二氯乙酸钠-13C2 | 1173022-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二氯乙酸钠-13C2
• 英文名称: sodium 1,2-[13C]-dichloroacetate
• 英文别名: sodium 1,2-[13C]-DCA；Sodium dichloroacetate-13C2；sodium;2,2-dichloroacetate
• CAS: 1173022-90-6
• 化学式: C₂HCl₂O₂*Na
• 分子量: 152.903
• InChiKey: LUPNKHXLFSSUGS-AWQJXPNKSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.46
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯乙酸钠-13C2 在 盐酸 、 草酰氯 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2,2-二氯乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  金属-β-内酰胺酶催化中中间体的环丁酮模拟物。

  摘要：

  对 β-内酰胺类抗生素最重要的耐药机制涉及两类 β-内酰胺酶的水解：亲核丝氨酸和金属-β-内酰胺酶（分别为 SBL 和 MBL）。环丁酮是水解稳定的 β-内酰胺类似物，具有抑制 SBL 和 MBL 的潜力。我们描述了关于环丁酮培南类似物与临床上重要的 MBL SPM-1 相互作用的溶液和晶体学研究。使用 19 F-标记的 SPM-1 的 NMR 实验表明环丁酮以微摩尔亲和力与 SPM-1 结合。SPM-1:环丁酮复合物的晶体结构揭示了水合环丁酮通过与锌离子之一的相互作用结合、通过与锌结合水的氢键结合来稳定水合物以及与芳香族残基的疏水接触。NMR分析使用13 C-标记的环丁酮支持将结合物质指定为水合酮。结果表明 MBL 如何结合底物并稳定四面体中间体。他们支持进一步研究使用过渡态和/或中间类似物作为所有 β-内酰胺酶类别的抑制剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201705886

文献信息

• Cyclobutanone Mimics of Intermediates in Metallo-β-Lactamase Catalysis
  作者：Martine I. Abboud、Magda Kosmopoulou、Anthony P. Krismanich、Jarrod W. Johnson、Philip Hinchliffe、Jürgen Brem、Timothy D. W. Claridge、James Spencer、Christopher J. Schofield、Gary I. Dmitrienko

  DOI：10.1002/chem.201705886

  日期：2018.4.17

  resistance mechanism to β-lactam antibiotics involves hydrolysis by two β-lactamase categories: the nucleophilic serine and the metallo-β-lactamases (SBLs and MBLs, respectively). Cyclobutanones are hydrolytically stable β-lactam analogues with potential to inhibit both SBLs and MBLs. We describe solution and crystallographic studies on the interaction of a cyclobutanone penem analogue with the clinically

  对 β-内酰胺类抗生素最重要的耐药机制涉及两类 β-内酰胺酶的水解：亲核丝氨酸和金属-β-内酰胺酶（分别为 SBL 和 MBL）。环丁酮是水解稳定的 β-内酰胺类似物，具有抑制 SBL 和 MBL 的潜力。我们描述了关于环丁酮培南类似物与临床上重要的 MBL SPM-1 相互作用的溶液和晶体学研究。使用 19 F-标记的 SPM-1 的 NMR 实验表明环丁酮以微摩尔亲和力与 SPM-1 结合。SPM-1:环丁酮复合物的晶体结构揭示了水合环丁酮通过与锌离子之一的相互作用结合、通过与锌结合水的氢键结合来稳定水合物以及与芳香族残基的疏水接触。NMR分析使用13 C-标记的环丁酮支持将结合物质指定为水合酮。结果表明 MBL 如何结合底物并稳定四面体中间体。他们支持进一步研究使用过渡态和/或中间类似物作为所有 β-内酰胺酶类别的抑制剂。