4,5-Disulfo-N,N'-bis(2,2,2-trifluoroethyl)rhodamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4,5-Disulfo-N,N'-bis(2,2,2-trifluoroethyl)rhodamine
• 英文别名: 2-[4,5-Disulfo-3-(2,2,2-trifluoroethylamino)-6-(2,2,2-trifluoroethylimino)xanthen-9-yl]benzoic acid；2-[4,5-disulfo-3-(2,2,2-trifluoroethylamino)-6-(2,2,2-trifluoroethylimino)xanthen-9-yl]benzoic acid
• 化学式: C₂₄H₁₆F₆N₂O₉S₂
• 分子量: 654.521
• InChiKey: LTCZNNXKBHORPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 在 三氧化硫 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 生成 4,5-Disulfo-N,N'-bis(2,2,2-trifluoroethyl)rhodamine
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated rhodamines as photostable fluorescent dyes for labelling and imaging techniques

  摘要：

  本发明涉及从基本结构式(I)衍生的新型氟化3,6-二氨基黄芩烯化合物，以及它们作为光稳定荧光染料的用途，例如用于免疫染色和光谱学以及显微应用，特别是在传统显微镜、受激发射消融（STED）可逆饱和光学线性荧光转换（RESOLFT）显微镜和荧光相关光谱学中。所述化合物还可用作各种光谱应用中的分子探针。

  公开号：

  US08735444B2

文献信息

• New Fluorinated Rhodamines for Optical Microscopy and Nanoscopy
  作者：Gyuzel Yu. Mitronova、Vladimir N. Belov、Mariano L. Bossi、Christian A. Wurm、Lars Meyer、Rebecca Medda、Gael Moneron、Stefan Bretschneider、Christian Eggeling、Stefan Jakobs、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/chem.200903272

  日期：2010.4.19

  derivatives may be used as fluorescent markers and labels for (bio)molecules in optical microscopy and nanoscopy with very‐high light intensities. Further, the new rhodamine dyes are able to pass the plasma membrane of living cells, introducing them as potential labels for recent live‐cell‐tag approaches. We exemplify the excellent performance of the fluorinated rhodamines in optical microscopy by fluorescence

  化合物1  a – r和3 – 5代表的新型光稳定的若丹明染料被建议作为具有独特结构特征的有效荧光标记。与具有单烷基化氮原子的若丹明不同，发现N'，N-双（2,2,2-三氟乙基）衍生物1  e，1  i，1  j，3- H和5在位置4发生the吨片段的磺化反应'和5'。将两个氟原子引入化合物1中3'，6'-二氨基x吨片段的2'和7'位置 a – d，1  i – l和1  m – r。新的若丹明染料可以在λ = 488或514 nm的光下激发。它们中的大多数在λ = 512–554 nm处发射光（在甲醇中分别在λ = 576和589 nm处的化合物分别为1  q和1r），并且在溶液中具有较高的荧光量子产率（高达98％），激发态相对较长寿命（> 3 ns），并且对光漂白具有抵抗力，尤其是在高激光强度下，这通常在共聚焦显微镜中应用。H吨片段在H 2中用30％SO 3磺化SO 4与与MeNHCH
• Fluorinated rhodamines as photostable fluorescent dyes for labelling and imaging techniques
  申请人：Hell Stefan W.

  公开号：US08735444B2

  公开（公告）日：2014-05-27

  The present invention relates to novel fluorinated 3,6-diaminoxanthene compounds derived from the basic structural formula (I) and to their uses as photostable fluorescent dyes, e.g. for immunostainings and spectroscopic and microscopic applications, in particular in conventional microscopy, stimulated emission depletion (STED) reversible saturable optically linear fluorescent transitions (RESOLFT) microscopy, and fluorescence correlation spectroscopy. The claimed compounds are also useful as molecular probes in various spectroscopic applications.

  本发明涉及从基本结构式(I)衍生的新型氟化3,6-二氨基黄芩烯化合物，以及它们作为光稳定荧光染料的用途，例如用于免疫染色和光谱学以及显微应用，特别是在传统显微镜、受激发射消融（STED）可逆饱和光学线性荧光转换（RESOLFT）显微镜和荧光相关光谱学中。所述化合物还可用作各种光谱应用中的分子探针。