pyrazinium trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: pyrazinium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Pyrazin-1-ium;trifluoromethanesulfonate；pyrazin-1-ium;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CHF₃O₃S*C₄H₄N₂
• 分子量: 230.168
• InChiKey: GHHDNOMCINTMFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二醇二乙酸酯 、 pyrazinium trifluoromethanesulfonate 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以75 %的产率得到1-(2-acetoxyethyl)pyrazin-1-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过活化多元醇酯中的烷氧基 C-O 键获得 N-烷基氮杂环盐

  摘要：

  在无溶剂条件下，可以由多元醇酯和氮杂杂环盐方便地合成多种N-烷基氮杂杂环盐。特别是，百草枯样衍生物对几种常见杂草表现出相当的除草活性。机理研究表明，聚酯可能在酸性盐的作用下发生部分水解和邻基参与脱水，生成五元环中间体，与氮杂环反应完成N-烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00383
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 吡嗪 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到pyrazinium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过活化多元醇酯中的烷氧基 C-O 键获得 N-烷基氮杂环盐

  摘要：

  在无溶剂条件下，可以由多元醇酯和氮杂杂环盐方便地合成多种N-烷基氮杂杂环盐。特别是，百草枯样衍生物对几种常见杂草表现出相当的除草活性。机理研究表明，聚酯可能在酸性盐的作用下发生部分水解和邻基参与脱水，生成五元环中间体，与氮杂环反应完成N-烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00383
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 尿素 、 2-萘酚 在 pyrazinium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到N-[(4-chlorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]urea
  参考文献：
  名称：

  新型吡嗪-1,4-二三氟甲烷磺酸{[1,4-DHPyrazine]（OTf）2}的表征，考虑及催化应用在酰胺烷基烷基萘酚衍生物的合成中作为绿色和可回收的离子液体催化剂

  摘要：

  已开发出一种高效且绿色的一锅法，用于合成芳烷基烷基萘酚衍生物，该方法使用可重用的{[1,4-DHPyrazine]（OTf）2 }作为离子液体催化剂，通过芳族醛，β-萘酚和各种酰胺的缩合反应在无溶剂的条件下。

  DOI：

  10.1002/jhet.2577

文献信息

• FORMULATIONS CONTAINING PYRIDAZINE COMPOUNDS
  申请人：Watterson D. Martin

  公开号：US20090325973A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The invention relates to chemical compounds, compositions and methods of making and using the same. In particular, the invention provides selected pyridazine compounds of the formula I are independently hydrogen, hydroxyl, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkylene, alkenylene, alkoxy, alkenyloxy, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkynyl, cycloalkoxy, aryl, aryloxy, arylalkoxy, aroyl, heteroaryl, heterocyclic, acyl, acyloxy, amino, imino, azido, thiol, thioalkyl, thioalkoxy, thioaryl, nitro, cyano, halo, sulfate, sulfenyl, sulfinyl, sulfonyl, sulfonate, sulfoxide, silyl, silyloxy, silylalkyl, silylthio, ═O, ═S, phosphonate, ureido, carboxyl, carbonyl, carbamoyl, or carboxamide; and X is optionally substituted pyrimidinyl or pyridazinyl, an isomer, a pharmaceutically acceptable salt, or derivative thereof. The invention additional relates to compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions for modulation of cellular pathways, for treatment or prevention of inflammatory diseases, for research, drug screening, and therapeutic applications.

  本发明涉及化学化合物、组合物及其制备和使用的方法。特别地，本发明提供了公式I中选择的吡啶嗪化合物，其中： - R1独立地是氢、羟基、烷基、烯基、炔基、烷基烯基、烷氧基、烯基氧基、环烷基、环烯基、环炔基、环氧基、芳基、芳氧基、芳基烷氧基、芳酰基、杂芳基、杂环基、酰基、酰氧基、氨基、亚氨基、叠氮基、硫醇基、硫代烷基、硫代烷氧基、硫代芳基、硝基、氰基、卤素、磺酰基、亚磺酰基、磺酸基、亚磺酸酯基、亚砜基、硅烷基、硅烷氧基、硅烷基烷基、硅烷硫基、═O、═S、膦酸酯基、脲基、羧基、酰基、氨基甲酰基或羧酰胺基； - X是可选的取代嘧啶基或吡啶嗪基、异构体、药学上可接受的盐或其衍生物。 本发明还涉及包含所述化合物的组合物，以及使用所述化合物和组合物调节细胞途径、治疗或预防炎症性疾病、用于研究、药物筛选和治疗应用的方法。
• Formulations containing pyridazine compounds
  申请人：Northwestern University

