二氯乙烯基硅烷 | 18076-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二氯乙烯基硅烷
• 英文名称: dichlorovinylsilane
• 英文别名: vinyl dichlorosilane；Dichloro(ethenyl)silane
• CAS: 18076-99-8
• 化学式: C₂H₄Cl₂Si
• 分子量: 127.045
• InChiKey: BSGONOOEHPZOMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-73 °C(Press: 750.5 Torr)
• 密度：
  1.1222 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯乙烯基硅烷 、 dimethyl sulfide borane 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Boron-containing polysilylcarbodi-imides: A new class of molecular precursors for Si-B-C-N ceramics

  摘要：

  The synthesis of boron-containing polysilylcarbodi-imides of general type {B[C2H4(R)SiNCN](3)}(n) [6a R=CH3, 6b R=H, 6c R=(NCN)(0.5)] by different reactions and their thermal behaviour are discussed. The title compounds 6a-6c can be obtained by a hydroboration reaction of BH3*S(CH3)(2)(5) with the vinyl-substituted polysilylcarbodi-imides [(H2C=CH)(R)SiNCN](n) [3a R=CH3, 3b R=H, 3c R=(NCN)(0.5)], which themselves are accessible from the reaction of the vinyl-substituted chlorosilanes (H2C=CH)(R)SiCl2 (1a R=CH3, 1b R=H, 1c R=Cl) with stoichiometric amounts of H2N-C-N (2). Furthermore, a method for the synthesis of compounds 6a-6c is given by treatment of compounds 1a-1c with (H3C)(3)SiN=C=NSi(CH3)(3) (4). An alternative reaction sequence, which finally leads to compounds 6a-6c is the hydroboration of the monomeric vinyl-substituted chlorosilanes 1a-1c with BH3*S(CH3)(2) (5) to yield the chlorosilylethylboranes B[C2H4(R)SiCl2](3) (7a R=CH3, 7b R=H, 7c R=Cl) at first. Treatment of compounds 7a-7c with (H3C)(3)SiN=C=NSi(CH3)(3) (4), even with or without solvent, stoichiometrically or with excess 4, produces the hydroborated polysilylcarbodi-imides 6a-6c. The thermogravimetric behaviour of the polysilycarbodi-imides 3a-3c as well as the boron-containing polymers 6a-6c have been determined by simultaneous TGA (20-1100 degrees C, argon, heating rate 2K min(-1)). The ceramic yields of the polymers are in the range of 53-73%, depending on the structure and the composition of the polymers applied. (C) 1997 Elsevier Science S.A.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00085-5
• 作为产物：
  描述：

  氯乙烯 在 二氯硅烷 作用下， 生成 二氯乙烯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Petrow et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1959, vol. 126, p. 1009,1010

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct synthesis of organodichlorosilanes by the reaction of metallic silicon, hydrogen chloride and alkene/alkyne and by the reaction of metallic silicon and alkyl chloride
  作者：Masaki Okamoto、Satoshi Onodera、Yuji Yamamoto、Eiichi Suzuki、Yoshio Ono

  DOI：10.1039/b007068h

  日期：——

  from silicon with alkyl chlorides, propyl and butyl chlorides. During the reaction the alkyl chloride is dehydrochlorinated over the surface of copper originating from the catalyst to afford hydrogen chloride and alkene. The hydrogen chloride formed participates in the formation of the silicon–hydrogen bond in alkyldichlorosilane, and the reaction of silicon, hydrogen chloride and alkene also causes

  二氯乙基硅烷 是通过金属硅的反应合成的， 氯化氢 和 乙烯 使用 铜（我），氯化 作为 催化剂，硅的转化率和对硅的选择性 二氯乙基硅烷分别是36％和47％。在较低的反应温度或较高的乙烯：氯化氢比例下，可获得较高的选择性，但硅转化率较低。硅碳键的形成是由于表面甲硅烷基中间体与乙烯。与之反应丙烯 代替 乙烯 给了 二氯异丙基硅烷 （选择性为22％）和 二氯正丙基硅烷（选择性8％）和氯硅烷。二氯异丙基硅烷的一部分是通过硅的反应形成的，氯化氢 和 异丙基氯 由盐酸氯化形成 丙烯。用于乙炔 代替 烯烃导致二氯乙烯基硅烷的形成，选择性为34％。烷基二氯硅烷也直接由硅与烷基氯化物制得，丙基和丁基氯。在反应过程中，烷基氯在源自铜的铜表面上脱氯化氢。催化剂 负担 氯化氢 和 烯烃。这氯化氢 形成的物质参与烷基二氯硅烷中硅氢键的形成，以及硅的反应， 氯化氢 和 烯烃还引起烷基二氯硅烷的形成。与之反应异丙基氯 给出了非常高的选择性（85％）
• Direct synthesis of organochlorosilanes by the reaction of metallic silicon with hydrogen chloride and alkene/alkyne
  作者：Masaki Okamoto、Satoshi Onodera、Yuji Yamamoto

  DOI：10.1039/a800121i

  日期：——

  Organosilicon compounds were directly synthesized from metallic silicon, alkene/alkyne and HCl, EtHSiCl2 being obtained with 47% selectivity from Si, C2H4 and HCl at 513 K, and CH2CHSiHCl2 and EtHSiCl2 with 39 and 23% selectivity, respectively, when C2H2 was used in place of C2H4.

