6-bromo-1-isopropyl-1H-benzo[d]imidazole | 1427360-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-bromo-1-isopropyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 6-Bromo-1-(propan-2-YL)-1H-1,3-benzodiazole；6-bromo-1-propan-2-ylbenzimidazole
• CAS: 1427360-49-3
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂
• 分子量: 239.115
• InChiKey: ZMBCEUCYOIVNFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存储在室温下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-isopropyl-1H-benzo[d]imidazole 在 四羟基二硼 、 2nd Gen. precatalyst cataCXium® 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 ammonium bicarbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-(2,6-dichloro-4-nitrophenoxy)-1-isopropyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  WO2021041237A5

  摘要：

  公开号：

  WO2021041237A5
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-溴硝基苯 在 sodium dithionite 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-bromo-1-isopropyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  AMINO PYRIMIDINE COMPOUND FOR INHIBITING PROTEIN TYROSINE KINASE ACTIVITY

  摘要：

  一种用于抑制蛋白酪氨酸激酶活性的氨基嘧啶化合物，其制药组合物、制备方法及应用。具体来说，一种由式（I）表示的氨基嘧啶化合物，其中规范中定义了R1、R2、L、Y、R6、W、A、m和n，以及其药用可接受的盐、立体异构体、溶剂化合物、水合物、多形性、前药或同位素变体。该化合物可用于治疗和/或预防蛋白酪氨酸激酶相关疾病，如细胞增殖性疾病、癌症和免疫性疾病。

  公开号：

  US20190152954A1

文献信息

• [EN] MODULATORS OF THE ADENOSINE A2A RECEPTOR<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR A2A DE L'ADÉNOSINE
  申请人：RYVU THERAPEUTICS S A

  公开号：WO2020128036A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention relates to the compounds of formula (I) and salts, stereoisomers, tautomers, isotopologues, or N-oxides thereof. The present invention is further concerned with the use of such a compounds or salt, stereoisomer, tautomer, isotopologues, or N- oxide thereof as modulators of the adenosine A2A receptor in the treatment of cancer and a pharmaceutical composition comprising said compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐、立体异构体、互变异构体、同位素同分异构体或N-氧化物。本发明进一步涉及将这些化合物或盐、立体异构体、互变异构体、同位素同分异构体或N-氧化物用作调节腺苷A2A受体在癌症治疗中的药物，并包括所述化合物的药物组合物。
• AMINO PYRIMIDINE COMPOUND FOR INHIBITING PROTEIN TYROSINE KINASE ACTIVITY
  申请人：Shenzhen TargetRx, Inc.

  公开号：US20190152954A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  An amino pyrimidine compound for inhibiting protein tyrosine kinase activity, a pharmaceutical composition thereof, preparation therefor, and an application thereof. Specifically, an amino pyrimidine compound represented by formula (I), R1, R2, L, Y, R6, W, A, m, and n being defined in the specification, and a pharmaceutically acceptable salt, a stereoisomer, a solvent compound, a hydrate, a polymorphism, a prodrug, or an isotope variant thereof. The compound can be used for treating and/or preventing protein tyrosine kinase-related diseases such as cell proliferative diseases, cancers, and immune diseases.

  一种用于抑制蛋白酪氨酸激酶活性的氨基嘧啶化合物，其制药组合物、制备方法及应用。具体来说，一种由式（I）表示的氨基嘧啶化合物，其中规范中定义了R1、R2、L、Y、R6、W、A、m和n，以及其药用可接受的盐、立体异构体、溶剂化合物、水合物、多形性、前药或同位素变体。该化合物可用于治疗和/或预防蛋白酪氨酸激酶相关疾病，如细胞增殖性疾病、癌症和免疫性疾病。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes as a Robust Platform for Surface-Enhanced Raman Spectroscopy
  作者：Joseph F. DeJesus、Michael J. Trujillo、Jon P. Camden、David M. Jenkins

  DOI：10.1021/jacs.7b12779

  日期：2018.1.31

  commercial and fundamental applications. SERS often relies on ligands, usually thiols, bound to a noble metal surface. The difficulty of straightforward thiol synthesis combined with their instability on surfaces highlights the need for alternative ligand design. We present the first example of SERS utilizing N-heterocyclic carbene ligands. A general three step synthesis is presented for functionalized NHC-CO2

