2-(hexadecyldisulfanyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(hexadecyldisulfanyl)pyridine
• 英文别名: n-hexadecyldithiopyridine
• 化学式: C₂₁H₃₇NS₂
• 分子量: 367.663
• InChiKey: PSODFJMXZFJDPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hexadecyldisulfanyl)pyridine 、 2-巯基乙醇 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2-(hexadecyldisulfanyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  生物可降解的氨基脂质类化合物及其制备方 法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种生物可降解的氨基脂质类化合物及其制备方法和应用，属于有机生物功能材料技术领域。该氨基脂质类化合物选自如下式II化合物及其药学上可接受的盐。本发明的生物可降解的氨基脂质类化合物，可以在适宜条件下形成纳米颗粒，胶束，脂质体，有携带生物活性物质进入细胞或者体内的能力，并由于其中含有可降解的二硫键，可以在细胞内断裂，从而具有良好的生物相容性和较低的毒性。因而适宜用于药物输送系统，例如多聚核苷酸的输送中。

  公开号：

  CN106883158B
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 、 1-十六烷硫醇 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-(hexadecyldisulfanyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  二硫化物磷脂酰胆碱：制备功能性脂质体的替代磷脂†

  摘要：

  磷脂酰胆碱是药物递送中脂质体和其他基于磷脂的纳米载体的主要成分。然而，这些纳米载体的功能和应用受到常规磷脂的极大限制。在这里，我们报告新型二硫化物磷脂酰胆碱（SS-PCs）和基于SS-PC的脂质体（SS-LPs）用作传统磷脂和脂质体的替代物。

  DOI：

  10.1039/c9cc03571k

文献信息

• 一种磷脂化合物及其制备方法
  申请人：东南大学

  公开号：CN110256485A

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明公开了一种磷脂化合物及其制备方法，其结构通式如下：式中，m是2‑10的正整数，n是7‑15的正整数；该化合物含有易断裂的双硫键，在还原性介质中快速断裂降解。其制备步骤如下：1)三苯甲基保护的巯基正烷酸溶于二甲亚砜中，加入N,N'‑羰基二咪唑、1,8‑二氮杂双环[5.4.0]十一碳‑7‑烯、甘油磷酸胆碱反应，得到双‑三苯甲基巯基正烷酸甘油磷酸胆碱；2)双‑三苯甲基巯基正烷酸甘油磷酸胆碱溶于二氯甲烷中，加入三氟乙酸和三乙基硅烷，反应得到双‑巯基烷酸甘油磷酸胆碱；3)双‑巯基烷酸甘油磷酸胆碱溶于二氯甲烷中，加入正烷基二硫代吡啶，反应后得到双‑正烷基二硫代正烷酸甘油磷酸胆碱。
• One-Pot Parallel Synthesis of Lipid Library via Thiolactone Ring Opening and Screening for Gene Delivery
  作者：Mijanur R. Molla、Alexander Böser、Akshita Rana、Karina Schwarz、Pavel A. Levkin

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00007

  日期：2018.4.18

  design of novel and intelligent delivery vectors, efficient in “difficult-to-transfect” cells and in vivo clinical applications. Most of the existing strategies for the synthesis of gene-delivery vectors require multiple steps and lengthy procedures. Here, we demonstrate a facile, three-component one-pot synthesis of a combinatorial library of 288 structurally diverse lipid-like molecules termed “lipidoids”

  在细胞生物学和基因治疗领域中，将核酸有效地递送到细胞中是非常重要的。尽管进行了大量研究，但是基因递送载体的转染效率和结构多样性仍然受到限制。更好地了解基因传递载体的结构-功能关系对于设计新颖，智能的传递载体也很重要，这种载体在“难转染”细胞和体内临床应用中均有效。现有的大多数合成基因递送载体的策略都需要多个步骤和冗长的过程。在这里，我们展示了一个简单的三组分单锅通过硫代内酯开环反应合成288个结构不同的类脂分子（称为“类脂质”）的组合文库。该策略引入了合成具有疏水性尾巴的类脂质的可能性，所述疏水性尾巴既包含不饱和键又包含可还原的二硫键。整个合成和纯化方便，极快，并且可以在几个小时内完成。在不添加辅助脂质的情况下，使用HEK293T细胞筛选产生的类脂质，可鉴定出高度稳定的脂质体，显示出约95％的转染效率，且毒性低。
• Combinatorial Synthesis of a Lipidoid Library by Thiolactone Chemistry: <i>In Vitro</i> Screening and <i>In Vivo</i> Validation for siRNA Delivery
  作者：Mijanur R. Molla、Shraddha Chakraborty、Leonel Munoz−Sagredo、Markus Drechsler、Véronique Orian−Rousseau、Pavel A. Levkin

