1,4-diethyl-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-6-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,4-diethyl-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-6-carbaldehyde
• 英文别名: 1,4-diethyl-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-6-carboxaldehyde；1,4-Diethyl-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-6-carbaldehyde；1,4-diethyl-7-hydroxy-2,3-dihydroquinoxaline-6-carbaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: QZHXRIFJFFRTPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diethyl-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-6-carbaldehyde 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种红色荧光探针，用于检测水性介质，活细胞和斯托克斯频移较大的生物中的Hg 2 + †

  摘要：

  已经开发出一种发红光的荧光探针，用于选择性和灵敏地检测Hg 2+。通过加入汞2+，探针的溶液1中显示了显着的荧光增强（102倍）与λ EM最大= 625纳米和大的斯托克斯频移（150纳米）。基于S / N = 3，此探针的检测限低至7.1 nM。该探针在检测真实水样，活细胞和生物中的Hg 2+方面表现出良好的性能。

  DOI：

  10.1039/c8ob00831k
• 作为产物：
  描述：

  1,4-diethyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline 在 三溴化硼 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,4-diethyl-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种新型近红外荧光探针，用于快速检测活细胞中大斯托克斯位移和成像的过氧亚硝酸盐

  摘要：

  过氧亚硝酸盐 (ONOO - ) 在信号转导、抗菌活性等病理和生理过程中起着至关重要的作用。想象 ONOO -在生命系统中对监测其功能更为重要。我们已经使用 DFT 计算分析了各种香豆素衍生物。我们设计并合成了一种基于香豆素查尔酮杂化物（Coumn-pHP-ONOO -）的开启式近红外荧光探针，用于基于生命系统中芳基硼酸酯基团的氧化水解快速检测 ONOO -。我们的探针 Coumn-pHP-ONOO −显示对ONOO 的灵敏和选择性检测−在 THF/水 (6/4, v/v, pH = 7.4) 溶液中存在具有大斯托克斯位移 (149 nm) 和快速响应 (<5s) 的各种反应性物质时。该探针的检测限为 53.8 nM，在其他活性氧存在时具有合理的特异性。此外，我们的探针 Coumn-pHP-ONOO −表现出低毒性、良好的生物相容性、优异的渗透性，并成功检测到HeLa 细胞中的 ONOO −。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2021.113579

文献信息

• 一种长波长型H2S荧光探针及其合成方法和 应用
  申请人：渤海大学

  公开号：CN107383037B

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明涉及的是一种水介质中长波长荧光增强快速识别H2S荧光探针的制备方法以及该荧光探针在检测H2S方面的应用。其分子结构式如下：该荧光探针选择性好，抗干扰能力强，灵敏度高，可用于环境和生物样品中H2S的荧光检测，具有很好的应用前景。
• A novel near-infrared fluorescent probe for highly selective recognition of hydrogen sulfide and imaging in living cells
  作者：Keli Zhong、Longlong Deng、Jie Zhao、Xiaomei Yan、Tong Sun、Jianrong Li、Lijun Tang

  DOI：10.1039/c8ra03457e

  日期：——

  near-infrared fluorescent probe (L) based on a 1,4-diethyl-1,2,3,4-tetrahydro-7H-pyrano[2,3-g]quinoxalin-7-one scaffold has been synthesized and characterized. Probe L displays highly selective and sensitive recognition to H2S over various anions and biological thiols with a large Stokes shift (125 nm) in THF/H2O (6/4, v/v, Tris–HCl 10 mM, pH = 7.4). This probe exhibits turn-on fluorescence for H2S through HS−

  合成了一种基于 1,4-diethyl-1,2,3,4-tetrahydro-7 H - pyrano[2,3 - g ]quinoxalin-7-one 支架的新型近红外荧光探针 ( L )，并表征。探针L在 THF/H 2 O（6/ 4，v/v，Tris-HCl 10 mM，pH = 7.4)。该探针通过 HS -诱导的二硝基苯醚硫解显示 H 2 S的开启荧光。用L孵育的 MCF-7 细胞的共聚焦激光扫描显微照片证实L具有细胞渗透性，可以成功检测活细胞中的H 2 S。
• 一种具有双光子性质的识别次氯酸的比值型 荧光探针的合成与应用
  申请人：中南大学

  公开号：CN109796463B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明涉及一种具双光子性质的用于检测次氯酸(HClO)的比值型荧光探针的制备和应用，属于化学分析检测技术领域。其分子结构如下：该探针分子最大发射波长在583nm，探针分子与次氯酸(HClO)作用后，荧光光谱红移至650nm处，实现了比值红光快速检测次氯酸(HClO)，提高检测的灵敏度；发射波长在红光波长区域能够减少探针检测过程中的背景荧光和活细胞的光损伤，增强生物对组织的穿透能力。本发明所述的探针分子在一定时间与浓度范围具有良好线性，对次氯酸(HClO)识别能力强，选择性好、抗干扰能力强，响应速度快，该类探针在生物化学等领域具有重要的应用价值。
• Red-emitting boron difluoride complexes with a mega-large Stokes shift and unexpectedly high fluorescence quantum yield
  作者：Xiaojie Ren、Fan Zhang、Hongchen Luo、Lide Liao、Xiangzhi Song、Wenqiang Chen

  DOI：10.1039/c9cc09523c

  日期：——

  tetrahydroquinoxaline donor into boron difluoride complexes largely extended their emissions (617-684 nm), highly improved their fluorescence quantum yields (up to 0.68) and greatly increased their Stokes shifts (up to 209 nm). These new fluorescent dyes showed reversible ratiometric solid-state fluorescence changes upon switched acid/base fumings. Significantly, these boron difluoride complexes were successfully

  在四氟化硼络合物中引入四氢喹喔啉供体大大扩展了它们的发射（617-684 nm），极大地提高了其荧光量子产率（高达0.68），并大大提高了它们的斯托克斯频移（高达209 nm）。这些新的荧光染料在切换酸/碱发烟后显示出可逆的比例固态荧光变化。重要的是，这些二氟化硼配合物已成功地用作活细胞和斑马鱼的显像剂。
• 一种特异性识别硫化氢的荧光探针
  申请人：中南大学

  公开号：CN107840829A

  公开（公告）日：2018-03-27

  本发明公开了一种特异性识别硫化氢的荧光探针，其分子结构式如下：该荧光探针与硫化氢作用时，发射波长较长的红色荧光，在生物成像时，具有很强的组织穿透性、较小的组织伤害、较弱的背景干扰。此外，表现出较大的斯托克斯位移，可以减小自吸收从而提高灵敏度。该荧光探针可用于环境或细胞中的硫化氢检测，对硫化氢的选择性好、灵敏度高、抗干扰能力强，具有很好的应用前景。