2-(adamantan-1-yl)pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(adamantan-1-yl)pyrazine
• 英文别名: 2-(1-Adamantyl)pyrazine
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: XPIZDVZFHBAMAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡嗪 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl (3r,5r,7r)-adamantane-1-carboxylate 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到2-(adamantan-1-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的光氧化还原催化N-杂芳烃的脱羧烷基化

  摘要：

  铱光氧化还原催化剂与化学计量的布朗斯台德酸或催化量的路易斯酸结合使用，能够在室温下于辐射下催化N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺对N-杂芳烃的区域选择性烷基化。可以使用各种仲，叔和季羧酸盐将多种N-杂芳烃烷基化。机理研究表明，Ir II / Ir III氧化还原催化循环是所观察到的反应性的原因。

  DOI：

  10.1002/chem.201605640

文献信息

• Diazinsubstituierte 1-Adamantane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：Hess, Ulrich, Dr.

  公开号：EP0358152A1

  公开（公告）日：1990-03-14

  Beschrieben werden neue diazinsubstituierte 1-Adamantane der Formel worin R für einen unsubstituierten oder einen beispielsweise durch Alkyl, Alkoxy, Aryl, Amino, Acylamino, Hydroxy, Ada­mant-1-yl, Halogen oder Pseudohalogen substituierten Pyrida­zinring, Pyrazinring oder Pyrimidinring steht. Diese Verbin­dungen können beispielsweise durch elektrochemische Synthese in einem Reaktionsschritt aus 1-Halogenadamantanen und ent­sprechenden Pyridazinen, Pyrazinen oder Pyrimidinen in einem aprotischen Lösungsmittel und in Anwesenheit eines Leitsalzes hergestellt werden. Sie finden beispielsweise als Arzneimit­tel Anwendung und zeichnen sich durch eine interessante viro­statische Wirksamkeit und vor allem eine Wirksamkeit gegen Influenzaviren aus.

  新的重氮取代的 1-金刚烷，其式如下 其中 R 代表未取代的或例如被烷基、烷氧基、芳基、氨基、酰氨基、羟基、金刚烷-1-基、卤素或假卤素取代的哒嗪环、吡嗪环或嘧啶环。这些化合物可以通过电化学合成等方法制备，反应步骤是在非烷基溶剂和导电盐存在下，由 1-卤代金刚烷和相应的哒嗪、吡嗪或嘧啶合成。例如，它们可用作药物，并具有有趣的抗病毒功效，尤其是对流感病毒的抗病毒功效。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF DPP-IV INHIBITOR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INHIBITEUR DPP-IV
  申请人：MSN LAB LTD

  公开号：WO2013111158A2

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention provides a process for the preparation of (l S,3S,5S)-2-[(2S)-2- amino-2-(3 -hydroxyadamantan- l-yl)acetyl]-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile and its pharmaceutically acceptable salts thereof, represented by the compound of formula- 1.
• Photoredox-Catalysed Decarboxylative Alkylation of N-Heteroarenes with <i>N</i> -(Acyloxy)phthalimides
  作者：Wan-Min Cheng、Rui Shang、Ming-Chen Fu、Yao Fu

  DOI：10.1002/chem.201605640

  日期：2017.2.21

  catalyst in combination with either a stoichiometric amount of Brønsted acid or a catalytic amount of Lewis acid is capable of catalyzing regioselective alkylation of N‐heteroarenes with N‐(acyloxy)phthalimides at room temperature under irradiation. A broad range of N‐heteroarenes can be alkylated using a variety of secondary, tertiary, and quaternary carboxylates. Mechanistic studies suggest that an IrII/IrIII

  铱光氧化还原催化剂与化学计量的布朗斯台德酸或催化量的路易斯酸结合使用，能够在室温下于辐射下催化N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺对N-杂芳烃的区域选择性烷基化。可以使用各种仲，叔和季羧酸盐将多种N-杂芳烃烷基化。机理研究表明，Ir II / Ir III氧化还原催化循环是所观察到的反应性的原因。