4-[(pyridin-3-ylmethyl)amino]-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-[(pyridin-3-ylmethyl)amino]-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-((pyridin-3-ylmethyl)amino)-2H-chromen-2-one；4-(pyridin-3-ylmethylamino)chromen-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: XSAOKNLAPWLZNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 4-羟基香豆素 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到4-[(pyridin-3-ylmethyl)amino]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基香豆素衍生的新配体的晶体结构、化学反应性、动力学和热力学：与 SARS-CoV-2 的相互作用

  摘要：

  摘要 目前，Covid-19 大流行在全球范围内感染人数惊人，并造成很高的死亡率。为了对抗这种疾病，我们合成了一种新的香豆素衍生物配体（4-[(pyridin-3-ylmethyl)amino]-2H-chromen-2-one）（LTA），并通过单晶X射线衍射进行了表征、NMR、ATR、紫外-可见光和循环伏安法。使用DFT方法研究化学反应性、动力学和热力学研究。利用分子对接模拟研究了LTA与SARS-CoV-2主要蛋白酶（Mpro）之间可能的结合模式及其反应性。单晶X射线衍射表明LTA结晶为具有P2 1 空间群的单斜晶系。亲核指数等反应性描述符证实 LTA 更具亲核性，可诱导与生物分子等结合物质发生络合。动力学和热力学参数表明晶体形成机制是适度放热的。SARS-CoV-2/Mpro-LTA复合物的结合能和通过对接模拟计算的抑制常数表明活性LTA分子具有抑制SARS-CoV-2的能力。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128918