3-(4-ethylphenyl)-1-methyl-2-thiohydantoin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(4-ethylphenyl)-1-methyl-2-thiohydantoin
• 英文别名: 3-(4-Ethylphenyl)-1-methyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂OS
• 分子量: 234.322
• InChiKey: OQYDJYZDAIWGEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-ethylphenyl)-1-methyl-2-thiohydantoin 、 对二甲氨基苯甲醛 在 哌啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.0h， 以95%的产率得到3-(4-ethylphenyl)-5-(4-(N,N-dimethylamino)benzylidene)-1-methyl-2-thiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  作为有效NADPH氧化酶（NOX）抑制剂的3-取代的5-亚苄基-1-甲基-2-硫代乙内酰脲的合成和生物学评估。

  摘要：

  我们报告了新型3-取代的5-取代的亚苄基-1-甲基-2-硫代乙内酰脲3的合成，以及使用NADPH氧化酶（NOX）1和4进行的生物学评估。基于已知抑制剂（例如羟基吡唑2）的结构和药效基团分析我们设想了有趣的2-硫代乙内酰脲化合物，3-取代的5-亚苄基-1-甲基-2-硫代乙内酰脲3，它们有望与2中的结构特征完全匹配。 4-> 11-> 3，是在考虑了几种可能的合成途径后建立的。测量了化合物3对NOX 1和4的抑制活性，其中一些目标化合物与参比2相比显示出相似或更高的活性。特别是化合物3bz，3cz，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.056
• 作为产物：
  描述：

  肌氨酸 、 4-乙基异硫氰酸苯酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-(4-ethylphenyl)-1-methyl-2-thiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  作为有效NADPH氧化酶（NOX）抑制剂的3-取代的5-亚苄基-1-甲基-2-硫代乙内酰脲的合成和生物学评估。

  摘要：

  我们报告了新型3-取代的5-取代的亚苄基-1-甲基-2-硫代乙内酰脲3的合成，以及使用NADPH氧化酶（NOX）1和4进行的生物学评估。基于已知抑制剂（例如羟基吡唑2）的结构和药效基团分析我们设想了有趣的2-硫代乙内酰脲化合物，3-取代的5-亚苄基-1-甲基-2-硫代乙内酰脲3，它们有望与2中的结构特征完全匹配。 4-> 11-> 3，是在考虑了几种可能的合成途径后建立的。测量了化合物3对NOX 1和4的抑制活性，其中一些目标化合物与参比2相比显示出相似或更高的活性。特别是化合物3bz，3cz，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.056

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3-substituted 5-benzylidene-1-methyl-2-thiohydantoins as potent NADPH oxidase (NOX) inhibitors
  作者：Yun Soo Bae、Sun Choi、Jung Jae Park、Jung Hee Joo、Minghua Cui、Hyunsung Cho、Won Jae Lee、Sang Hyup Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.056

  日期：2016.9

  We report the synthesis of novel 3-substituted 5-benzylidene-1-methyl-2-thiohydantoins 3, and their biological evaluation using NADPH oxidase (NOX) 1 and 4. Based on structural and pharmacophore analyses of known inhibitors such as hydroxypyrazole 2, we envisioned interesting 2-thiohydantoin compounds, 3-substituted 5-benzylidene-1-methyl-2-thiohydantoins 3 that would be expected to well match the

  我们报告了新型3-取代的5-取代的亚苄基-1-甲基-2-硫代乙内酰脲3的合成，以及使用NADPH氧化酶（NOX）1和4进行的生物学评估。基于已知抑制剂（例如羟基吡唑2）的结构和药效基团分析我们设想了有趣的2-硫代乙内酰脲化合物，3-取代的5-亚苄基-1-甲基-2-硫代乙内酰脲3，它们有望与2中的结构特征完全匹配。 4-> 11-> 3，是在考虑了几种可能的合成途径后建立的。测量了化合物3对NOX 1和4的抑制活性，其中一些目标化合物与参比2相比显示出相似或更高的活性。特别是化合物3bz，3cz，