6-chloro-N⁴-isopropyl-2-(propylthio)pyrimidine-4,5-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-chloro-N⁴-isopropyl-2-(propylthio)pyrimidine-4,5-diamine
• 英文别名: 6-chloro-4-N-propan-2-yl-2-propylsulfanylpyrimidine-4,5-diamine
• 化学式: C₁₀H₁₇ClN₄S
• 分子量: 260.791
• InChiKey: MHZLEVFQDBBWHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-N⁴-isopropyl-2-(propylthio)pyrimidine-4,5-diamine 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-((1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)cyclopropyl)-9-isopropyl-2-(propylthio)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR PREVENTION AND TREATMENT OF GRAM-NEGATIVE BACTERIAL INFECTION, CONTAMINATION AND FOULING
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE POUR LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION, D'UNE CONTAMINATION ET DE SALISSURES PAR UNE BACTÉRIE À GRAM NÉGATIF

  摘要：

  新的嘧啶衍生物与膜穿透剂一起，可选地带有可检测同位素和药物组合物，用于治疗或预防宿主哺乳动物体内需要此类治疗或预防的革兰氏阴性细菌感染，并用作抑制生物材料或医疗器械表面上的革兰氏阴性生物膜形成的抑制剂，特别是心血管器械，如假体心脏瓣膜或起搏器。新的嘧啶衍生物与膜穿透剂一起；用作放射示踪剂，用于诊断或预测宿主哺乳动物体内的革兰氏阴性细菌感染。

  公开号：

  WO2020212553A1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-硝基-2-丙硫基嘧啶 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 6-chloro-N⁴-isopropyl-2-(propylthio)pyrimidine-4,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  基于反苯环丙胺的三唑并嘧啶类似物作为新型 LSD1 抑制剂的设计、合成和体外/体内抗癌活性

  摘要：

  组蛋白赖氨酸特异性去甲基化酶 1 (LSD1) 负责组蛋白上单/二甲基化赖氨酸残基的去甲基化。LSD1 在许多人类疾病（如癌症）的发病机制和进展中起着广泛而重要的作用，因此正成为癌症治疗的一个有吸引力的治疗靶点。反苯环丙胺 (TCP) 是开发不可逆 LSD1 抑制剂的重要化学模板，代表了临床候选药物的主要化学类型。在这里，我们报告了一个新的 TCP 衍生物池，其中三唑并嘧啶作为特殊的杂环基序。从临床上可用的抗血小板药物替格瑞洛作为命中化合物开始，我们的医学努力导致化合物9j的鉴定具有对 LSD1 的纳摩尔抑制效力以及对肿瘤细胞的广谱抗增殖活性。酶研究表明，化合物9j对 MAO-A/B 酶具有选择性，并且还具有细胞活性，可通过抑制细胞中的 LSD1 来提高 H3K4me2 的表达。此外，在 H1650 异种移植小鼠模型中，以 10 和 20 mg/kg 的低剂量口服化合物9j可以显着减小肿瘤

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115321

文献信息

• PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR PREVENTION AND TREATMENT OF BACTERIAL INFECTION
  申请人：Université de Liège

  公开号：EP3527571A1

  公开（公告）日：2019-08-21

  New pyrimidine derivatives of formula (I) for use in treatment or prevention of bacterial infection in a host mammal in need of such treatment or prevention and use as inhibitor of biofilm formation on a surface of biomaterial or medical device, particularly of cardiovascular device such as prosthetic heart valve or pacemakers.

  式（I）的新型嘧啶衍生物，用于治疗或预防需要这种治疗或预防的宿主哺乳动物的细菌感染，以及用作生物材料或医疗器械（尤其是心血管器械，如人工心脏瓣膜或心脏起搏器）表面生物膜形成的抑制剂。
• WO2019158655A5
  申请人：——

  公开号：WO2019158655A5

  公开（公告）日：2022-01-20
• EP3752506A1
  申请人：——

  公开号：EP3752506A1

  公开（公告）日：2020-12-23
• PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR PREVENTION AND TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Universite De Liege

  公开号：EP3752506B1

  公开（公告）日：2022-12-14
• PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR PREVENTION AND TREATMENT OF GRAM-NEGATIVE BACTERIAL INFECTION, CONTAMINATION AND FOULING
  申请人：UNIVERSITÉ DE LIÈGE

  公开号：US20210290625A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  New pyrimidine derivatives together with a membrane penetrating agent, optionally with a detectable isotope and pharmaceutical composition for use in treatment or prevention of Gram-negative bacterial infection in a host mammal in need of such treatment or prevention and use as inhibitors of Gram-negative biofilm formation on a surface of biomaterial or medical device, particularly of cardiovascular device such as prosthetic heart valve or pacemakers. New pyrimidine derivatives together with a membrane penetrating agent; for use as radiotracer in diagnosing or prognosing Gram-negative bacterial infection in a host mammal.