1-methylspiro[2.3']oxindolespiro[3.2'']cyclohexanone pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methylspiro[2.3']oxindolespiro[3.2'']cyclohexanone pyrrolidine
• 英文别名: 14-N-methyl-2,14-diazaspiro[4.0.5.3]tetradecan-3,4-benzo-1,7-dione
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: HYFLBLVBBOFZGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肌氨酸 、 靛红 、 2-二甲氨基甲基-1-环己酮盐酸盐 以 异丙醇 为溶剂， 以28%的产率得到1-methylspiro[2.3']oxindolespiro[3.2'']cyclohexanone pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应非对映选择性合成二螺并[oxindole-环己酮]吡咯烷。

  摘要：

  首次在1,3-偶极环加成反应中研究了由于存在周边取代基而导致不对称的芳基亚甲基环己酮。结果表明，与肌氨酸产生的甲亚胺叶立德的相互作用在区域和非对映选择性上都发生了，这与双极亲子的两个非等价部分有关。同样也是第一次，β-氨基酮（曼尼希碱）被用作不饱和酮的偶极亲子等效物。发现环加成在生成的中心非对映选择性地发生。

  DOI：

  10.3390/molecules22122134

文献信息

• Novel three-component tandem reactions of cyclic mono ketones, isatin and sarcosine: formation of dispiropyrrolidines
  作者：Raju Suresh Kumar、Subbu Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.197

  日期：2007.10

  One-pot, three-component tandem reactions of cyclic mono ketones, isatin and sarcosine affording dispiropyrrolidines stereo selectively are reported for the first time. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Diastereoselective Synthesis of Dispiro[oxindole-cyclohexanone]pyrrolidines by 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Alexander Anis’kov、Irina Klochkova、Roman Tumskiy、Alevtina Yegorova

  DOI：10.3390/molecules22122134

  日期：——

  studied in 1,3-dipolar cycloaddition reactions. It is shown that the interaction with the azomethine ylide generated from sarcosine proceeds regio- and diastereoselectively, with the participation of two non-equivalent parts of the dipolarophile. Also for the first time, β-amino ketones (Mannich bases) were used as dipolarophile equivalents of unsaturated ketones. It was found that cycloaddition occurs

  首次在1,3-偶极环加成反应中研究了由于存在周边取代基而导致不对称的芳基亚甲基环己酮。结果表明，与肌氨酸产生的甲亚胺叶立德的相互作用在区域和非对映选择性上都发生了，这与双极亲子的两个非等价部分有关。同样也是第一次，β-氨基酮（曼尼希碱）被用作不饱和酮的偶极亲子等效物。发现环加成在生成的中心非对映选择性地发生。