3,5-dicyclohexylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dicyclohexylaniline
• 英文别名: 3,5-Dicyclohexylaniline
• 化学式: C₁₈H₂₇N
• 分子量: 257.419
• InChiKey: HEOVYVZFXJHPHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dicyclohexylaniline 在 Oxone 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吸引还是排斥？伦敦色散力控制偶氮苯开关

  摘要：

  大取代基通常被视为通过位阻完全排斥。由于中性原子之间弱的伦敦色散力，这些基团具有额外的吸引力。立体相互作用被认为对异构化过程有很大影响，例如在基于偶氮苯的分子开关中。教科书指出，空间位阻会破坏Z异构体的稳定性。在本文中，我们证明了增加间位电子等价取代基的体积会降低从Z到E异构体的热反应速率。DFT计算表明，有吸引力的分散力实质上降低了Z异构体的能量。

  DOI：

  10.1002/anie.201506126
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-tricyclohexylbenzene 在 sodium azide 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到3,5-dicyclohexylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过定点碳碳胺化从烷基芳烃到苯胺

  摘要：

  苯胺是各种化学环境中的基本图案，并广泛用于精细化学品，聚合物，农用化学品和药物的工业生产中。苯胺合成的最新进展是在富电子芳烃中使用C–H键的伯胺化。但是，该策略有局限性：缺电子芳烃的胺化仍是一项艰巨的任务，而富电子芳烃的胺化对区域选择性的控制有限-形成间位胺化的产品特别困难。在这里，我们报告了一种简单易用的烷基芳烃或苄基醇的定点CC键伯胺，可直接有效地制备苯胺。该化学过程涉及新颖的C–C键转换，并为取代苯胺的合成提供了通用的协议。证明了使用O 2作为对环境有益的氧化剂，对模型化合物的研究表明该方法也可用于木质素的解聚。

  DOI：

  10.1038/s41557-018-0156-y

文献信息

• 一种芳香胺类化合物的合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN109134267B

  公开（公告）日：2020-11-17

  本发明公开了一种芳香胺类化合物的合成方法，其特征在于，按照以下两种方法中的任一种进行：方法一：将具有通式(I)的烷基芳香化合物与具有通式(II)的含氮化合物混合，在氧化剂及有机溶剂存在的条件下反应制得具有通式(III)的芳香胺类化合物；方法二：将具有通式(I’)的芳香醇衍生物与具有通式(II)的含氮化合物混合，在酸添加剂及有机溶剂存在的条件下反应制得所述通式(III)的芳香胺类化合物。本发明首次使用大宗的烷基芳香化合物或芳香醇衍生物为原料，无金属催化的作用下，反应生成芳香胺类化合物，与传统合成方法相比具有收率高、条件简单、废弃物排放量少、不需要金属参与，反应设备简单、易于工业化生产等诸多优点，因此，具有广泛的应用前景。
• LIGHT-EMITTING ELEMENT, DISPLAY DEVICE, ELECTRONIC DEVICE, ORGANIC COMPOUND, AND LIGHTING DEVICE
  申请人：SEMICONDUCTOR ENERGY LABORATORY CO., LTD.

  公开号：US20210043840A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  A light-emitting element with high emission efficiency and high reliability is provided. The light-emitting element includes a host material and a guest material in a light-emitting layer. The host material has a function of converting triplet excitation energy into light emission and the guest material emits fluorescence. The molecular structure of the guest material is a structure including a luminophore and protecting groups, and five or more protecting groups are included in one molecule of the guest material. The introduction of the protecting groups into the molecule inhibits energy transfer of triplet excitation energy by the Dexter mechanism from the host material to the guest material. As the protecting group, an alkyl group or a branched-chain alkyl group is used.
• [EN] LIGHT EMITTING ELEMENT, DISPLAY DEVICE, ELECTRONIC DEVICE, ORGANIC COMPOUND, AND LIGHTING DEVICE<br/>[FR] ÉLÉMENT ÉLECTROLUMINESCENT, DISPOSITIF D'AFFICHAGE, DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE, COMPOSÉ ORGANIQUE ET DISPOSITIF D'ÉCLAIRAGE<br/>[JA] 発光素子、表示装置、電子機器、有機化合物及び照明装置
  申请人：SEMICONDUCTOR ENERGY LAB

  公开号：WO2019171197A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  発光効率及び信頼性が高い発光素子を提供する。 発光層にホスト材料とゲスト材料を含む発光素子である。ホスト材料は三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有し、ゲスト材料は蛍光を発する。ゲスト材料の分子構造は、発光団と保護基を有する構造であり、保護基はゲスト材料１分子中に５個以上含まれる。保護基を分子中に導入することで、ホスト材料からゲスト材料へのデクスター機構による三重項励起エネルギーのエネルギー移動を抑制する。保護基としては、アルキル基、分岐鎖アルキル基を用いる。
• From alkylarenes to anilines via site-directed carbon–carbon amination
  作者：Jianzhong Liu、Xu Qiu、Xiaoqiang Huang、Xiao Luo、Cheng Zhang、Jialiang Wei、Jun Pan、Yujie Liang、Yuchao Zhu、Qixue Qin、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1038/s41557-018-0156-y

  日期：2019.1

  Anilines are fundamental motifs in various chemical contexts, and are widely used in the industrial production of fine chemicals, polymers, agrochemicals and pharmaceuticals. A recent development for the synthesis of anilines uses the primary amination of C–H bonds in electron-rich arenes. However, there are limitations to this strategy: the amination of electron-deficient arenes remains a challenging

  苯胺是各种化学环境中的基本图案，并广泛用于精细化学品，聚合物，农用化学品和药物的工业生产中。苯胺合成的最新进展是在富电子芳烃中使用C–H键的伯胺化。但是，该策略有局限性：缺电子芳烃的胺化仍是一项艰巨的任务，而富电子芳烃的胺化对区域选择性的控制有限-形成间位胺化的产品特别困难。在这里，我们报告了一种简单易用的烷基芳烃或苄基醇的定点CC键伯胺，可直接有效地制备苯胺。该化学过程涉及新颖的C–C键转换，并为取代苯胺的合成提供了通用的协议。证明了使用O 2作为对环境有益的氧化剂，对模型化合物的研究表明该方法也可用于木质素的解聚。
• Attraction or Repulsion? London Dispersion Forces Control Azobenzene Switches
  作者：Luca Schweighauser、Marcel A. Strauss、Silvia Bellotto、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1002/anie.201506126

  日期：2015.11.2

  entirely repulsive through steric hindrance. Such groups have additional attractive effects arising from weak London dispersion forces between the neutral atoms. Steric interactions are recognized to have a strong influence on isomerization processes, such as in azobenzene‐based molecular switches. Textbooks indicate that steric hindrance destabilizes the Z isomers. Herein, we demonstrate that increasing

  大取代基通常被视为通过位阻完全排斥。由于中性原子之间弱的伦敦色散力，这些基团具有额外的吸引力。立体相互作用被认为对异构化过程有很大影响，例如在基于偶氮苯的分子开关中。教科书指出，空间位阻会破坏Z异构体的稳定性。在本文中，我们证明了增加间位电子等价取代基的体积会降低从Z到E异构体的热反应速率。DFT计算表明，有吸引力的分散力实质上降低了Z异构体的能量。