diphenyl biphenylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl biphenylphosphonate
• 英文别名: diphenyl [1,1′-biphenyl]-2-ylphosphonate；diphenyl [1,1'-biphenyl]-2-ylphosphonate；1-Diphenoxyphosphoryl-2-phenylbenzene；1-diphenoxyphosphoryl-2-phenylbenzene
• 化学式: C₂₄H₁₉O₃P
• 分子量: 386.387
• InChiKey: MCUIYRPDNFVZAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl biphenylphosphonate 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到[1,1'-biphenyl]-2-yldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  水杨酸催化亚磷酸三苯酯的自由基芳基化：机理研究和合成应用。

  摘要：

  据报道，使用廉价的SA作为反应的催化促进剂，可在20°C下1-2小时内合成一种简单且可扩展的方法，以合成二苯基芳基膦酸酯。机理研究表明，该反应通过自由基与自由基的耦合进行，这与所谓的持久自由基效应相一致。该反应耐受各种官能团和杂芳族部分。在不同的一步转化中证明了所得膦酸酯的合成有用性和独特的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00795
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三苯酯 、 2-氨基联苯 在 亚硝酸特丁酯 、 水杨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到diphenyl biphenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  水杨酸催化亚磷酸三苯酯的自由基芳基化：机理研究和合成应用。

  摘要：

  据报道，使用廉价的SA作为反应的催化促进剂，可在20°C下1-2小时内合成一种简单且可扩展的方法，以合成二苯基芳基膦酸酯。机理研究表明，该反应通过自由基与自由基的耦合进行，这与所谓的持久自由基效应相一致。该反应耐受各种官能团和杂芳族部分。在不同的一步转化中证明了所得膦酸酯的合成有用性和独特的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00795

文献信息

• Manganese-Mediated Intermolecular Arylation of<i>H</i>-Phosphinates and Related Compounds
  作者：Olivier Berger、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1002/chem.201404507

  日期：2014.9.22

  intermolecular radical functionalization of arenes with aryl and alkyl H‐phosphinate esters, as well as diphenylphosphine oxide and H‐phosphonate diesters, is described. The novel catalytic MnII/excess MnIV system is a convenient and inexpensive solution to directly convert Csp2H into CP bonds. The reaction can be employed to functionalize P‐stereogenic H‐phosphinates since it is stereospecific. With

  描述了使用芳基和烷基H-次膦酸酯以及二苯膦氧化物和H-膦酸酯二酯对芳烃的分子间自由基官能化作用。该新型催化锰II /高锰IV系统是一种方便和廉价的解决方案，以直接转换ç SP2  ħ成C  P键。该反应可以采用官能P -stereogenic ħ -phoSPhinates因为它是立体有择的。对于单取代的芳烃，对位取代的选择性以（RO）2 P（O）H
• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Michaelis–Arbuzov Reaction of Carboxylic Acids and Triaryl Phosphites
  作者：Zhixuan Xu、Mengjie Cen、Zihan Chen、Linbin Yao、Chunya Li、Bencan Tang、Long Liu、Tianzeng Huang、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02495

  日期：2024.8.23

  Michaelis–Arbuzov reaction of carboxylic acids and triaryl phosphites for preparing aryl phosphonates under anhydride-free conditions has been reported. In this context, triaryl phosphites serve as both reagents for activating the carboxylic acids and substrates for the reaction. There have been no reports to date of efficient and direct methods for the in situ activation of carboxylic acids using triaryl phosphites

  据报道，在无酸酐条件下，通过钯催化的羧酸和亚磷酸三芳基酯的脱羰米氏-阿布佐夫反应制备膦酸芳基酯。在本文中，亚磷酸三芳基酯既充当用于活化羧酸的试剂又充当反应的底物。迄今为止，还没有关于使用亚磷酸三芳基酯原位活化羧酸的有效且直接的方法的报道。与已知方法相比，该反应避免了有机卤化物的使用，并且对于由亚磷酸三芳基酯和羧酸合成各种膦酸芳基酯具有优异的官能团耐受性。该反应具有可扩展性，适用于合成具有生物活性片段的芳基膦酸酯。