3-(1,3-dithiolan-2-ylidene)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 3-(1,3-dithiolan-2-ylidene)butan-2-one
• 化学式: C₇H₁₀OS₂
• 分子量: 174.288
• InChiKey: JPRODYBSKRZNEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-dithiolan-2-ylidene)butan-2-one 在 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-Methyl-2-((E)-styryl)-6-vinylsulfanyl-2,3-dihydro-thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Samuel; Nair; Asokan, Synlett, 2000, # 12, p. 1804 - 1806

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 1,2-二溴乙烷 、 丁酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以20%的产率得到3-(1,3-dithiolan-2-ylidene)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem Nazarov cyclization–halovinylation of divinyl ketones under Vilsmeier conditions: synthesis of highly substituted cyclopentadienes

  摘要：

  我们开发了一种新的维尔斯梅尔试剂介导的二乙烯酮纳扎罗夫环化-卤化反应，为高取代环戊二烯的合成提供了一种直接的方法，该方法具有操作简单、底物易得、试剂便宜以及潜在产品和应用范围广泛等优点。

  DOI：

  10.1039/b917703e

文献信息

• Synthesis of γ-pyrone precursors by condensation of acetyl ketene dithioacetals with ethyl polyfluorocarboxylates and diethyl oxalate
  作者：Sergey A. Usachev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s10593-017-2000-5

  日期：2016.12

  β-Dicarbonyl compounds with the ketene dithioacetyl fragment were obtained by condensation of acetyl ketene dithioacetals with ethyl polyfluorocarboxylates and diethyl oxalate in the presence of NaH in Et2O at room temperature in 65–94% yields. These compounds can be used for the synthesis of 6-polyfluoroalkyl(ethoxycarbonyl)-2-methylsulfanyl-4-pyrones.

  具有乙烯基二硫代乙酰基片段的β-二羰基化合物是通过在乙腈中，在NaH存在下，于室温在室温下以65-94％的收率，将乙酰基乙烯酮二硫缩醛与多氟羧酸乙酯和草酸二乙酯缩合而制得。这些化合物可用于合成6-聚氟烷基（乙氧基羰基）-2-甲基硫烷基-4-吡喃酮。