二氯乙腈 | 870-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 二氯乙腈
• 英文名称: diichloroacetonitrile
• 英文别名: dichloroacetonitrile；acetonitrile-methylene chloride；dichloromethane-acetonitrile；3,3-dichloropropionitrile；1,1-Dichlor-2-cyan-aethan；3.3-Dichlor-propionitril；3,3-Dichloropropanenitrile
• CAS: 870-67-7
• 化学式: C₃H₃Cl₂N
• 分子量: 123.97
• InChiKey: YISPXONEJASRSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯乙腈 、 甲氧苯胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,2-dichloro-N'-(4-methoxyphenyl)ethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化从异氰化物和苯胺三和二氯乙腈加合物通过分子内 C-H 活化合成功能化喹唑啉

  摘要：

  通过异氰化物与苯胺和三氯或二氯乙腈的加合物的一锅三组分反应，然后分子内 C-H 活化，由碘化铜（I）与 l-催化，以良好的收率制备了一类新型取代喹唑啉。脯氨酸在室温下作为乙腈中的配体。

  DOI：

  10.1055/s-0036-15588166
• 作为产物：
  描述：

  丙炔腈 生成 二氯乙腈
  参考文献：
  名称：

  氰基乙炔的化学。第一部分。与乙炔共轭的腈离子的反应

  摘要：

  尽管氯氰基乙炔在硫酸中转化为酰胺，但氰基乙炔本身不是。尽管如此，两种腈都与烯烃和醇类进行了Ritter反应。Ritter反应产物之一N-（1,1-二甲基-2-氯乙基）-丙酰胺酰胺在用醇盐处理时伴随着将醇盐加成到三键上而得到恶唑啉。

  DOI：

  10.1039/j39690000406
• 作为试剂：
  描述：

  siladioxirane 、 雄甾-5-烯-17-酮-3-乙烯缩酮 在 palladium diacetate 三甲基氯硅烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到5,15-Androstadien-3,17-dione 3-Ethyleneketal
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of type 5 and type 3 17&bgr;-hydroxysteroid dehydrogenase and methods for their use

  摘要：

  揭示了针对对雄激素或雌激素活性敏感的疾病的医疗治疗和/或抑制疾病发展的新方法。这些治疗方法利用了5型和/或3型17β-羟基类固醇脱氢酶的抑制剂。还披露了新型的5型17β-羟基类固醇脱氢酶抑制剂，以及新型的3型17β-羟基类固醇脱氢酶抑制剂。

  公开号：

  US06541463B1

文献信息

• Process for ortho-cyanation of phenols or phenylamines
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04774331A1

  公开（公告）日：1988-09-27

  A process for ortho-cyanation of phenols or phenylamines which comprises reacting a phenyl compound having hydroxy or optionally substituted amino or cyclic amino, of which ortho position is vacant, with trichloroacetonitrile, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl thiocyanate or C.sub.6 -C.sub.12 aryl thiocyanate in the presence of a boron trihalide and treating the resultant product with an alkali is provided, and said process is useful in the synthesis of intermediates for medicinals or pesticides.

  提供了一种酚或苯胺的邻位氰化过程，该过程包括将具有羟基或可选地取代氨基或环状氨基的苯基化合物与三氯乙腈、C1-C5烷基硫氰酸盐或C6-C12芳基硫氰酸盐在硼三卤化物的存在下反应，并用碱处理所得产物，所述过程用于合成药物或杀虫剂的中间体。
• Olefin Cyclopropanations via Sequential Atom Transfer Radical Addition-Dechlorination Reactions
  作者：Katrin Thommes、Kay Severin

  DOI：10.2533/chimia.2010.188

  日期：——

  In organic synthesis, cyclopropanation reactions are often performed with Simmons–Smith-type reagents or by transition metal catalyzed reactions of olefins with diazo compounds. A novel method for the synthesis of substituted cyclopropanes is described that is based on a two-step reaction sequence. Olefins are reacted with 1,1'-dichlorides in a Ru-catalyzed atom transfer radical addition (ATRA) process and the resulting 1,3-dichlorides are directly converted into cyclopropanes by reductive coupling with magnesium. This one-pot procedure is applicable to a variety of substrates and can be performed in an inter- or intramolecular fashion.

  在有机合成中，环丙烷化反应通常使用Simmons-Smith类型试剂进行，或者通过过渡金属催化的烯烃与重氮化合物的反应进行。描述了一种基于两步反应序列的合成取代环丙烷的新方法。烯烃通过Ru催化的原子转移自由基加成（ATRA）过程与1,1'-二氯化物反应，生成的1,3-二氯化物通过与镁的还原偶联直接转化为环丙烷。这种一锅法适用于各种底物，并可以以分子间或分子内的方式进行。