circumtrindene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: circumtrindene
• 英文别名: triacenaphthotriphenylene；tridecacyclo[26.7.1.02,27.03,7.04,25.05,14.06,11.08,35.015,24.018,23.021,29.022,26.032,36]hexatriaconta-1,3(7),4,6(11),8(35),9,12,14,16,18(23),19,21(29),22(26),24,27,30,32(36),33-octadecaene
• 化学式: C₃₆H₁₂
• 分子量: 444.491
• InChiKey: QMGQDOOJOCPYIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  circumtrindene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到1-bromocircumtrindene
  参考文献：
  名称：

  内部碳原子和环三茚（C36H12 开放测地聚芳烃）边缘的位点选择性共价官能化。

  摘要：

  Circumtrindene (6, C36H12) 是有史以来最大的开放测地聚芳烃之一，其内部碳原子表现出类似富勒烯的反应性，而其边缘碳的反应类似于平面多环芳烃 (PAH)。Bingel-Hirsch 和 Prato 反应 - 两种传统的富勒烯官能化方法 - 提供环三茚的衍生物，其中一个内部 6:6 C=C 键被修饰。另一方面，环三茚边缘的官能化可以通过普通的亲电芳香取代来实现，这是平面多环芳烃最常见的反应。这种外围功能化已被用于通过随后的偶联反应扩展聚芳烃的 pi 系统，并用于探测烃碗周围凹/凸空间的磁环境。对于两类功能化，

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.94
• 作为产物：
  描述：

  十环烯 以0.06%的产率得到circumtrindene
  参考文献：
  名称：

  Circumtrindene：分子尺寸的测地圆顶。C601 60的合理合成

  摘要：

  标题化合物 (1) 以前通过十环烯 (2) 在 1200-1300 °C 的快速真空热解 (FVP) 的收率仅为 0.2%，现在通过 FVP 的 3 以 25-27% 的收率制备,9,15-三氯十环烯 (5b) 在 1100 °C。螺旋桨形状 5b 是通过 8-氯-1(2H)-苊烯酮 (8b) 的羟醛环三聚反应合成的，而 8b 又是由 2-氯萘通过简单的四步合成制备的。此处展示的合成策略将环丁二烯 (1) 的产率提高了 2 个数量级以上，应适用于更大的测地聚芳烃的合理合成，包括开放式（碗状、篮状、管状等）和封闭式（富勒烯）。

  DOI：

  10.1021/ja993028n

文献信息

• Synthesis and Characterization of a C₃₆H₁₂ Fullerene Subunit
  作者：Lawrence T. Scott、Matthew S. Bratcher、Stefan Hagen

  DOI：10.1021/ja9621511

  日期：1996.1.1

  We are now pleased to report the first synthesis and characterization of a fullerene fragment comprising 60% of the Csub 60} ball: triacenaphthotriphenylene, 1 (Csub 36}Hsub 12}). A most gratifying aspect of this work is that this new fullerene fragment can be prepared in just one step by flash vacuum pyrolysis (FVP) of `decacyclene,` 2, a compound that has been known to chemists for more than 100

  我们现在很高兴地报告包含 60% Csub 60} 球的富勒烯片段的首次合成和表征：triacenaphthotriphenylene, 1 (Csub 36}Hsub 12})。这项工作最令人欣慰的一个方面是，这种新的富勒烯片段可以通过“十环烯”2 的快速真空热解 (FVP) 一步制备，这种化合物已为化学家已知 100 多年，并已商业化。今天以公斤的数量提供。我们相信这里描述的高温化学与在富含燃料的火焰中运行的化学有着重要的关系，其中观察到富勒烯的产生。其他几种多环芳烃在 1200-1300°C}C 范围内的新化学转化也已被发现并将很快报告。19 个参考文献，2 个无花果。
• Crystallographic characterization of the helical diketone, C36H14O2, a new product from the flash vacuum pyrolysis of decacyclene in the presence of oxygen
  作者：Saeed Attar、David M. Forkey、Marilyn M. Olmstead、Alan L. Balch

  DOI：10.1039/a708149i

  日期：——

  The helical diketone, C36H14O2, is formed during the flash vacuum pyrolysis of decacyclene in the presence of oxygen and has been characterized by X-ray crystallography.

  螺旋状二酮（C36H14O2）是在有氧气存在的情况下，通过闪蒸真空热解癸二环烯形成的，并已通过 X 射线晶体学进行了表征。
• Site-selective covalent functionalization at interior carbon atoms and on the rim of circumtrindene, a C₃₆H₁₂ open geodesic polyarene
  作者：Hee Yeon Cho、Ronald B M Ansems、Lawrence T Scott

  DOI：10.3762/bjoc.10.94

  日期：——

  Circumtrindene (6, C36H12), one of the largest open geodesic polyarenes ever reported, exhibits fullerene-like reactivity at its interior carbon atoms, whereas its edge carbons react like those of planar polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs). The Bingel-Hirsch and Prato reactions - two traditional methods for fullerene functionalization - afford derivatives of circumtrindene with one of the interior

  Circumtrindene (6, C36H12) 是有史以来最大的开放测地聚芳烃之一，其内部碳原子表现出类似富勒烯的反应性，而其边缘碳的反应类似于平面多环芳烃 (PAH)。Bingel-Hirsch 和 Prato 反应 - 两种传统的富勒烯官能化方法 - 提供环三茚的衍生物，其中一个内部 6:6 C=C 键被修饰。另一方面，环三茚边缘的官能化可以通过普通的亲电芳香取代来实现，这是平面多环芳烃最常见的反应。这种外围功能化已被用于通过随后的偶联反应扩展聚芳烃的 pi 系统，并用于探测烃碗周围凹/凸空间的磁环境。对于两类功能化，
• Circumtrindene:  A Geodesic Dome of Molecular Dimensions. Rational Synthesis of 60 of C₆₀¹
  作者：Ronald B. M. Ansems、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1021/ja993028n

  日期：2000.3.1

  The synthetic strategy demonstrated here, which has improved the yield of circumtrindene (1) by more than 2 orders of magnitude, should be applicable to the rational synthesis of larger geodesic polyarenes, both open (bowls, baskets, tubes, etc.) and closed (fullerenes).

  标题化合物 (1) 以前通过十环烯 (2) 在 1200-1300 °C 的快速真空热解 (FVP) 的收率仅为 0.2%，现在通过 FVP 的 3 以 25-27% 的收率制备,9,15-三氯十环烯 (5b) 在 1100 °C。螺旋桨形状 5b 是通过 8-氯-1(2H)-苊烯酮 (8b) 的羟醛环三聚反应合成的，而 8b 又是由 2-氯萘通过简单的四步合成制备的。此处展示的合成策略将环丁二烯 (1) 的产率提高了 2 个数量级以上，应适用于更大的测地聚芳烃的合理合成，包括开放式（碗状、篮状、管状等）和封闭式（富勒烯）。