(3E,2SR,6SR)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-methoxymethoxyhept-3-en-6-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3E,2SR,6SR)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-methoxymethoxyhept-3-en-6-ol
• 英文别名: (E,2S,6S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-(methoxymethoxy)hept-4-en-2-ol
• 化学式: C₁₆H₃₄O₄Si
• 分子量: 318.529
• InChiKey: RJIZMGAOJYMSQU-NCEVNFRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,2SR,6SR)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-methoxymethoxyhept-3-en-6-ol 在 咪唑 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (3E,2SR,6SR)-6-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-methoxymethoxy-4-(methyldithiocarbonyloxy)methylhept-3-ene
  参考文献：
  名称：

  1,4-立体控制2,4-二取代的烷-2-烯基锡烷与醛的反应；支链三醇立体选择性合成的方法

  摘要：

  2-（叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基）-4-（甲氧基甲氧基）戊-2-烯基（三丁基）锡烷经氯化锡（IV）立体选择性地金属转移，得到戊-1-烯-3-乙炔三氯化物，可与醛反应，具有优异的（E）-1,5- syn -stereocontrol，例如（3 E）-1,5- syn -3-（tert丁基丁基二甲硅烷基氧基甲基）-5-（甲氧基甲氧基）-1-苯基己-3-烯-1-醇是苯甲醛的主要产物。来自这些反应的产物被带到更复杂的2-取代的烷-2-烯基（三丁基）锡烷中，但是从氯化锡（IV）介导的这些锡烷和醛的反应中仅获得非常低收率的预期产物。然而，开发了2-取代的4-[（（E）-2-烷氧基亚丙基]四氢呋喃]的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130734
• 作为产物：
  描述：

  在 四氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 (3E,2SR,6SR)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-methoxymethoxyhept-3-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical aspects of the chemistry of 2-[trialkyl(aryl)silyloxy]alkyl-4-alkoxyalk-2-enylstannanes

  摘要：

  2-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-4-(methoxymethoxy)pent-2-enyl(tributyl)stannane, prepared predominantly as the (Z)-isomer, is transmetallated by tin(IV) chloride to generate an allyltin trichloride which reacts with aldehydes with excellent stereocontrol in favour of (E)-1,5-syn-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-(methoxymethoxy)alk-3-en-1-ols. These were taken through to 3-[(E)-2-(methoxymethoxy) propylidenyl]-5-alkyl(aryl)tetrahydrofurans and used to prepare more complex 4-(methoxymethoxy) pent-2-enylstannanes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.096

文献信息

• Stereochemical aspects of the chemistry of 2-[trialkyl(aryl)silyloxy]alkyl-4-alkoxyalk-2-enylstannanes
  作者：Eric J. Thomas、Daniel R. Tray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.096

  日期：2011.4

  2-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-4-(methoxymethoxy)pent-2-enyl(tributyl)stannane, prepared predominantly as the (Z)-isomer, is transmetallated by tin(IV) chloride to generate an allyltin trichloride which reacts with aldehydes with excellent stereocontrol in favour of (E)-1,5-syn-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-(methoxymethoxy)alk-3-en-1-ols. These were taken through to 3-[(E)-2-(methoxymethoxy) propylidenyl]-5-alkyl(aryl)tetrahydrofurans and used to prepare more complex 4-(methoxymethoxy) pent-2-enylstannanes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 1,5-Stereocontrol in reactions of 2,4-disubstituted alk-2-enylstannanes with aldehydes; an approach to the stereoselective synthesis of branched triols
  作者：Eric J. Thomas、Daniel R. Tray

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130734

  日期：2019.12

  l)stannane is transmetallated by tin(IV) chloride stereoselectively to give a pent-1-en-3-ytin trichloride that reacts with aldehydes with excellent (E)-1,5-syn-stereocontrol, e.g. (3E)-1,5-syn-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-(methoxymethoxy)-1-phenylhex-3-en-1-ol was the dominant product with benzaldehyde. The products from these reactions were taken through to more complex 2-substituted a

  2-（叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基）-4-（甲氧基甲氧基）戊-2-烯基（三丁基）锡烷经氯化锡（IV）立体选择性地金属转移，得到戊-1-烯-3-乙炔三氯化物，可与醛反应，具有优异的（E）-1,5- syn -stereocontrol，例如（3 E）-1,5- syn -3-（tert丁基丁基二甲硅烷基氧基甲基）-5-（甲氧基甲氧基）-1-苯基己-3-烯-1-醇是苯甲醛的主要产物。来自这些反应的产物被带到更复杂的2-取代的烷-2-烯基（三丁基）锡烷中，但是从氯化锡（IV）介导的这些锡烷和醛的反应中仅获得非常低收率的预期产物。然而，开发了2-取代的4-[（（E）-2-烷氧基亚丙基]四氢呋喃]的立体选择性合成。