6-chloro-N⁴-(3-pyridinylmethyl)-2,4-pyrimidinediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-N⁴-(3-pyridinylmethyl)-2,4-pyrimidinediamine
• 英文别名: 6-chloro-4-(N-(3-pyridinyl)methyl)-2,4-pyrimidinediamine；6-chloro-N~4~-(pyridin-3-ylmethyl)pyrimidine-2,4-diamine；6-chloro-4-N-(pyridin-3-ylmethyl)pyrimidine-2,4-diamine
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₅
• mdl: MFCD13409308
• 分子量: 235.676
• InChiKey: VAHYTIPXZUUQEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-N⁴-(3-pyridinylmethyl)-2,4-pyrimidinediamine 、 1-氨基戊烷 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  卟啉纳米环内氢键花环的协同组装

  摘要：

  三聚氰胺·巴比妥酸盐氢键玫瑰花结图案的尺寸和对称性与丁二炔连接的 6-卟啉纳米环的空腔相当。用吡啶配体对氢键花环的巴比妥酸盐组分和嘧啶组分中的每一种进行官能化，产生自组装的六吡啶配体，其与锌卟啉纳米环协同结合。UV-vis-NIR 和1 H NMR 实验表明，在没有三种组分之一的情况下，在既不形成氢键相互作用也不形成锌卟啉-吡啶相互作用的浓度下形成 7 组分组装。这些玫瑰花结复合物的平均有效摩尔浓度在 298 K 的氯仿中约为 200 mM。

  DOI：

  10.1039/d0sc06097f
• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 2-氨基-4,6-二氯嘧啶 在 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以87 %的产率得到6-chloro-N⁴-(3-pyridinylmethyl)-2,4-pyrimidinediamine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基嘧啶衍生物的合成及其作为 β-葡萄糖醛酸酶抑制剂的评价：体外和计算机研究

  摘要：

  目前，有效的β-葡萄糖醛酸酶抑制剂的发现和开发是一个活跃的研究领域，因为观察到这种酶的活性增加与许多病理状况有关，例如结肠癌、肾脏疾病和泌尿道感染。在这项研究中，在三乙胺存在下，不使用任何溶剂和催化剂，通过 2-氨基-4,6-二氯嘧啶与多种胺的融合合成了 27 种2-氨基嘧啶衍生物1-27 ，收率良好至极佳. 所有合成的化合物均通过 EI-MS、HREI-MS 和 NMR 光谱进行了表征。然后评估化合物1-27的β-葡萄糖醛酸酶抑制活性，其中，化合物24 (IC 50 = 2.8 ± 0.10 µM) 显示出远优于标准 D-糖酸 1,4-内酯 (IC 50 = 45.75 ± 2.16 µM) 的活性。为了预测底物和β-葡萄糖醛酸酶的结合模式，进行了计算机研究。最后，本研究确定了一种有效的β-葡萄糖醛酸酶抑制剂，值得进一步研究以用于药物产品的开发。

  DOI：

  10.3390/molecules27227786

文献信息

• An efficient and simple methodology for the synthesis of 2-amino-4-(N-alkyl/arylamino)-6-chloropyrimidines
  作者：Khalid Mohammed Khan、Sarosh Iqbal、Muhammad Arslan Bashir、Nida Ambreen、Shahnaz Perveen、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.153

  日期：2015.3

  In this study, twenty-nine 2-aminopyrimidine derivatives are synthesized in good to excellent yields by fusing 2-amino-4,6-dichloropyrimidine with different amines in the presence of triethylamine without using any solvent or catalyst. Nucleophilic substitution reactions of 2-amino-4,6-dichloropyrimidine with amines have also been performed in ethanol. Comparisons of the yields and reaction times for both solvent and solvent-free conditions have shown that the newly developed solvent-free protocol is high yielding, more efficient, and simpler compared to conventional methods. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cooperative assembly of H-bonded rosettes inside a porphyrin nanoring
  作者：Petr Motloch、Pernille S. Bols、Harry L. Anderson、Christopher A. Hunter

  DOI：10.1039/d0sc06097f

  日期：——

  comparable dimensions and symmetry to the cavity of a butadiyne-linked 6-porphyrin nanoring. Functionalisation of each of the barbiturate components and the pyrimidine components of a H-bonded rosette with a pyridine ligand leads to a self-assembled hexapyridine ligand, which binds cooperatively to the zinc porphyrin nanoring. UV-vis-NIR and 1H NMR experiments show that the 7-component assembly forms at

  三聚氰胺·巴比妥酸盐氢键玫瑰花结图案的尺寸和对称性与丁二炔连接的 6-卟啉纳米环的空腔相当。用吡啶配体对氢键花环的巴比妥酸盐组分和嘧啶组分中的每一种进行官能化，产生自组装的六吡啶配体，其与锌卟啉纳米环协同结合。UV-vis-NIR 和1 H NMR 实验表明，在没有三种组分之一的情况下，在既不形成氢键相互作用也不形成锌卟啉-吡啶相互作用的浓度下形成 7 组分组装。这些玫瑰花结复合物的平均有效摩尔浓度在 298 K 的氯仿中约为 200 mM。
• Synthesis of 2-Aminopyrimidine Derivatives and Their Evaluation as β-Glucuronidase Inhibitors: In Vitro and In Silico Studies
  作者：Sarosh Iqbal、Nimra Naveed Shaikh、Khalid Mohammed Khan、Shumaila Kiran、Sehrish Naz、Zaheer Ul-Haq、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.3390/molecules27227786

  日期：——

  evaluated for their β-glucuronidase inhibitory activity, and among them, compound 24 (IC50 = 2.8 ± 0.10 µM) showed an activity much superior to standard D-saccharic acid 1,4-lactone (IC50 = 45.75 ± 2.16 µM). To predict the binding mode of the substrate and β-glucuronidase, in silico study was performed. Conclusively, this study has identified a potent β-glucuronidase inhibitor that deserves to be further

  目前，有效的β-葡萄糖醛酸酶抑制剂的发现和开发是一个活跃的研究领域，因为观察到这种酶的活性增加与许多病理状况有关，例如结肠癌、肾脏疾病和泌尿道感染。在这项研究中，在三乙胺存在下，不使用任何溶剂和催化剂，通过 2-氨基-4,6-二氯嘧啶与多种胺的融合合成了 27 种2-氨基嘧啶衍生物1-27 ，收率良好至极佳. 所有合成的化合物均通过 EI-MS、HREI-MS 和 NMR 光谱进行了表征。然后评估化合物1-27的β-葡萄糖醛酸酶抑制活性，其中，化合物24 (IC 50 = 2.8 ± 0.10 µM) 显示出远优于标准 D-糖酸 1,4-内酯 (IC 50 = 45.75 ± 2.16 µM) 的活性。为了预测底物和β-葡萄糖醛酸酶的结合模式，进行了计算机研究。最后，本研究确定了一种有效的β-葡萄糖醛酸酶抑制剂，值得进一步研究以用于药物产品的开发。