  表面增强拉曼光谱 (SERS) 支持广泛的商业和基础应用。SERS 通常依赖于与贵金属表面结合的配体，通常是硫醇。直接硫醇合成的困难加上它们在表面上的不稳定性突出了对替代配体设计的需求。我们展示了第一个利用 N-杂环卡宾配体的 SERS 示例。介绍了功能化 NHC-CO2 加合物的一般三步合成。这些配体在无溶剂和无碱条件下沉积在 SERS 活性金膜纳米球基底 (AuFON) 上，从而防止结垢。发现所得薄膜坚固且能够进行合成后修饰。
• Identification of 1<i>H</i>-pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives as novel and potent TBK1 inhibitors: design, synthesis, biological evaluation, and molecular docking study
  作者：Yin Sun、Haotian Tang、Xiaoyan Wang、Fang Feng、Tiantian Fan、Dongmei Zhao、Bing Xiong、Hua Xie、Tongchao Liu

  DOI：10.1080/14756366.2022.2076674

  日期：2022.12.31

  signalling pathways of innate immunity, involving in the process of neuroinflammation, autophagy, and oncogenesis. In current study, based on rational drug design strategy, we discovered a series of 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives as potent TBK1 inhibitors and dissected the structure–activity relationships (SARs). Through the several rounds of optimisation, compound 15y stood out as a potent inhibitor

  摘要 TANK 结合激酶 1 (TBK1) 是抑制剂-kappaB 激酶 (IKKs) 家族的非经典成员，在协调先天免疫信号通路方面发挥着至关重要的作用，涉及神经炎症、自噬和肿瘤发生的过程。在目前的研究中，基于合理的药物设计策略，我们发现了一系列 1 H-吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物作为有效的 TBK1 抑制剂，并剖析了构效关系 (SARs)。经过多轮优化，化合物15y作为TBK1的强效抑制剂脱颖而出，IC 50值为0.2 nM，并显示出良好的选择性。TBK1下游基因的mRNA检测表明化合物15y在受刺激的 THP-1 和 RAW264.7 细胞中有效抑制 TBK1 下游 IFN 信号传导。同时，化合物15y对 A172、U87MG、A375、A2058 和 Panc0504 细胞系表现出微摩尔抗增殖作用。总之，目前的结果提供了一种有前途的 TBK1 抑制剂15年作为免疫和癌症相关药物发现的先导化合物。
• Poly(3‐hexylthiophene)s Functionalized with N‐Heterocyclic Carbenes as Robust and Conductive Ligands for the Stabilization of Gold Nanoparticles
  作者：Ningwei Sun、Shi‐Tong Zhang、Frank Simon、Anja Maria Steiner、Jonas Schubert、Yixuan Du、Zhi Qiao、Andreas Fery、Franziska Lissel

  DOI：10.1002/anie.202012216

  日期：2021.2.19

  Recently, N‐heterocyclic carbenes (NHCs) are explored as anchor groups to bind organic ligands to colloidal gold (i.e. gold nanoparticles, Au NPs), yet these efforts are confined to non‐conjugated ligands so far—that is, focused solely on exploiting the stability aspect. Using NHCs to link Au NPs and electronically active organic components, for example, conjugated polymers (CPs), will allow capitalizing

  最近，N-杂环卡宾（NHC）被探索作为锚定基团将有机配体与胶体金（即金纳米颗粒，Au NP）结合，但迄今为止这些努力仅限于非共轭配体，即仅集中于利用稳定性方面。使用 NHC 连接 Au NP 和电子活性有机成分，例如共轭聚合物 (CP)，将能够利用 NHC 锚的稳定性和固有导电性。在这里，我们报道了三种类型的 Br-NHC-Au-X (X=Cl, Br) 配合物，当用作 Kumada 聚合的起始点时，会产生区域规则性聚(3-己基噻吩)-NHC-Au (P3HTs-NHC) ‐Au) 具有窄分子量分布。相应的纳米颗粒是通过直接还原获得的，并表现出优异的热稳定性和氧化还原稳定性。NHC 锚能够在金/CP 界面上实现电子离域，与 P3HT-NHC-Au 相比，电致变色响应行为得到改善。