N-benzoyl-N'-carboxy-2-phenylethylidenethiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-N'-carboxy-2-phenylethylidenethiourea
• 英文别名: 2-(3-benzoylthioureido)-3-phenylpropanoic acid；2-(Benzoylcarbamothioylamino)-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 328.392
• InChiKey: TXMUABJGHRYUSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰环已烷 、 丙酮 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 、 N-benzoyl-N'-carboxy-2-phenylethylidenethiourea 在 1-甲基-3-戊基溴化咪唑 作用下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1-(cyclohexylamino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl 2-(2-(benzoylimino)-4-(4-methoxyphenyl)thiazol-3(2H)-yl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  离子液体作为绿色介质，通过四组分反应一次合成新的α-噻唑二肽肽衍生物

  摘要：

  背景：十肽是在同一含氨基酸的小分子或链中同时具有肽键和酯键的分子。许多二肽显示出非常有前途的生物学活性，包括抗癌，抗菌，抗癌，抗病毒，抗真菌，抗炎，抗凝血或抗致动脉粥样硬化特性。 本文的目的是将离子液体用作绿色介质，通过四组分反应合成新的α-噻唑并二肽肽衍生物。 方法：通过硫脲羧酸衍生物，苯甲酰溴，酮和异氰酸酯的四组分缩合/ Passerini串联反应，在1-甲基-3-戊基咪唑鎓溴化物中作为新溶剂，可轻松一步一步制得含噻唑的二肽。 结果：如方案1所示，在50℃的离子液体中，硫脲羧酸1，苯甲酰溴或其衍生物2，烷基异氰化物3和酮4的反应以良好的产率产生了二肽衍生物5。产物通过1 H NMR，13 C NMR，质谱和IR光谱表征。该反应基于环化反应和Passerini反应的结合而进行。 结论：总而言之，硫脲羧酸，苯甲酰溴或其衍生物，烷基异氰化物和酮在离子液体中在50°C下的反应可产生高产率的二肽

  DOI：

  10.2174/1570178613666151112224143
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-benzoyl-N'-carboxy-2-phenylethylidenethiourea
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰硫脲衍生物及其金属配合物的自由基清除、抗菌潜力和光谱表征

  摘要：

  在这项工作中，通过异硫氰酸酯与胺和氨基反应，采用高效的两锅法合成成功地合成了两个系列的苯甲酰硫脲衍生物(TH01-TH05)、(TH06-TH10)及其金属配合物，收率高达 90%。酸。FTIR、1 HNMR、13 CNMR和MALDI-TOF-MS用于结构解析。第一系列（TH01-TH05）的FTIR光谱在3600-2800 cm -1处显示-OH基团的宽吸收带，而对于第二系列（TH06-TH10），没有OH证实了合成。1 HNMR 光谱证实了 1 st的合成系列显示 OH 质子在 10 至 11.480 ppm 处的单峰和 NH 质子的两个单峰分别在 11.105 ppm 和 10.790 ppm。13 CNMR通过在181.328 ppm（C=S）、170.308 ppm和168.680 ppm（两个（C=O））和芳族碳在133.56-128.954 ppm处出现峰来证实第一系列的合成。MALDI-TOF-MS

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134162

文献信息

• Synthesis and Characterization of N-benzoyl-N′-carboxyalkyl Substituted Thiourea Derivatives
  作者：Zhonghua Li、Yan Zhang、Yangang Wang

  DOI：10.1080/10426500307952

  日期：2003.2.1

  N-Benzoyl-N'-carboxyl substituted thiourea derivatives (I-X) have been synthesized by the reaction of benzoyl isothiocyanate with amino acids. Their structures are confirmed by IR, (HNMR)-H-1, and elemental analysis. The reaction conditions are experimentally investigated, and the preliminary biological tests show that some of the compounds have excellent plant growth promotion activities.
• Synthesis of 1-benzoyl-3-alkylthioureas by transamidation under microwave in dry media
  作者：Heiddy Márquez、Eduardo R Pérez、Ana M Plutı́n、Margarita Morales、André Loupy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00047-2

