5(R)-(methanesulfonyloxymethyl)-3-p-chlorophenyl-2-oxazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5(R)-(methanesulfonyloxymethyl)-3-p-chlorophenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: 3-p-chlorophenyl-5-methanesulfonyloxymethyloxazolidin-2-one；5-methanesulfonyloxymethyl-3-p-chlorophenyl-oxazolidin-2-one；[3-(4-Chlorophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl methanesulfonate
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₅S
• 分子量: 305.739
• InChiKey: ZZIMSDABNBOHBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(R)-(methanesulfonyloxymethyl)-3-p-chlorophenyl-2-oxazolidinone 、 异噻唑-3-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-5-((3-oxoisothiazol-2(3H)-yl)methyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  异噻唑基恶唑烷酮类化合物和类似的3（2H）-异噻唑啉酮的合成及抑菌活性

  摘要：

  几种新的5-（（3-oxoisothiazol-2（3H）-yl）methyl）-3-phenyloxazolidin-2-ones 8和类似的2-（4-取代苯基）-3（2H）-的合成及抗菌活性描述了在苯基部分的4和/或3位被不同基团取代的异噻唑酮3和4，其中一些已显示出增加3-芳基-2-恶唑烷酮和3（2H）-异噻唑酮的抗菌活性。活性最高的化合物是异噻唑基恶唑烷酮8a，未取代的j和8b具有4-F取代苯环的化合物，对某​​些测试的微生物显示出比类似的3（2H）-异噻唑酮更高的活性，并且与利奈唑胺，万古霉素和环丙沙星具有可比或更高的活性。F的位置变化和/或使用较大的取代基使化合物的活性降低或没有活性。对小鼠成纤维细胞（NIH / 3T3）细胞的细胞毒性评估表明，这些化合物在非细胞毒性浓度下具有抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.09.019
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 3-(4-氯苯基)-5-羟基甲基-2-噁唑烷酮 生成 5(R)-(methanesulfonyloxymethyl)-3-p-chlorophenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  异噻唑基恶唑烷酮类化合物和类似的3（2H）-异噻唑啉酮的合成及抑菌活性

  摘要：

  几种新的5-（（3-oxoisothiazol-2（3H）-yl）methyl）-3-phenyloxazolidin-2-ones 8和类似的2-（4-取代苯基）-3（2H）-的合成及抗菌活性描述了在苯基部分的4和/或3位被不同基团取代的异噻唑酮3和4，其中一些已显示出增加3-芳基-2-恶唑烷酮和3（2H）-异噻唑酮的抗菌活性。活性最高的化合物是异噻唑基恶唑烷酮8a，未取代的j和8b具有4-F取代苯环的化合物，对某​​些测试的微生物显示出比类似的3（2H）-异噻唑酮更高的活性，并且与利奈唑胺，万古霉素和环丙沙星具有可比或更高的活性。F的位置变化和/或使用较大的取代基使化合物的活性降低或没有活性。对小鼠成纤维细胞（NIH / 3T3）细胞的细胞毒性评估表明，这些化合物在非细胞毒性浓度下具有抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.09.019

文献信息

• Oxazolidinone
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0300272A1

  公开（公告）日：1989-01-25

  Neue Oxazolidinone der Formel I worin R oder Z 0 oder S, R1 und R2 jeweils unsubstituierte oder ein- oder zweifach durch Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1-4 C-Atomen, Alkanoyloxy und/oder Alkanoylamino mit jeweils 1-6 C-Atomen. F, Cl, Br, OH und/oder CF3 substituierte Phenyl-, Benzyl- oder ein- oder zweikernige, 1-4 Heteroatome enthaltende Heteroarylreste und R3 und R4 jeweils H, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1-4 C-Atomen, F, Cl, Br, OH oder CF3 bedeuten, sowie ihre Salze zeigen Wirkungen auf das Zentralnervensystem, insbesondere neuroleptische Wirkungen.

  式 I 的新型噁唑烷酮 其中 R 或 Z 0 或 S、 R1 和 R2 各为未取代的或由烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基（各含 1-4 个碳原子）、烷酰氧基和/或烷酰氨基（各含 1-6 个碳原子）单取代或二取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基。F、Cl、Br、OH 和/或 CF3 取代的苯基、苄基或含有 1-4 个杂原子的单核或双核杂芳基，以及 R3 和 R4 分别为 H、含 1-4 个碳原子的烷基或烷氧基、F、Cl、Br、OH 或 CF3、 以及它们的盐类对中枢神经系统有影响，特别是神经抑制作用。
• Oxazolidinone mit ZNS-dämpfender Wirkung
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0459256A1

  公开（公告）日：1991-12-04

  Neue Oxazolidinone der Formel I worin R¹, R², R³, R⁴, Z und n die in Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sowie deren Salze zeigen das Zentralnervensystem beeinflussende, insbesondere dämpfende Wirkungen.

  式 I 的新噁唑烷酮 其中 R¹、R²、R³、R⁴、Z 和 n 如权利要求 1 所定义、 及其盐类 对中枢神经系统有影响，特别是有减弱作用。
• US4970217A
  申请人：——

  公开号：US4970217A

  公开（公告）日：1990-11-13
• US5232931A
  申请人：——

  公开号：US5232931A

  公开（公告）日：1993-08-03
• US5561145A
  申请人：——

  公开号：US5561145A

  公开（公告）日：1996-10-01