R,S-3,5-Diphenyl-5-(p-tolyl)-hydantoin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: R,S-3,5-Diphenyl-5-(p-tolyl)-hydantoin
• 英文别名: 3,5-Diphenyl-5-(p-tolyl)-hydantoin；5-(4-Methylphenyl)-3,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione；5-(4-methylphenyl)-3,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 342.397
• InChiKey: YQEGWFLTCMWNAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bromo-2 phenyl-1 p-tolyl-2 ethanone 在 氢氧化钾 、 乌洛托品 、 硝酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 R,S-3,5-Diphenyl-5-(p-tolyl)-hydantoin
  参考文献：
  名称：

  根据 Biltz 对乙内酰脲合成反应机理的研究，第 1 次出版物：根据 Biltz 的乙内酰脲合成中间阶段的证据

  摘要：

  Butler 和 Leitch 提出的 Biltz 合成乙内酰脲骨架重排的反应机制可以得到证实。Biltz 假设的中间体 3a 从反应混合物中分离出来，中间体 3b-3g 和 4b-4g 是独立合成的，并通过 HPLC 在各自的苄基 1b-1d 与苯脲 (2b) 的反应混合物中检测。在环闭合的方向上没有明显的偏好。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923251207

文献信息

• Reaktionsmechanismus der Hydantoinsynthese nachBiltz, 2. Mitt.: Einfluß der Substituenten auf die Umlagerungsrichtung
  作者：Gerhard Schwenker、Hong Guo

  DOI：10.1002/ardp.19933260110

  日期：——

  4‐monosubstituierten Benzilen 1a‐c wurden mit den Harnstoffen 3a‐d 5‐Aryl‐5‐phenylhydantoine 6a‐c bzw. 3‐substituierte 5‐Aryl‐5‐phenylhydantoine 9a‐i als Isotopomerengemische dargestellt. Massen‐ und 13C‐NMR‐spektrometrisch wird die Verteilung der 13C‐Markierung auf C‐4 und C‐5 ermittelt. Wie bei der Benzilsäureumlagerung wandert auch hier der 4‐Methyl‐ bzw. 4‐Methoxyphenylrest weniger leicht als der unsubstituierte

  从 1-13C-标记的 4-单取代苄基 1a-c、5-芳基-5-苯基乙内酰脲 6a-c 和 3-取代的 5-芳基-5-苯基乙内酰脲 9a-i 制备为与尿素 3a 的异构体混合物。13C 标记在 C-4 和 C-5 上的分布由质量和 13C NMR 光谱法确定。正如在二苯甲酸重排中，4-甲基或4-甲氧基苯基基团比未取代的苯基基团更不容易迁移，这比4-氯苯基基团更不容易迁移。然而，苯基和 4-氯苯基之间的差异很小，在一种情况下甚至略有逆转。取代基对重排方向的影响可以通过上游平衡对反应的热力学控制来解释（方案 2 和 3）。