(S)-2-((S)-2-aminopentanamido)pentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-aminopentanamido)pentanoic acid
• 英文别名: L-norvalyl-L-norvaline；Norvalylnorvalin；(2S)-2-[[(2S)-2-aminopentanoyl]amino]pentanoic acid
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 216.28
• InChiKey: GXIUBDXQTKVCGU-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-aminopentanamido)pentanoic acid 、 N-succinimidoyl N²-tert-butoxycarbonyl, N³-(S)-2-bromosuccinamoyl-(S)-2,3-diaminopropanoate 以72%的产率得到2-(tert-butoxycarbonyl), N³-(S)-2-bromosuccinamoyl>-(S)-2,3-diaminopropanoyl-(S)-norvalyl-(S)-norvaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of peptides containing N3-(S)-2-bromosuccinamoyl-(S)-2,3-diaminopropanoic acid

  摘要：

  A series of peptides with N-3-(S)-bromosuccinamoyl-(S)-2,3-diaminopropanoic acid, a novel selective inhibitor of glucosamine-6-phosphate synthase were synthesized and evaluated in vitro for antimicrobial activity against selected bacterial and fungal strains including dermatophytes. All the peptides were found to be active against a broad range of bacteria and fungi. Tripeptides exhibited remarkable anticandidal activity.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(94)90127-9
• 作为产物：
  描述：

  L-正缬氨酸 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 74.17h， 生成 (S)-2-((S)-2-aminopentanamido)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含非蛋白残基的二肽微孔分子材料

  摘要：

  已证明具有两个疏水侧链的二肽是微孔有机材料的特殊来源，但是由于以前的结构仅限于仅合并蛋白质残基，因此尚未充分发挥其作为吸附剂的潜力。列出了十种具有非蛋白原L -2-氨基丁酸和/或L -2-氨基戊酸的新化合物的单晶XRD数据。通过CO 2和CH 4吸附等温线监测了其晶体孔（横截面为2.3至5.1Å）的气相可及性。包含CO 2还通过2D MAS NMR在光谱上进行了检测。广泛的构象分析表明，使用线性而不是分支侧链（例如L-缬氨酸和L-异亮氨酸）可提供具有更大构象自由度的肽，并产生更灵活的通道表面，可轻松适应一系列潜在的客体分子。

  DOI：

  10.1002/anie.201507321

文献信息

• ANTIFUNGAL COMPOSITIONS
  申请人：BRITISH TECHNOLOGY GROUP LIMITED

  公开号：EP0722456A1

  公开（公告）日：1996-07-24
• US5863937A
  申请人：——

  公开号：US5863937A

  公开（公告）日：1999-01-26
• [EN] ANTIFUNGAL COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS ANTIFONGIQUES
  申请人：BRITISH TECHNOLOGY GROUP LIMITED

