N-(4-trifluoromethylbenzoyl)phenylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-trifluoromethylbenzoyl)phenylalanine
• 英文别名: 3-Phenyl-2-[[4-(trifluoromethyl)benzoyl]amino]propanoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 337.298
• InChiKey: JINWQHNXRQNIAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-trifluoromethylbenzoyl)phenylalanine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到N-p-trifluoromethylbenzoyl phenylalanine azlactone
  参考文献：
  名称：

  带有非手性 4-氨基吡啶-3-基悬垂物的单手螺旋聚（喹喔啉-2,3-二基）作为 Steglich 反应中的高度对映选择性、可重复使用的手性亲核有机催化剂

  摘要：

  带有 4-aminopyrid-3-yl 侧链的螺旋手性聚 (quinoxaline-2,3-diyl)s 被合成为新的基于螺旋聚合物的手性亲核有机催化剂。获得的手性亲核聚合物催化剂在恶唑基碳酸酯不对称 Steglich 重排为 C-羧基唑内酯中表现出高催化活性、对映选择性和可重复使用性。与已知的基于小分子的手性有机催化剂相比，基于聚喹喔啉的螺旋手性 DMAP 催化剂选择性介导分子内酰基转移，后者也介导分子间酰基转移。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12349
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯基丙氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(4-trifluoromethylbenzoyl)phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  带有非手性 4-氨基吡啶-3-基悬垂物的单手螺旋聚（喹喔啉-2,3-二基）作为 Steglich 反应中的高度对映选择性、可重复使用的手性亲核有机催化剂

  摘要：

  带有 4-aminopyrid-3-yl 侧链的螺旋手性聚 (quinoxaline-2,3-diyl)s 被合成为新的基于螺旋聚合物的手性亲核有机催化剂。获得的手性亲核聚合物催化剂在恶唑基碳酸酯不对称 Steglich 重排为 C-羧基唑内酯中表现出高催化活性、对映选择性和可重复使用性。与已知的基于小分子的手性有机催化剂相比，基于聚喹喔啉的螺旋手性 DMAP 催化剂选择性介导分子内酰基转移，后者也介导分子间酰基转移。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12349

文献信息

• Catalytic, Enantioselective α‐Alkylation of Azlactones with Nonconjugated Alkenes by Directed Nucleopalladation
  作者：Sri Krishna Nimmagadda、Mingyu Liu、Malkanthi K. Karunananda、De‐Wei Gao、Omar Apolinar、Jason S. Chen、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.201814272

  日期：2019.3.18

  palladium(II)‐catalyzed enantioselective α‐alkylation of azlactones with nonconjugated alkenes is described. The reaction employs a chiral BINOL‐derived phosphoric acid as the source of stereoinduction, and a cleavable bidentate directing group appended to the alkene to control the regioselectivity and stabilize the nucleopalladated alkylpalladium(II) intermediate in the catalytic cycle. A wide range of

  描述了钯（II）催化的内酯与非共轭烯烃的对映选择性α-烷基化。该反应使用手性BINOL衍生的磷酸作为立体诱导的来源，并且在烯烃上附加了可裂解的双齿导向基团，以控制区域选择性并稳定催化循环中的核钯烷基钯（II）中间体。人们发现，在最佳反应条件下，各种各样的内酯都具有相容性，从而能够以高收率和高对映选择性提供带有α，α-二取代的α-氨基酸衍生物的产物。
• Asymmetric trifluoromethylthiolation of azlactones under chiral phase transfer catalysis
  作者：Marina Sicignano、Ricardo I. Rodríguez、Vito Capaccio、Fabio Borello、Rafael Cano、Francesco De Riccardis、Luca Bernardi、Sergio Díaz-Tendero、Giorgio Della Sala、José Alemán

  DOI：10.1039/d0ob00476f

  日期：——

  The first enantioselective method for the installation of the SCF3 group at the C-4 position of azlactones is described in the present communication under quinidinium phase transfer catalysis. The higher performance of substrates containing electron-rich 2-aryl groups at the azlactone was rationalized using DFT calculations.

  在喹啉鎓相转移催化下的本说明书中描述了将SCF3基团安装在a内酯的C-4位的第一种对映选择性方法。使用DFT计算合理化了含氮杂内酯中富含电子的2-芳基的底物的较高性能。
• Bifunctional squaramide-catalyzed synthesis of chiral dihydrocoumarins via ortho-quinone methides generated from 2-(1-tosylalkyl)phenols
  作者：Ji Zhou、Mao-Lin Wang、Xiang Gao、Guo-Fang Jiang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c7cc01072a

  日期：——

  A bifunctional squaramide-catalyzed reaction of azlactones and o-quinone methides in situ generated from 2-(1-tosylalkyl)-phenols has been succesfully developed under basic condition, providing an efficient and mild access to chiral dihydrocoumarins...

  在碱性条件下成功开发了由2-（1-甲苯磺酰基烷基）-苯酚原位生成的双官能方酸酰胺催化的内酯和邻醌甲基化物的反应，可有效，温和地获得手性二氢香豆素。
• Enantioselective synthesis of dihydrocoumarin derivatives by chiral scandium(<scp>iii</scp>)-complex catalyzed inverse-electron-demand hetero-Diels–Alder reaction
  作者：Haipeng Hu、Yangbin Liu、Jing Guo、Lili Lin、Yali Xu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c4cc10343b

  日期：——

  An asymmetric inverse-electron-demand hetero-Diels-Alder reaction between o-quinone methides and azlactones to generate potentially pharmacological active dihydrocoumarins has been achieved efficiently by using a chiral N,N'-dioxide-Sc(III) complex as the catalyst. The desired products were obtained in high yields with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities (up to 94% yield, 96%

  通过使用手性N，N'-二氧化物-Sc（III）络合物作为催化剂，可以有效地实现邻醌甲基化物和between内酯之间的不对称逆电子需求异Diels-Alder反应，以产生潜在的药理活性二氢香豆素。在温和的反应条件下，以高收率获得具有优异的对映选择性和非对映选择性（高达94％收率，96％ee和> 19：1 dr）的所需产物。Operando IR和对照实验证实了一致的反应途径。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED TETRAHYDRO BETA-CARBOLINES
  申请人：Hwang Peter Seongwoo

  公开号：US20120136154A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Provided herein are improved processes for the synthesis of substituted tetrahydro beta-carboline derivatives. In particular, provided herein are improved processes useful for the preparation of (S)-4-chlorophenyl 6-chloro-1-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4- b ]indole-2(9H)-carboxylate. Formula (I)

  本文提供了改进的过程，用于合成取代的四氢β-咔啉衍生物。具体而言，本文提供了改进的过程，用于制备(S)-4-氯苯基6-氯-1-(4-甲氧苯基)-3,4-二氢-1H-吡啶[3,4-b]吲哚-2(9H)-羧酸酯。化学式(I)