3-amino-4-methyl-N-(pyridin-3-ylmethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-methyl-N-(pyridin-3-ylmethyl)benzamide
• 英文别名: 3-Amino-4-methyl-N-(3-pyridylmethyl)benzamide
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O
• mdl: MFCD10021924
• 分子量: 241.293
• InChiKey: TZQXDHHAQXXISM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1,4-苯并二氧-6-磺酰氯 、 3-amino-4-methyl-N-(pyridin-3-ylmethyl)benzamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96 %的产率得到3-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine)-6-sulfonamido)-4-methyl-N-(pyridin-3-ylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  优化苯甲酰胺衍生物作为靶向秋水仙碱结合位点的强效口服活性微管蛋白抑制剂

  摘要：

  靶向微管蛋白上的秋水仙碱结合位点是开发癌症疗法的一种有前途的策略。在此，我们描述了我们对苯甲酰胺衍生物的系统结构-活性关系研究，这些研究导致鉴定出一种有效的口服活性微管蛋白抑制剂48，它占据了 X 射线共晶结构中秋水仙碱结合位点的所有三个区域，抑制了微管蛋白聚合，促进有丝分裂阻断和细胞凋亡，并对各种癌细胞系表现出显着的抗增殖活性。化合物48显示出良好的药代动力学特征、强大的体内抗肿瘤功效和可接受的安全性特征。此外，48克服了紫杉醇耐药 A549 异种移植模型中的耐药性。总共有48项已进入进一步的临床前评估，以开发下一代微管靶向药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01208
• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 3-氨基-4-甲基苯甲酸 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83 %的产率得到3-amino-4-methyl-N-(pyridin-3-ylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  优化苯甲酰胺衍生物作为靶向秋水仙碱结合位点的强效口服活性微管蛋白抑制剂

  摘要：

  靶向微管蛋白上的秋水仙碱结合位点是开发癌症疗法的一种有前途的策略。在此，我们描述了我们对苯甲酰胺衍生物的系统结构-活性关系研究，这些研究导致鉴定出一种有效的口服活性微管蛋白抑制剂48，它占据了 X 射线共晶结构中秋水仙碱结合位点的所有三个区域，抑制了微管蛋白聚合，促进有丝分裂阻断和细胞凋亡，并对各种癌细胞系表现出显着的抗增殖活性。化合物48显示出良好的药代动力学特征、强大的体内抗肿瘤功效和可接受的安全性特征。此外，48克服了紫杉醇耐药 A549 异种移植模型中的耐药性。总共有48项已进入进一步的临床前评估，以开发下一代微管靶向药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01208

文献信息

• BENZAMIDE COMPOUND AND PREPARATION METHOD, USE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF
  申请人：INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：EP3747866A1

  公开（公告）日：2020-12-09

  The present invention relates to a benzamide compound and a preparation method, use and pharmaceutical composition thereof. The benzamide compound represented by formula (I) is a STAT3 inhibitor, and can be used to prevent and/or treat a disease related to STAT3 activity, such as a tumor, autoimmune disease, renal disease, cardiovascular disease, inflammation, metabolic/endocrine dysfunction, and neurological disease.

  本发明涉及一种苯甲酰胺化合物及其制备方法、用途和药物组合物。由式（I）代表的苯甲酰胺化合物是一种 STAT3 抑制剂，可用于预防和/或治疗与 STAT3 活性有关的疾病，如肿瘤、自身免疫性疾病、肾脏疾病、心血管疾病、炎症、代谢/内分泌功能障碍和神经系统疾病。
• Benzamide compound and preparation method, use, and pharmaceutical composition thereof
  申请人：INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：US11518744B2

  公开（公告）日：2022-12-06

  The present invention relates to a benzamide compound and a preparation method, use and pharmaceutical composition thereof. The benzamide compound represented by formula (I) is a STAT3 inhibitor, and can be used to prevent and/or treat a disease related to STAT3 activity, such as a tumor, autoimmune disease, renal disease, cardiovascular disease, inflammation, metabolic/endocrine dysfunction, and neurological disease.

  本发明涉及一种苯甲酰胺化合物及其制备方法、用途和药物组合物。由式（I）代表的苯甲酰胺化合物是一种 STAT3 抑制剂，可用于预防和/或治疗与 STAT3 活性有关的疾病，如肿瘤、自身免疫性疾病、肾脏疾病、心血管疾病、炎症、代谢/内分泌功能障碍和神经系统疾病。
• [EN] BENZAMIDE COMPOUND AND PREPARATION METHOD, USE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ BENZAMIDE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, SON UTILISATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ASSOCIÉE<br/>[ZH] 苯甲酰胺类化合物及其制备方法、用途和药物组合物
  申请人：INST MATERIA MEDICA CAMS

  公开号：WO2019149223A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  本发明涉及苯甲酰胺类化合物及其制备方法、用途和药物组合物。所述苯甲酰胺类化合物由式(I)所示，其为STAT3抑制剂，可以用于预防和/或治疗与STAT3活性相关的疾病，如肿瘤、自身免疫性疾病、肾脏疾病、心血管疾病、炎症、代谢/内分泌功能障碍或神经疾病。
• EP3747866
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Optimization of Benzamide Derivatives as Potent and Orally Active Tubulin Inhibitors Targeting the Colchicine Binding Site
  作者：Songwen Lin、Tingting Du、Jingbo Zhang、Deyu Wu、Hua Tian、Kehui Zhang、Lin Jiang、Duo Lu、Li Sheng、Yan Li、Ming Ji、Xiaoguang Chen、Heng Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01208

  日期：2022.12.22

  Targeting the colchicine binding site on tubulin is a promising strategy to develop cancer therapeutics. Herein, we describe our systematic structure–activity relationship studies of benzamide derivatives that lead to an identification of a potent and orally active tubulin inhibitor 48, which occupied all three zones of the colchicine binding site in the X-ray co-crystal structure, inhibited tubulin polymerization

  靶向微管蛋白上的秋水仙碱结合位点是开发癌症疗法的一种有前途的策略。在此，我们描述了我们对苯甲酰胺衍生物的系统结构-活性关系研究，这些研究导致鉴定出一种有效的口服活性微管蛋白抑制剂48，它占据了 X 射线共晶结构中秋水仙碱结合位点的所有三个区域，抑制了微管蛋白聚合，促进有丝分裂阻断和细胞凋亡，并对各种癌细胞系表现出显着的抗增殖活性。化合物48显示出良好的药代动力学特征、强大的体内抗肿瘤功效和可接受的安全性特征。此外，48克服了紫杉醇耐药 A549 异种移植模型中的耐药性。总共有48项已进入进一步的临床前评估，以开发下一代微管靶向药物。