  公开号：WO1995009867A1

  公开（公告）日：1995-04-13

  (EN) New derivatives of $i(N)3-D-$i(trans)-2,3-epoxysuccinamoyl-L-2,3-diaminopropanoic acid of formula (I) wherein R1 is hydrogen; or R1 is the residue of an amino acid selected from L-valine, L-norvaline, L-leucine, L-isoleucine, L-norleucine, L-methionine, L-lysine, L-2-aminobutanoic acid, L-aspartic acid and L-glutamic acid; or R1 is the residue of a dipeptide selected from L-norvalyl-L-norvaline, L-lysyl-L-norvaline, L-methionyl-L-norvaline, L-glutamyl-L-norvaline, L-norvalyl-L-methionine, L-methionyl-L-methionine, L-leucyl-L-norvaline, L-norleucyl-L-norvaline, L-valyl-L-norvaline, L-glutamyl-L-leucine, L-asparginyl-L-norvaline and L-leucyl-L-leucine; wherein R2 is hydroxyl; or R2 is the residue of an amino acid selected from L-alanine, L-methionine, L-valine, L-norvaline, L-leucine, L-isoleucine, L-norleucine and L-2-aminobutanoic acid; with the provisos that when R1 is hydrogen then R2 is an amino acid residue and that when R1 is an amino acid residue or a peptide residue then R2 is hydroxyl; the derivative optionally being in the form of a physiologically acceptable salt thereof; are of value as antimicrobial agents, particularly as antifungal agents, especially in relation to $i(Candida albicans).(FR) L'invention se rapporte à de nouveaux dérivés de l'acide N3-D-trans-2,3-époxysuccinamoyle-L-2,3-diaminopropanoïque de la formule (I) dans laquelle R1 représente hydrogène; ou bien R1 représente le reste d'un acide aminé sélectionné parmi L-valine, L-norvaline, L-leucine, L-isoleucine, L-norleucine, L-méthionine, L-lysine, l'acide L-2-aminobutanoïque, l'acide L-aspartique et l'acide L-glutamique; ou bien R1 représente le reste d'un dipeptide sélectionné à partir de L-norvalyl-L-norvaline, L-lysyl-L-norvaline, L-méthionyle-L-norvaline, L-glutamyl-L-norvaline, L-norvalyl-L-méthionine, L-méthionyl-L-méthionine, L-leucyl-L-norvaline, L-norleucyl-L-norvaline, L-valyl-L-norvaline, L-glutamyl-L-leucine, L-asparginyl-L-norvaline et L-leucyl-L-leucine; et dans laquelle R2 représente hydroxyle; ou bien R2 représente le reste d'un acide aminé sélectionné à partir de L-alanine, L-méthionine, L-valine, L-norvaline, L-leucine, L-isoleucine, L-norleucine et l'acide L-2-aminobutanoïque; à condition que, si R1 représente hydrogène, R2 représente alors un reste d'acide aminé et que, si R1 représente un reste d'acide aminé ou un reste de peptide, R2 représente alors hydroxyle; les dérivés se présentant éventuellement sous la forme d'un sel physiologiquement acceptable de ceux-ci: ils ont les mêmes effets que des agents antimicrobiens, notamment des agents antifongiques, en particulier en relation avec $i(Candida albicans).
• Synthesis and biological activities of peptides containing N3-(S)-2-bromosuccinamoyl-(S)-2,3-diaminopropanoic acid
  作者：R Andruszkiewicz、H Chmara、T Zieniawa、E Borowski

  DOI：10.1016/0223-5234(94)90127-9

  日期：1994.1

  A series of peptides with N-3-(S)-bromosuccinamoyl-(S)-2,3-diaminopropanoic acid, a novel selective inhibitor of glucosamine-6-phosphate synthase were synthesized and evaluated in vitro for antimicrobial activity against selected bacterial and fungal strains including dermatophytes. All the peptides were found to be active against a broad range of bacteria and fungi. Tripeptides exhibited remarkable anticandidal activity.
• Microporous Molecular Materials from Dipeptides Containing Non‐proteinogenic Residues
  作者：Vitthal N. Yadav、Angiolina Comotti、Piero Sozzani、Silvia Bracco、Tore Bonge‐Hansen、Martin Hennum、Carl Henrik Görbitz

  DOI：10.1002/anie.201507321

  日期：2015.12.21

  Dipeptides with two hydrophobic side chains have proved to be an exceptional source of microporous organic materials, but since previous structures were limited to the incorporation of only proteinogenic residues, their full potential as adsorbents has remained unexplored. Single‐crystal XRD data for ten new compounds with non‐proteinogenic L‐2‐aminobutanoic acid and/or L‐2‐amino‐pentanoic acid are

  已证明具有两个疏水侧链的二肽是微孔有机材料的特殊来源，但是由于以前的结构仅限于仅合并蛋白质残基，因此尚未充分发挥其作为吸附剂的潜力。列出了十种具有非蛋白原L -2-氨基丁酸和/或L -2-氨基戊酸的新化合物的单晶XRD数据。通过CO 2和CH 4吸附等温线监测了其晶体孔（横截面为2.3至5.1Å）的气相可及性。包含CO 2还通过2D MAS NMR在光谱上进行了检测。广泛的构象分析表明，使用线性而不是分支侧链（例如L-缬氨酸和L-异亮氨酸）可提供具有更大构象自由度的肽，并产生更灵活的通道表面，可轻松适应一系列潜在的客体分子。