1-methyl-3-(prop-2-ynyl)hydantoin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-methyl-3-(prop-2-ynyl)hydantoin
• 英文别名: 1-methyl-3-prop-2-ynylimidazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• mdl: MFCD14631220
• 分子量: 152.153
• InChiKey: NVOJDAAEQVEDCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(二甲氧基三苯甲游基)-5-碘-2-脱氧尿苷 、 1-methyl-3-(prop-2-ynyl)hydantoin 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到1-{(2R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-5-[3-(3-methyl-2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl)-prop-1-ynyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Adaptability at a Protein−DNA Interface:  Re-engineering the Engrailed Homeodomain to Recognize an Unnatural Nucleotide

  摘要：

  We explore the adaptability at a protein-DNA interface using phage display to re-engineer a homeodomain to specifically recognize a chemically synthesized, unnatural nucleotide. The engineered homeodomain preferentially binds to the modified DNA with affinity and specificity similar to those of natural homeodomains.

  DOI：

  10.1021/ja048113w
• 作为产物：
  描述：

  肌氨酸 、 4-nitrophenyl prop-2-ynylcarbamate 在 TEA 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 以37%的产率得到1-methyl-3-(prop-2-ynyl)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  Adaptability at a Protein−DNA Interface:  Re-engineering the Engrailed Homeodomain to Recognize an Unnatural Nucleotide

  摘要：

  We explore the adaptability at a protein-DNA interface using phage display to re-engineer a homeodomain to specifically recognize a chemically synthesized, unnatural nucleotide. The engineered homeodomain preferentially binds to the modified DNA with affinity and specificity similar to those of natural homeodomains.

  DOI：

  10.1021/ja048113w

文献信息

• Heterocyclic acetylenic amines having central nervous system activity
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0605393A1

  公开（公告）日：1994-07-06

  Compounds of formula I have cholinergic agonist or antagonist activity useful in the treatment of mental disorders, extrapyramidal motor disorders, disorders of the parasympathetic nervous system and glaucoma or as analgesics for the treatment of pain. Typical central nervous system disorders for which the subject compounds can be used include cognitive disorders of all ages, including senile dementia, Alzheimer's disease and other related disorders. The compounds are particularly developed to improve mental performance when a mental deficiency is diagnosed.

  式 I 的化合物 具有胆碱能激动剂或拮抗剂活性，可用于治疗精神障碍、锥体外系运动障碍、副交感神经系统紊乱和青光眼，或用作治疗疼痛的镇痛剂。有关化合物可用于治疗的典型中枢神经系统疾病包括所有年龄段的认知障碍，包括老年痴呆症、阿尔茨海默病和其他相关疾病。特别是在诊断出精神缺陷时，这些化合物可用于改善精神状态。
• HETEROCYCLIC ACETYLENIC AMINES HAVING CENTRAL NERVOUS SYSTEM ACTIVITY
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0440670A1

  公开（公告）日：1991-08-14
• US5137905A
  申请人：——

  公开号：US5137905A

  公开（公告）日：1992-08-11
• US5157124A
  申请人：——

  公开号：US5157124A

  公开（公告）日：1992-10-20
• US5225567A
  申请人：——

  公开号：US5225567A

  公开（公告）日：1993-07-06