的酰胺基羰基合成羰基合成方法。聚乙二醇400 /水中的氯化物。值得注意的是，这些反应是在无碱，无配体的条件下进行的，不需要任何氧化剂即可裂解C-N键。开发的协议提供了选择性的N在聚乙二醇/水溶剂体系中对叔胺进行脱烷基。具有对称性和不对称性的脂肪族，脂环族，苄基以及芳族碘与芳族叔胺的耐受性很好，并以良好的收率提供了所需的产物。此外，通过TEM，FEG-SEM，EDS和XRD技术证实了聚乙二醇400中钯（0）纳米粒子的原位生成，这强烈表明钯纳米粒子是高活性物质，反应通过经典的钯进行（0）/钯（II）途径。另外，合成可以容易地按比例放大，并且催化体系可以循环多达五次，而不会损失其催化活性和选择性。