2-cyclooctylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclooctylpyridine
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: WYPSPDGUKRRGFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclooctylpyridine 在 N,N-二乙基氯甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双芳基阻转异构体的对映选择性镍催化电化学合成

  摘要：

  已经开发了一种可扩展的对映选择性镍催化的芳基溴化物电化学还原均偶联，在温和的条件下使用电作为未分割电池中的还原剂，以良好的产率提供对映体富集的轴向手性联芳基化合物。在其他条件相同的情况下，在没有电流的情况下，常见的金属还原剂（例如 Mn 或 Zn 粉末）导致产率显着降低，这突显了过渡金属催化和电化学结合提供的增强的反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13117
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 正丁基锂 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-cyclooctylpyridine
  参考文献：
  名称：

  用于吖嗪 C-4 选择性氘二氟甲基化的稳定试剂

  摘要：

  氘二氟甲基 (CF 2 D) 是一个具有挑战性且重要的官能团，因为氘掺入困难且缺乏有效的前体试剂。在此，我们报告了一种来自廉价氘源的稳定试剂氘二氟甲基膦 (DDFP)，用于以高氘掺入产率对吖嗪进行选择性氘二氟甲基化。复杂分子的后期修饰进一步证实了该试剂在实际应用中的潜力。我们希望我们的试剂能够在合成同位素标记的感兴趣分子中找到应用，以进行药物发现和相关作用机制的阐明。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.01.085

文献信息

• Sc(OTf)₃-Catalyzed Direct Alkylation of Quinolines and Pyridines with Alkanes
  作者：Guojun Deng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol900070x

  日期：2009.3.5

  The Sc(OTf)3-catalyzed C−C bond formation by direct alkylation of quinolines and pyridines using simple alkanes was developed. Various alkanes reacted with quinolines and pyridines to give the corresponding alkylation products in 50−91% yields in the presence of tert-butyl peroxide.

  通过使用简单的烷烃对喹啉和吡啶进行直接烷基化，开发了Sc（OTf）3催化的C-C键形成。在过氧化叔丁基存在下，各种烷烃与喹啉和吡啶反应，以50-91％的收率得到相应的烷基化产物。
• The functionalization of saturated hydrocarbons. Part 24. The use of tert-butyl hydroperoxide: GoAggIV and GoAggV.
  作者：Derek H.R. Barton、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80734-1

  日期：1994.4

  The use of tert-butyl hydroperoxide as an oxidant in Gif-type systems (GoAggIV and GoAgfV) catalyzed by various Fe(III) species is examined. Regioselectivity studids of these systems have revealed several characteristics similar to those observed for other prdviously reported Gif-type reactions. A common rdaction pathway for the GoAggIV and GoAggV oxidation systems and other Gif-type reactions (from

  考察了叔丁基氢过氧化物在各种Fe（III）物种催化的Gif型体系（GoAgg IV和GoAgf V）中作为氧化剂的用途。这些系统的区域选择性研究已经揭示了与其他先前报道的Gif型反应观察到的特征相似的几个特征。可以看到GoAgg IV和GoAgg V氧化系统以及其他Gif类型反应（从烷烃到烷基氢过氧化物到酮或醇）的共同反应途径。
• Benzoyl Peroxide Promoted Radical<i>ortho</i>-Alkylation of Nitrogen Heteroaromatics with Simple Alkanes and Alcohols
  作者：Lei Fang、Liangshun Chen、Jianjun Yu、Limin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201403479

  日期：2015.3

  A catalytic amount of benzoyl peroxide (BPO)-initiated cross-dehydrogenative coupling reaction of N-iminopyridine ylides with simple alkanes and alcohols leads to the corresponding 2-alkylpyridines with high regioselectivity in moderate to good yields without an additional reduction step to remove the activated group.

  催化量的过氧化苯甲酰 (BPO) 引发的 N-亚氨基吡啶叶立德与简单烷烃和醇的交叉脱氢偶联反应导致相应的 2-烷基吡啶具有高区域选择性，产率中等至良好，无需额外的还原步​​骤来去除活化团体。
• The role of alkoxyl radicals in Gif (GoAggV) chemistry
  作者：Darren W. Snelgrove、Philip A. MacFaul、Ingold Keith U.、Danial D.M. Wayner

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02331-3

  日期：1996.2

  The oxidation of cyclooctane using tert-alkyl hydroperoxides under GoAggV conditions has been examined using selected alkyl hydroperoxides as mechanistic probes. The results indicate that the products are formed by alkoxyl radical-induced reactions, there being no need to invoke any chemistry involving high valent iron-oxo species.

  使用选定的烷基氢过氧化物作为机理探针，已经研究了在GoAgg V条件下使用叔烷基氢过氧化物对环辛烷的氧化作用。结果表明产物是由烷氧基自由基诱导的反应形成的，不需要调用任何涉及高价铁-氧代物种的化学反应。
• The functionalization of saturated hydrocarbons. Part 25. Ionic substitution reactions in GoAggIV chemistry: the formation of carbon-halogen bonds
  作者：Derek H.R. Barton、Stéphane D. Bévière、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80735-3

  日期：1994.4

  GoAggIV chemistry (Fe (III) species, tert-butyl hydroperoxide in a mixture of pyridine and acetic acid) in the presence of LiCl can transform saturated hydrocarbons efficiently into the corresponding alkyl chlorides. The transformation into monosubstituted alkyl derivatives by “ionic trapping” reagents arising from the interception of the first intermediate of the system supports the presence of a

  GoAgg IV化学（Fe（III）物种，在吡啶和乙酸的混合物中的叔丁基氢过氧化物）在LiCl的存在下可以有效地将饱和烃转化为相应的烷基氯。由系统的第一中间体的截留引起的“离子捕获”试剂向单取代烷基衍生物的转化支持了高价V Fe-C物种的存在。机理研究表明，可能通过以铁为中心的配体偶合而起作用。另外，在卤化剂例如CCl 4和BrCCl 3的存在下，使用该系统也可以实现烷基氯化物和烷基溴化物的生产。。