5-((E)-3,4-methylenedioxybenzylidene)-3-[2-(4-morpholino)ethyl]-1-methyl-2-thiohydantoin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-((E)-3,4-methylenedioxybenzylidene)-3-[2-(4-morpholino)ethyl]-1-methyl-2-thiohydantoin
• 英文别名: (E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-1-methyl-3-(2-morpholinoethyl)-2-thioxoimidazolidin-4-one；(E)-5-(3,4-methylenedioxybenzylidene)-3-[2-(4-morpholino)ethyl]-1-methyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one；(5E)-5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-1-methyl-3-(2-morpholin-4-ylethyl)-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 375.448
• InChiKey: IODFHFXNKDXTAD-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-呀啉代)乙基异硫代氰酸酯 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-((E)-3,4-methylenedioxybenzylidene)-3-[2-(4-morpholino)ethyl]-1-methyl-2-thiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  2-硫代咪唑啉-4-酮衍生物的合成、抗癌活性、基因表达和对接刺激

  摘要：

  在此阐明中，我们通过N-甲基甘氨酸 ( 1 ) 与各种异硫氰酸烷基酯2在回流 EtOH 中在吗啉存在下缩合 6 h 得到不同的 2-thioxoimidazolidin-4-one 衍生物，得到乙内酰脲衍生物3，即用于不同醛衍生物反应的活性CH 2源以优异的产率提供相应的硫代咪唑啉-4-酮衍生物4a-f。获得的 thioxoimidazolidin-4-one 衍生物通过 FT-IR进行光谱分析，1H NMR和质量碎片。使用中性红摄取测定法检查合成化合物作为抗癌剂对三种癌细胞系（A549、MCF7和HepG2 ）的细胞毒性活性。48 小时后，与对照值相比，用 2-硫代咪唑啉-4-酮衍生物4e、a、f处理MCF7细胞显示出更多的抑制作用，并且化合物4a对A549细胞显示出更多的细胞毒性作用。此外，使用QRT-PCR方法研究了IL6、ABCG2、MYC和COX2基因的表达水平。此外，这些结果可

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133401

文献信息

• Synthesis of 3-Substituted 5-Arylidene-1-methyl-2-thiohydantoins under Microwave Irradiation
  作者：John Nielsen、Ahmed I. Khodair

  DOI：10.3987/com-02-9452

  日期：——
• Synthesis, anti-cancer activity, gene expression and docking stimulation of 2-thioxoimidazolidin-4-one derivatives
  作者：Ghada H. Elsayed、Asmaa M. Fahim、Ahmed I. Khodair

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133401

  日期：2022.10

  thioxoimidazolidin-4-one derivatives were investigated via spectral analysis through FT-IR, 1H NMR and mass fragmentations. Cytotoxicity activity of synthesized compounds were examined as anticancer agents against three cancer cell lines (A549, MCF7 and HepG2) using neutral red uptake assay. After 48 h, treatment of MCF7 cells with 2-thioxoimidazolidin-4-one derivatives 4e,a,f revealed more inhibitory influence and

  在此阐明中，我们通过N-甲基甘氨酸 ( 1 ) 与各种异硫氰酸烷基酯2在回流 EtOH 中在吗啉存在下缩合 6 h 得到不同的 2-thioxoimidazolidin-4-one 衍生物，得到乙内酰脲衍生物3，即用于不同醛衍生物反应的活性CH 2源以优异的产率提供相应的硫代咪唑啉-4-酮衍生物4a-f。获得的 thioxoimidazolidin-4-one 衍生物通过 FT-IR进行光谱分析，1H NMR和质量碎片。使用中性红摄取测定法检查合成化合物作为抗癌剂对三种癌细胞系（A549、MCF7和HepG2 ）的细胞毒性活性。48 小时后，与对照值相比，用 2-硫代咪唑啉-4-酮衍生物4e、a、f处理MCF7细胞显示出更多的抑制作用，并且化合物4a对A549细胞显示出更多的细胞毒性作用。此外，使用QRT-PCR方法研究了IL6、ABCG2、MYC和COX2基因的表达水平。此外，这些结果可