二氯乙烯酮 | 4591-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 二氯乙烯酮
• 英文名称: dichloroketene
• CAS: 4591-28-0
• 化学式: C₂Cl₂O
• 分子量: 110.927
• InChiKey: TVWWMKZMZALOFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  不稳定，易聚合。建议现用现制。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

制备方法与用途

生产方法

在装有搅拌器、回流冷凝器和滴液漏斗的50ml三颈烧瓶中加入0.69g（10.5mmol）活性锌粉和20ml无水乙醚。在通氮气并搅拌的条件下，依次滴入1.1ml（1.83g，10.0mmol）三氯乙酰氯、0.92ml（1.53g，10.0mmol）三氯乙酰氯以及从碳酸钾蒸馏过的三氯氧磷溶液。该溶液溶于10ml无水乙醚中。滴加过程持续约1小时后完成，继续搅拌并回流反应，直至达到目标产物，可用于下一步反应。亦可将所有待反应物一次性加入进行反应。

制法 三氯乙酰氯（3）的制备

在装有搅拌器、回流冷凝器、温度计和滴液漏斗的反应瓶中加入97g（0.59mol）三氯乙酸，3mL N,N-二甲基甲酰胺（DMF），加热至85℃。然后缓慢滴加84.5g（51mL, 0.71mol）氯化亚砜。滴加完毕后继续搅拌反应2小时。冷却至65℃，减压蒸馏，除去前馏分，收集温度范围为40～45℃/2.66～3.33kPa或180～181℃/10.97kPa的馏分，得到化合物（3），收率为70%。

二氯乙烯酮（1）的制备

在装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗和通气导管的反应瓶中加入20mL无水乙酮与0.69g活性锌粉，并通入氮气。然后，慢慢滴加1.1ml（1.83g, 10mmol）三氯乙酰氯与新蒸馏的三氯氧磷溶液（溶于10mL无水乙醚中）。滴加过程约需1小时完成。滴加完毕后继续搅拌并回流反应，生成的二氯乙烯酮（1）直接用于下一步反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯乙烯酮 生成 1,1,2,2-Tetrachloro-3,4-bis-dichloromethylene-cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  ASHWORTH G.; BERRY D.; SMITH D. C. C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, 1, NO 12, 2995-3000

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙醯溴 在 铜 、 锌 作用下， 生成 二氯乙烯酮
  参考文献：
  名称：

  Bock, Hans; Hirabayashi, Takakuni; Mohmand, Shamsher, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 7, p. 2595 - 2608

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Ring Expansion of Cyclobutanones: Synthesis of Pyrrolinones, ­Pyrrolidines and Pyrroles
  作者：Norbert De Kimpe、Guido Verniest、Stefaan Boterberg、Filip Bombeke、Christian V. Stevens

  DOI：10.1055/s-2004-822900

  日期：——

  2-Dichlorocyclobutanones reacted with various amines to give ring opening leading to 4,4-dichlorobutanamides. These compounds proved to be suitable substrates for the synthesis of 3-pyrrolin-2-ones, 2-pyrrolidinones, pyrrolidines and pyrroles.

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  作者：Daisuke Sato、Takuya Kisen、Mina Kumagai、Kiminori Ohta

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.12.017

  日期：2018.1

  5-arylazotropolone derivatives as potential XO inhibitors. In vitro enzyme-inhibitory assays for XO revealed that 3-nitro derivative 1j showed the most potent XO inhibitory activity, which is by one order of magnitude more potent than allopurinol. An enzyme-kinetic study revealed that 1j inhibited the production of uric acid by XO both competitively and non-competitively. A docking-simulation study of 1j with

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• Comparing the Stereoselective Biooxidation of Cyclobutanones by Recombinant Strains Expressing Bacterial Baeyer–Villiger Monooxygenases
  作者：Florian Rudroff、Joanna Rydz、Freek H. Ogink、Michael Fink、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1002/adsc.200700072

  日期：2007.6.4

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• Incorporation of Sulfur Dioxide into the Products of Reaction ofSchiff Bases with Halo- or Alkylthio-ketenes in Liquid SO2. Preliminary communication
  作者：Daniel Bellu?

  DOI：10.1002/hlca.19750580832

  日期：1975.11.5

  A simple ‘three-component-reaction’ between halo- or alkylthio-ketenes, Schiff bases and sulfur dioxide, yielding 4-oxo-1,3-thiazolidine-1,1-dioxides 4 in one step, is presented.

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• Synthesen von Moniliformin, einem Mycotoxin mit Cyclobutendion-Struktur
  作者：Daniel Bellu?、Hanspeter Fischer、Hans Greuter、Pierre Martin

  DOI：10.1002/hlca.19780610526

  日期：1978.7.12

  Syntheses of Moniliformin, a Mycotoxine with a Cyclobutenedione Structure

  具有环丁二酮结构的霉菌毒素莫尼西丁的合成