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.0c00013

  日期：2020.3.18

  inhibition by small interfering RNA (siRNA) delivery using synthetic transfection agents eliminates the subsequent risk of introducing mutations in relevant genes, as opposed to viral vectors. However, synthetic vectors with comparable transfection efficiency to that of viral vectors are yet to be developed. Hence, synthesizing new transfection vehicles with low toxicity is important. In this study, a library

  与病毒载体相反，使用合成转染剂通过小干扰RNA（siRNA）传递进行转录抑制可消除随后在相关基因中引入突变的风险。然而，尚未开发出具有与病毒载体相当的转染效率的合成载体。因此，合成具有低毒性的新的转染载体是重要的。在这项研究中，通过硫代内酯化学合成了类脂质分子（类脂）库。该文库促进了siRNA向哺乳动物细胞的非病毒传递，从而诱导了靶基因的序列特异性敲低。使用HeLa-GFP细胞系成功地筛选了与抗绿色荧光蛋白（GFP）siRNA复合的脂质体纳米颗粒的转染效率。与市场上可买到的转染试剂相比，在筛选中鉴定出的五个表现最佳的类脂质表现出优异的GFP击倒效率。使用Kdrl：EGFP斑马鱼胚胎作为模型系统，进一步成功地评估了其中一种脂质体的siRNA传递效率最低的效率。我们的研究作为有效地将非病毒核酸有效递送至活细胞和生物体的简便合成途径将非常重要。
• Hedgehog protein conjugate
  申请人：Curis, Inc.

  公开号：EP1557427A2

  公开（公告）日：2005-07-27

  A composition comprising hedgehog conjugate which is characterized in that it contains: a) a polypeptide composed of 10 to 30 hydrophobic amino acids and/or amino acids which form transmembrane helices and are positively charged, b) 1 to 4 aliphatic, saturated or unsaturated hydrocarbon residues with a chain length of 10 to 24 C atoms and with a hydrophobic action or c) a hydrophobic thio compound covalently bound to a hedgehog protein and a growth factor.

  一种由刺猬蛋白共轭物组成的组合物，其特征在于它含有：a) 由 10 至 30 个疏水氨基酸和/或形成跨膜螺旋并带正电荷的氨基酸组成的多肽，b) 1 至 4 个脂肪族、饱和或不饱和烃残基，链长为 10 至 24 个 C 原子，具有疏水作用，或 c) 与刺猬蛋白和生长因子共价结合的疏水硫代化合物。
• Active hedgehog protein conjugate
  申请人：——

  公开号：US20030139574A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  A hedgehog conjugate which is characterized in that it contains: a) a polypeptide composed of 10 to 30 hydrophobic amino acids and/or amino acids which form transmembrane helices and are positively charged, b) 1 to 4 aliphatic, saturated or unsaturated hydrocarbon residues with a chain length of 10 to 24 C atoms and with a hydrophobic action or c) a hydrophobic thio compound covalently bound to a hedgehog protein and which has a several-fold increased activity and is suitable as a pharmaceutical agent.

  一种刺猬蛋白共轭物，其特征在于它包含：a) 由 10 至 30 个疏水氨基酸和/或形成跨膜螺旋并带正电荷的氨基酸组成的多肽，b) 1 至 4 个脂肪族、饱和或不饱和烃残基，链长为 10 至 24 个 C 原子，具有疏水作用，或 c) 与刺猬蛋白共价结合的疏水硫代化合物，其活性可提高数倍，适合用作药剂。