4-(4-hydroxyphenyl)butylamine hydrobromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-hydroxyphenyl)butylamine hydrobromide
• 英文别名: 4-(4-aminobutyl)phenol hydrobromide；4-(4-aminobutyl)phenol;hydrobromide
• 化学式: BrH*C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 246.147
• InChiKey: FKQWRHLNNATTSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-hydroxyphenyl)butylamine hydrobromide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， -2.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 4-[4-(2,3-propanediol-1-oxy)phenyl]butylamine
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Structure−Activity Relationships of Novel 2-Substituted Pyrazinoylguanidine Epithelial Sodium Channel Blockers:  Drugs for Cystic Fibrosis and Chronic Bronchitis

  摘要：

  Amiloride (1), the prototypical epithelial sodium channel (ENaC) blocker, has been administered with limited success as aerosol therapy for improving pulmonary function in patients with the genetic disorder cystic fibrosis. This study was conducted to synthesize and identify more potent, less reversible ENaC blockers, targeted for aerosol therapy and possessing minimal systemic renal activity. A series of novel 2-substituted acylguanidine analogues of amiloride were synthesized and evaluated for potency and reversibility on bronchial ENaC. All compounds tested were more potent and less reversible at blocking sodium-dependent shortcircuit current than amiloride. Compounds 30-34 showed the greatest potency on ENaC with IC50 values below 10 nM. A regioselective difference in potency was found (compounds 30, 39, and 40), whereas no stereospecific (compounds 33, 34) difference in potency on ENaC was displayed. Lead compound 32 was 102-fold more potent and 5-fold less reversible than amiloride and displayed the lowest IC50 value ever reported for an ENaC blocker.

  DOI：

  10.1021/jm051134w
• 作为产物：
  描述：

  4-(p-methoxyphenyl)-3-butyn-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 4-(4-hydroxyphenyl)butylamine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC MITOCHONDRIAL ACTIVITY INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE L'ACTIVITÉ MITOCHONDRIALE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  化合物的分子式（I）的杂环化合物及其药用盐已被披露。还披露了这种杂环化合物及其药用盐用于治疗癌症，尤其是对于对线粒体活性抑制和增加活性氧化物（ROS）水平敏感的癌症。这些癌症包括急性髓样白血病（AML），最好是具有某些特征的AML，例如高水平表达一个或多个Homeobox（HOX）网络基因，特定基因的高和/或低表达，存在一个或多个细胞遗传学或分子风险因素，如中等细胞遗传学风险，正常核型（A/K），突变NPM1，突变CEBPA，突变FLT3，突变DNMT3A，突变TET2，突变IDH1，突变IDH2，突变RUNX1，突变WT1，突变SRSF2，具有异常核型的中等细胞遗传学风险（intern(abnK)），三体8（+8）和/或异常染色体（5/7），和/或高白血病干细胞（LSC）频率。

  公开号：

  WO2019084662A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE LA MUCOSVISCIDOSE
  申请人：CALIFORNIA INST BIOMEDICAL RES

  公开号：WO2015003083A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Described herein are compounds, compositions, and methods of their use for the treatment of cystic fibrosis.

  本文描述了用于治疗囊性纤维化的化合物、组合物及其使用方法。
• [EN] CAPPED PYRAZINOYLGUANIDINE SODIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CANAL SODIQUE A PYRAZINOYLGUANIDINE COIFFEE
  申请人：PARION SCIENCES INC

  公开号：WO2005018644A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The present invention relates to sodium channel blockers. The present invention also includes a variety of methods of treatment using these inventive sodium channel blockers.

  本发明涉及钠通道阻滞剂。本发明还包括使用这些创新性钠通道阻滞剂的各种治疗方法。
• Sodium channel blockers
  申请人：CYFI, INC.

  公开号：US20030199456A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention relates to sodium channel blockers. The present invention also relates to a variety of methods of treatment using the sodium channel blockers.

  本发明涉及钠通道阻滞剂。本发明还涉及使用钠通道阻滞剂进行治疗的各种方法。
• SODIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：PARION SCIENCES, INC.

  公开号：US20150376146A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention relates to sodium channel blockers. The present invention also includes a variety of methods of treatment using these inventive sodium channel blockers.

  本发明涉及钠通道阻滞剂。本发明还包括使用这些创新性钠通道阻滞剂的各种治疗方法。
• NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF ACYLGUANIDINES AND ACYLTHIOUREAS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20130109856A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention relates to a novel process for the preparation of compounds of general formula (I) and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids and bases, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibitory effect on epithelial sodium channels, the use thereof for the treatment of diseases, particularly diseases of the lungs and airways.

  本发明涉及一种新的制备通式（I）化合物及其盐的方法，特别是与无机或有机酸和碱的生理可接受盐，具有有价值的药理学特性，特别是对上皮钠通道具有抑制作用，用于治疗疾病，特别是肺和呼吸道疾病。