2,2'-(1-chloro-5-phenylpentane-3,3-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-(1-chloro-5-phenylpentane-3,3-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• 英文别名: 2-[1-Chloro-5-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentan-3-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[1-chloro-5-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentan-3-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₂₃H₃₇B₂ClO₄
• 分子量: 434.619
• InChiKey: FXBRXMDKPVJWER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(1-chloro-5-phenylpentane-3,3-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenethylcyclopropyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  轻松获取难以捉摸的 α-硼酸碳负离子及其烷基化：有机合成的 Umpolung 结构

  摘要：

  1,1-双(频哪醇硼酸酯)酯与烷基卤化物的反应可以通过金属醇盐进行，并为构建有机硼酸酯化合物提供了策略。发现该反应通过醇盐诱导的脱硼和硼稳定的碳负离子的生成而发生。

  DOI：

  10.1021/ja505455z
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-亚甲基双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷) 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 2,2'-(1-chloro-5-phenylpentane-3,3-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  轻松获取难以捉摸的 α-硼酸碳负离子及其烷基化：有机合成的 Umpolung 结构

  摘要：

  1,1-双(频哪醇硼酸酯)酯与烷基卤化物的反应可以通过金属醇盐进行，并为构建有机硼酸酯化合物提供了策略。发现该反应通过醇盐诱导的脱硼和硼稳定的碳负离子的生成而发生。

  DOI：

  10.1021/ja505455z

文献信息

• Simple Access to Elusive α-Boryl Carbanions and Their Alkylation: An Umpolung Construction for Organic Synthesis
  作者：Kai Hong、Xun Liu、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja505455z

  日期：2014.7.30

  The reaction of 1,1-bis(pinacolboronate) esters with alkyl halides can be effected by metal alkoxides and provides a strategy for the construction of organoboronate compounds. The reaction is found to occur by alkoxide-induced deborylation and generation of a boron-stabilized carbanion.

  1,1-双(频哪醇硼酸酯)酯与烷基卤化物的反应可以通过金属醇盐进行，并为构建有机硼酸酯化合物提供了策略。发现该反应通过醇盐诱导的脱硼和硼稳定的碳负离子的生成而发生。
• Facile Access to Cyclopropylboronates via Stereospecific Deborylative Cyclization: A Leaving Group‐Assisted Activation of Geminal Diborons
  作者：Xin-Yi Chen、Feng-Chen Gao、Peng-Fei Ning、Yi Wei、Kai Hong

  DOI：10.1002/anie.202302638

  日期：——

  A transition metal-free deborylative cyclization strategy led to the efficient synthesis of racemic and enantioenriched cyclopropylboronates. The cyclization of geminal-bis(boronates) bearing a leaving group was highly diastereoselective and stereospecific, tolerating various functional groups and heterocycles. Mechanistic studies indicated that the leaving group at the γ-position significantly promoted

  无过渡金属的脱硼环化策略导致外消旋和对映体富集的环丙基硼酸酯的有效合成。带有离去基团的双（硼酸盐）环化具有高度的非对映选择性和立体特异性，可耐受各种官能团和杂环。机理研究表明， γ-位的离去基团显着促进了宝石-二硼部分的活化。