(R)-4-benzyl-3-(5-phenylpentanoyl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-(5-phenylpentanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-(5-phenylpentanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: KEGIFRQLJWATJK-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-(5-phenylpentanoyl)oxazolidin-2-one 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (R)-2-((S)-1-hydroxyethyl)-5-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERANOSTIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS THÉRANOSTIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种羟肟酸金属蛋白酶抑制剂化合物，用于诊断或治疗癌症、炎症性疾病或阿尔茨海默病的方法。该化合物包括与放射性核素标记的锌螯合N-羟肟酸基团。本发明的放射性标记化合物可用于靶向放射性核素治疗，其中患者接受本发明的化合物治疗，包括诊断性放射性核素，以确定癌症或疾病的存在，随后接受本发明的化合物治疗，包括治疗性放射性核素，以治疗该癌症或疾病。

  公开号：

  WO2022034544A1
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊酸 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-4-benzyl-3-(5-phenylpentanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  热蛋白质组图谱可有效鉴定核糖体不稳定的恶唑烷酮

  摘要：

  鉴定具有生物活性的小分子的靶标是一项具有挑战性的工作，目前尚无通用的解决方案。经典的亲和纯化实验需要功能化生物活性化合物并将其连接到固体支持物上，这可能会干扰靶标结合。基于现代质谱的蛋白质组学技术已部分规避了此问题，是热蛋白质组分析（TPP），它同时确定了未修饰的小分子对整个蛋白质组的热稳定性的影响。在这里，我们使用TPP来识别基于经常用作手性助剂的恶唑烷酮的新发现的自噬抑制剂的作用方式。出乎意料的是，发现所有核糖体蛋白中有很大一部分被抑制剂破坏了稳定性，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132118

文献信息

• Asymmetric reactions of chiral imide enolates with α-keto esters
  作者：Irina C. Jacobson、G.Prabhakar Reddy

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01843-6

  日期：1996.11

  A method for the synthesis of a variety of 2-hydroxy-2,3-trisubstituted succinates (I) is presented. The synthesis is achieved by the asymmetric reactions of lithium, boron or titanium enolates of Evans' chiral imides with α-keto esters.

  提出了一种合成各种2-羟基-2，3-三取代的琥珀酸酯（I）的方法。合成是通过Evans手性酰亚胺的锂，硼或钛的烯醇化物与α-酮酸酯的不对称反应实现的。
• [EN] THERANOSTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRANOSTIQUES
  申请人：NRF ITHEMBA LABS

  公开号：WO2022034544A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  This invention relates to a hydroxamate metalloprotease inhibitor compound for use in a method of diagnosing or treating cancer, inflammatory diseases or Alzheimer's disease. The compound comprises a zinc-chelating N-hydroxamate moiety radiolabeled with a radionuclide. Radiolabeled compounds of the invention may be used in targeted radionuclide therapy wherein a patient is treated with a compound of the invention comprising a diagnostic radionuclide to identify the presence of a cancer or disease, followed by treatment with a compound of the invention comprising a therapeutic radionuclide to treat said cancer or disease.

  本发明涉及一种羟肟酸金属蛋白酶抑制剂化合物，用于诊断或治疗癌症、炎症性疾病或阿尔茨海默病的方法。该化合物包括与放射性核素标记的锌螯合N-羟肟酸基团。本发明的放射性标记化合物可用于靶向放射性核素治疗，其中患者接受本发明的化合物治疗，包括诊断性放射性核素，以确定癌症或疾病的存在，随后接受本发明的化合物治疗，包括治疗性放射性核素，以治疗该癌症或疾病。
• Thermal proteome profiling efficiently identifies ribosome destabilizing oxazolidinones
  作者：Christina Nöcker、Nadine Kaiser、Daniel Foley、Sonja Sievers、Petra Janning、Herbert Waldmann、Luca Laraia

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132118

  日期：2021.5

  Identifying the targets of bioactive small molecules is a challenging endeavor for which no general solution currently exists. Classical affinity purification experiments suffer from the need to functionalise a bioactive compound and link it to a solid support, which may interfere with target binding. A modern mass spectrometry-based proteomics technique that has partially circumvented this problem

  鉴定具有生物活性的小分子的靶标是一项具有挑战性的工作，目前尚无通用的解决方案。经典的亲和纯化实验需要功能化生物活性化合物并将其连接到固体支持物上，这可能会干扰靶标结合。基于现代质谱的蛋白质组学技术已部分规避了此问题，是热蛋白质组分析（TPP），它同时确定了未修饰的小分子对整个蛋白质组的热稳定性的影响。在这里，我们使用TPP来识别基于经常用作手性助剂的恶唑烷酮的新发现的自噬抑制剂的作用方式。出乎意料的是，发现所有核糖体蛋白中有很大一部分被抑制剂破坏了稳定性，
• Auxiliary-controlled diastereoselective synthesis of a syn C-6-epimer of the ADAM 10 inhibitor GI254023X
  作者：Shankari Nair、Jan Rijn Zeevaart、Roger Hunter

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.260

  日期：——

  ADAM10 is a cell surface-expressed metalloprotease involved in various cell adhesion and proteolytic processes, in which biological studies have linked an over-expression of ADAM10 to the development and progression of various types of diseases including cancer. G1254023X is a hydroxamate metalloprotease inhibitor known for ADAM10 activity inhibition, but for which structure-activity based biological information for assessing anti-tumour and anti-inflammatory activity is lacking. In this work, an Evans' asymmetric boron aldol reaction was used to synthesise a syn C-6-epimer of G1254023X intended for biological evaluation against the natural inhibitor.[GRAPHICS].