  公开号：US09408845B2

  公开（公告）日：2016-08-09

  The invention relates to chemical compounds, compositions and methods of making and using the same. In particular, the invention provides selected pyridazine compounds of the formula I wherein R1, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R12, R13 ET R14 are independently hydrogen, hydroxyl, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkylene, alkenylene, alkoxy, alkenyloxy, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkynyl, cycloalkoxy, aryl, aryloxy, arylalkoxy, aroyl, heteroaryl, heterocyclic, acyl, acyloxy, amino, imino, azido, thiol, thioallyl, thioalkoxy, thioaryl, nitro, cyano, halo, sulfate, sulfonyl, sulfinyl, sulfonyl, sultanate, sulfoxide, silyl, silyloxy, silylalkyl, silylthio, ═O, ═S, phosphonate, ureido, carboxyl, carbonyl, carbamoyl, or carboxamide; and X is optionally substituted pyrimidinyl or pyridazinyl, an isomer, a pharmaceutically acceptable salt, or derivative thereof. The invention additional relates to compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions for modulation of cellular pathways, for treatment or prevention of inflammatory diseases, for research, drug screening, and therapeutic applications.

  本发明涉及化学化合物、组成物和制备和使用它们的方法。具体而言，本发明提供了选择的式I的吡嗪化合物，其中R1、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R12、R13和R14独立地为氢、羟基、烷基、烯基、炔基、烷基烯基、烷氧基、烯基氧基、环烷基、环烷烯基、环烷炔基、环烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷氧基、芳酰基、杂芳基、杂环基、酰基、酰氧基、氨基、亚氨基、叠氮基、硫醇基、硫代丙烯基、硫代烷氧基、硫代芳基、硝基、氰基、卤素、磺酸酯、磺酰基、亚磺酰基、磺酸基、磺酸氧化物、硅烷基、硅氧基、硅烷基烷基、硅基硫醇、 ═O、═S、膦酸酯、脲基、羧基、酰基、氨基甲酰基或羧酰胺基；X是可选取代的嘧啶基或吡嗪基，其异构体、药学上可接受的盐或衍生物。本发明还涉及包含该化合物的组合物，以及利用该化合物和组合物调节细胞途径、治疗或预防炎症性疾病、研究、药物筛选和治疗应用的方法。
• Characterization, Consideration and Catalytic Application of Novel Pyrazine-1,4-Diium Trifluoromethanesulfonate {[1,4-DHPyrazine](OTf)₂} as a Green and Recyclable Ionic Liquid Catalyst in the Synthesis of Amidoalkyl Naphthol Derivatives
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Mahmood Tajbakhsh、Mohammad Norouzi

  DOI：10.1002/jhet.2577

  日期：2017.1

  An efficient and green one‐pot method has been developed for the synthesis of amidoalkyl naphthol derivatives using reusable [1,4‐DHPyrazine](OTf)2} as an ionic liquid catalyst via condensation of aromatic aldehydes, β‐naphthol and various amides under solvent‐free conditions.

  已开发出一种高效且绿色的一锅法，用于合成芳烷基烷基萘酚衍生物，该方法使用可重用的[1,4-DHPyrazine]（OTf）2 }作为离子液体催化剂，通过芳族醛，β-萘酚和各种酰胺的缩合反应在无溶剂的条件下。
• Access to <i>N</i>-Alkylazaheterocyclic Salts by Activation of Alkoxy C–O Bonds in Polyol Esters
  作者：Zhan Shi、Qiang Bian、Zhi Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00383

  日期：2023.7.21

  are conveniently synthesized from polyol esters and azaheterocyclic salts under solventless conditions. In particular, paraquat-like derivatives showed comparable herbicidal activity toward several common weeds. Mechanistic studies suggest that polyesters likely underwent partial hydrolysis and neighboring group participating dehydration under the action of acidic salt to generate five-membered ring

  在无溶剂条件下，可以由多元醇酯和氮杂杂环盐方便地合成多种N-烷基氮杂杂环盐。特别是，百草枯样衍生物对几种常见杂草表现出相当的除草活性。机理研究表明，聚酯可能在酸性盐的作用下发生部分水解和邻基参与脱水，生成五元环中间体，与氮杂环反应完成N-烷基化。