  有机硅化合物是通过金属硅、烯烃/炔烃和HCl直接合成的。以513 K的温度从Si、C2H4和HCl中获得了47%选择性的EtHSiCl2，当用C2H2替代C2H4时，获得了39%和23%选择性的CH2CHSiHCl2和EtHSiCl2。
• Synthesis of difunctional 1,4-dimethyl-1,4-disilacyclohexanes
  作者：L. M. Volkova、I. M. Petrova、N. V. Chizhova、P. V. Petrovskii、L. E. Vinogradova、N. N. Makarova

  DOI：10.1007/bf02494818

  日期：1999.9

  isomers were separated andtrans-1,4-dimethyl-1,4-diphenyl-1,4-disilacyclohexane was isolated. The reaction of this product with HCl in the presence of AlCl3 followed by hydrolysis resulted in the synthesis oftrans-1,4-dichloro- andtrans-1,4-dihydroxy-1,4-dimethyl-1,4-disilacyclohexanes. The structures of the structural and stereoisomers synthesized were confirmed by1H,13C, and29Si NMR and IR spectroscopies

  研究了在 Pt 催化剂存在下 HVinSiCl2、HVinSi(Me)Cl、HVinSi(Me)Ph 和 HVinSi(Me)NEt2 的转化。在稀溶液中，该反应产生了五元和六元二硅环烷的结构异构体和立体异构体的混合物，这是由最初形成的线性二聚体的分子内环化产生的。在甲基(苯基)二硅环烷的情况下，分离结构异构体并分离反式-1,4-二甲基-1,4-二苯基-1,4-二硅杂环己烷。该产物在 AlCl3 存在下与 HCl 反应，然后水解导致反式-1,4-二氯-和反式-1,4-二羟基-1,4-二甲基-1,4-二硅杂环己烷的合成。合成的结构和立体异构体的结构经1H、13C和29Si核磁共振、红外光谱和质谱确证。
• Silaethene
  作者：Norbert Auner、Joseph Grobe、Thomas Schäfer、Bernt Krebs、Mechtild Dartmann

  DOI：10.1016/0022-328x(89)88036-2

  日期：1989.3

  3-dimethyl-1,3-butadiene, isoprene or 1,3-cyclohexadiene. However, since 16 is formed as the main product even in the presence of an excess of these dienes, the cyclization of the lithiated precursor ClSiMe[Fe(CO)2Cp]-CH(CH2But)SiMe[Fe(CO)2Cp]CH(Li)CH2But must be regarded as an alternative route to 16. The crystal and molecular structure of 16 indicate a configuration of the bulky ring substituents. The disilacyclobutane

  所述vinylsilyliron络合物的适宜的[Cp（CO）2的Fe] RSI（Cl）的CHCH 2 [R =我（1）中，Ph（2），卜吨（3），铁（CO）2的Cp（4） ]和[CP（CO）的2的Fe] MESI（CL）CMeCH 2（14作为silaethene衍生物的生成的前体已被研究）。起始化合物1至4和14可以从Me（Vi）SiCl 2，Ph（Vi）SiCl 2，HSiCl 3和MeSiCl 3获得。分别通过明智地结合已发布的程序。通过分析和光谱学研究以及与已知数据的比较，对它们进行了表征。所述SiC中间体的产生试图通过处理乙烯基甲硅烷铁络合物机智礼部吨在低温（-10℃）。只有具有1是平滑的反应与形成的观察到二聚体1,3-双（环戊二烯基dicarbonyliron）-1,3-二甲基-2,4-二新戊基-1,3- disilacyclobutane（16预期silaethene的）的[Cp
• Spectra and structure of silicon containing compounds. XXVII . Raman and infrared spectra, conformational stability, vibrational assignment and ab initio calculations of vinyldichlorosilane
  作者：Gamil A Guirgis、Pengqian Zhen、James R Durig

  DOI：10.1016/s1386-1425(00)00254-7

  日期：2000.9

  The infrared (3200-30 cm(-1) spectra of gaseous and solid and the Raman spectra of liquid (3200-30 cm(-1), with quantitative depolarization values, and solid vinyldichlorosilane, CH2=CHSiHCl2, have been recorded. Both the gauche and the cis conformers have been identified in the fluid phases. Variable temperature (105-150 degrees C) studies of the infrared spectra of the sample dissolved in liquid

  当使用较小的基集，即6-31G（d）和6-311 + G（d，p）时，顺式构象异构体被认为是更稳定的形式。根据红外轮廓，相对红外和拉曼强度，去极化值和组频率，为这两个构形器提出了完整的振动分配，这是通过使用从头算MP2 / 6-31G（d）计算得出的力常数进行的法向坐标计算来支持的。根据Si-H延伸的频率，已经确定了薄纱和顺式构象异构体的Si-H键距为1.474A。通过使用Hartree-Fock级别的6-31G（d），6-311 + G（d，p）和6-311 +（2d，2p）基础集从头算来确定两种旋转异构体的完全平衡几何（RHF）和/或Moller Plesset到二阶（MP2），具有完全的电子相关性。构象元互转换的势能项已从MP2 / 6-31G（d）计算中获得。对结果进行了讨论，并与从某些相似分子获得的结果进行了比较。