4-[(pyridin-3-ylmethyl)amino]-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-[(pyridin-3-ylmethyl)amino]-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-((pyridin-3-ylmethyl)amino)-2H-chromen-2-one；4-(pyridin-3-ylmethylamino)chromen-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: XSAOKNLAPWLZNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 4-羟基香豆素 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到4-[(pyridin-3-ylmethyl)amino]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基香豆素衍生的新配体的晶体结构、化学反应性、动力学和热力学：与 SARS-CoV-2 的相互作用

  摘要：

  摘要 目前，Covid-19 大流行在全球范围内感染人数惊人，并造成很高的死亡率。为了对抗这种疾病，我们合成了一种新的香豆素衍生物配体（4-[(pyridin-3-ylmethyl)amino]-2H-chromen-2-one）（LTA），并通过单晶X射线衍射进行了表征、NMR、ATR、紫外-可见光和循环伏安法。使用DFT方法研究化学反应性、动力学和热力学研究。利用分子对接模拟研究了LTA与SARS-CoV-2主要蛋白酶（Mpro）之间可能的结合模式及其反应性。单晶X射线衍射表明LTA结晶为具有P2 1 空间群的单斜晶系。亲核指数等反应性描述符证实 LTA 更具亲核性，可诱导与生物分子等结合物质发生络合。动力学和热力学参数表明晶体形成机制是适度放热的。SARS-CoV-2/Mpro-LTA复合物的结合能和通过对接模拟计算的抑制常数表明活性LTA分子具有抑制SARS-CoV-2的能力。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128918

文献信息

• Crystal structure, chemical reactivity, kinetic and thermodynamic studies of new ligand derived from 4-hydroxycoumarin: Interaction with SARS-CoV-2
  作者：Chafia Ait-Ramdane-Terbouche、Hasnia Abdeldjebar、Achour Terbouche、Houria Lakhdari、Khaldoun Bachari、Thierry Roisnel、Didier Hauchard

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128918

  日期：2020.12

  were studied using molecular docking simulation. Single crystal X-ray diffraction showed that LTA crystallizes in a monoclinic system with P2 1 space group. The reactivity descriptors such as nucleophilic index confirm that LTA is more nucleophile, inducing complexation with binding species like biomolecules. The kinetic and thermodynamic parameters showed that the mechanism of crystal formation is moderately

  摘要 目前，Covid-19 大流行在全球范围内感染人数惊人，并造成很高的死亡率。为了对抗这种疾病，我们合成了一种新的香豆素衍生物配体（4-[(pyridin-3-ylmethyl)amino]-2H-chromen-2-one）（LTA），并通过单晶X射线衍射进行了表征、NMR、ATR、紫外-可见光和循环伏安法。使用DFT方法研究化学反应性、动力学和热力学研究。利用分子对接模拟研究了LTA与SARS-CoV-2主要蛋白酶（Mpro）之间可能的结合模式及其反应性。单晶X射线衍射表明LTA结晶为具有P2 1 空间群的单斜晶系。亲核指数等反应性描述符证实 LTA 更具亲核性，可诱导与生物分子等结合物质发生络合。动力学和热力学参数表明晶体形成机制是适度放热的。SARS-CoV-2/Mpro-LTA复合物的结合能和通过对接模拟计算的抑制常数表明活性LTA分子具有抑制SARS-CoV-2的能力。