2-(3-chlorophenyl)-1,3-oxathiolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-1,3-oxathiolane
• 化学式: C₉H₉ClOS
• 分子量: 200.689
• InChiKey: HRONFYDZOBPPLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-1,3-oxathiolane 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 反应 1.5h， 以87%的产率得到3-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  硼化镍介导的1,3-氧杂硫杂环戊烷的裂解：脱保护和还原的便捷方法

  摘要：

  摘要1,3-氧杂硫杂环戊烷被硼化镍快速裂解，从而允许相应的羰基化合物再生。还已经定义了最佳反应条件，以仅通过还原硫杂硫杂环戊烷获得醇。在室温下反应迅速，不需要保护气氛。温和的反应条件，简单的后处理和高收率是该方法的一些主要优点。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1608-3
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 、 2-巯基乙醇 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-(3-chlorophenyl)-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  在铂 (II) 的羟基配合物存在下醛和酮的硫缩醛化：路易斯酸催化活性的一个例子

  摘要：

  复合物 [(dppb)Pt(µ-OH)]2(BF4)2 在非常温和的条件下，在多种醛和酮与巯基乙醇的硫缩醛化反应中显示出高催化活性。通过将高氯酸镁作为干燥剂加入到反应混合物中，反应速率大大提高，并且可以观察到高达 9700 的摩尔周转率。还报告了不同干燥剂的作用。观察到的反应模式，与其他反应的相似性和核磁共振光谱研究证实了该配合物作为路易斯酸催化剂在促进反应中的可能作用。关键词：硫代缩醛，催化，醛，酮，铂配合物。

  DOI：

  10.1139/v01-067

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• Blue LED-Promoted Oxathiacetalization of Aldehydes and Ketones
  作者：You-Chen Liu、Daggula Mallikarjuna Reddy、Xin-An Chen、Yi-Chen Shieh、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/ejoc.202000218

  日期：2020.5.10

  A visible‐light‐promoted oxathiacetalization of aldehydes and ketones with 2‐mercaptoethanol and 3‐mercaptopropan‐1‐ol in the presence of eosin Y as catalyst is described leading to the formation of 1,3‐oxathiolanes and 1,3‐oxathianes at ambient temperature and under metal‐free conditions. The solvent is playing vital role in the protection of carbonyl compounds with mercaptoalcohol.

  描述了在曙红Y的催化下，使用2-巯基乙醇和3-巯基丙烷-1-醇在可见光条件下促进醛和酮的乙二醛乙醛缩醛化反应，从而导致1,3-氧杂硫杂环戊烷和1,3-氧杂蒽环的形成环境温度和无金属条件下。溶剂在用巯基醇保护羰基化合物中起着至关重要的作用。
• 一种催化1,3-氧硫杂环戊/己烷脱保护的绿色合成方法
  申请人：北京中医药大学

  公开号：CN113929565A

  公开（公告）日：2022-01-14

  本发明提供了一种催化1，3‑氧硫杂环戊/己烷脱保护的绿色合成方法，属于绿色有机化学领域。该方法通过H2O2‑CeBr3原位生成次溴酸作为直接氧化剂，在中性、敝口、室温条件下，快速地将1，3‑氧硫杂环戊/己烷氧化为相应的醛/酮类化合物。本发明所用氧化剂 、催化剂CeBr3和溶剂乙腈廉价易得，反应高效且条件温和，底物适用范围广，产物收率高，操作简便，将有效扩大1，3‑氧硫杂环戊/己烷保护基在有机合成中的应用，具有广阔的应用前景。
• Efficient regeneration of aldehydes from their corresponding 1,3-oxathiolanes in the absence of solvent
  作者：Farhad Shirini、Seyyedeh Kobra Mirhashemi、Aysa Pourvali、Masoumeh Abedini

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.10.034

  日期：2011.4

  A mild and efficient method for the oxidative deprotection of 1,3-oxathiolanes with Fe(NO3)(3)center dot 9H(2)O and Cu(NO3)(2)center dot 3H(2)O in the absence of solvent is reported. (C) 2010 Farhad Shirini. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Jin, Tong-Shou; Zhao, Rui-Qiao; Ma, Yan-Ran, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 2, p. 503 - 505
  作者：Jin, Tong-Shou、Zhao, Rui-Qiao、Ma, Yan-Ran、Yang, Mi-Na、Guo, Jun-Jie、Li, Tong-Shuang

  DOI：——

  日期：——