  日期：2000.3

  1-Benzoyl-3,3-diethylthiourea was transamidated with several amines to the corresponding 1-benzoyl-3-alkylthioureas in open vessels under microwave irradiation using a domestic oven. The syntheses were performed in solvent-free conditions on potassium fluoride impregnated alumina. Yields were dramatically improved in comparison with classical heating under the same conditions. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ionic Liquid as a Green Media for the One-Pot Synthesis of New α- Thiazolodepsipeptide Derivatives via a Four-Component Reaction
  作者：Ashraf S. Shahvelayati、Akram Ashouri、Akram S. Delbari

  DOI：10.2174/1570178613666151112224143

  日期：2016.2.9

  a four-component Condensation/ Passerini tandem reaction of thiourea carboxylic acid derivatives, phenacyl bromides, ketones and isocyanides in 1-methyl-3- pentylimidazolium bromide as new solvent. Results: As shown in Scheme 1, the reaction of thiourea carboxylic acid 1, phenacyl bromide or its derivatives 2, alkyl isocyanides 3 and ketones 4 in an ionic liquid at 50°C produce depsipeptide derivatives

  背景：十肽是在同一含氨基酸的小分子或链中同时具有肽键和酯键的分子。许多二肽显示出非常有前途的生物学活性，包括抗癌，抗菌，抗癌，抗病毒，抗真菌，抗炎，抗凝血或抗致动脉粥样硬化特性。 本文的目的是将离子液体用作绿色介质，通过四组分反应合成新的α-噻唑并二肽肽衍生物。 方法：通过硫脲羧酸衍生物，苯甲酰溴，酮和异氰酸酯的四组分缩合/ Passerini串联反应，在1-甲基-3-戊基咪唑鎓溴化物中作为新溶剂，可轻松一步一步制得含噻唑的二肽。 结果：如方案1所示，在50℃的离子液体中，硫脲羧酸1，苯甲酰溴或其衍生物2，烷基异氰化物3和酮4的反应以良好的产率产生了二肽衍生物5。产物通过1 H NMR，13 C NMR，质谱和IR光谱表征。该反应基于环化反应和Passerini反应的结合而进行。 结论：总而言之，硫脲羧酸，苯甲酰溴或其衍生物，烷基异氰化物和酮在离子液体中在50°C下的反应可产生高产率的二肽
• Free radical scavenging, antibacterial potentials and spectroscopic characterizations of benzoyl thiourea derivatives and their metal complexes
  作者：Hafsa、Habib Ur Rehman Shah、Khalil Ahmad、Muhammad Ashfaq、Hiroyuki Oku

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134162

  日期：2023.1

  at 181.328 ppm for (C=S), 170.308 ppm and 168.680 ppm for two (C=O) and aromatic carbons at 133.56-128.954 ppm. The MALDI-TOF-MS results showed presence of molecular ion peaks at appropriate positions. Antimicrobial activity results showed that TH-01, TH-08 and TH-09 have promising antibacterial potential against K. pneumoniae (12 mm) and P. aeruginosa (16 mm and 14 mm) respectively. The DPPH radical

  在这项工作中，通过异硫氰酸酯与胺和氨基反应，采用高效的两锅法合成成功地合成了两个系列的苯甲酰硫脲衍生物(TH01-TH05)、(TH06-TH10)及其金属配合物，收率高达 90%。酸。FTIR、1 HNMR、13 CNMR和MALDI-TOF-MS用于结构解析。第一系列（TH01-TH05）的FTIR光谱在3600-2800 cm -1处显示-OH基团的宽吸收带，而对于第二系列（TH06-TH10），没有OH证实了合成。1 HNMR 光谱证实了 1 st的合成系列显示 OH 质子在 10 至 11.480 ppm 处的单峰和 NH 质子的两个单峰分别在 11.105 ppm 和 10.790 ppm。13 CNMR通过在181.328 ppm（C=S）、170.308 ppm和168.680 ppm（两个（C=O））和芳族碳在133.56-128.954 ppm处出现峰来证实第一系列的合成。MALDI-TOF-MS