4-Amino-N-isopropyl-3-nitro-benzamidine; hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Amino-N-isopropyl-3-nitro-benzamidine; hydrochloride
• 英文别名: 4-amino-3-nitro-N'-propan-2-ylbenzenecarboximidamide;hydrochloride
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O₂*ClH
• 分子量: 258.708
• InChiKey: PRARPSYKMMYBFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-N-isopropyl-3-nitro-benzamidine; hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0~120.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 生成 N-Isopropyl-2-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-1H-benzoimidazole-5-carboxamidine; compound with GENERIC INORGANIC NEUTRAL COMPONENT
  参考文献：
  名称：

  一些新型维甲酸单阳离子苯并咪唑的合成及其有效抗菌活性

  摘要：

  合成了几种 2-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-1H-苯并咪唑-5-甲脒类似物，因为它们对金黄色葡萄球菌具有抗菌和抗真菌活性，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)、白色念珠菌和克柔念珠菌。目标化合物43-58的MIC值与氟康唑和舒他西林相当。最有效的化合物 51 和 53 对金黄色葡萄球菌和白色念珠菌的 MIC 值分别为 0.78 和 1.56 μg/mL。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500168
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-硝基苯甲腈 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-Amino-N-isopropyl-3-nitro-benzamidine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一些新型维甲酸单阳离子苯并咪唑的合成及其有效抗菌活性

  摘要：

  合成了几种 2-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-1H-苯并咪唑-5-甲脒类似物，因为它们对金黄色葡萄球菌具有抗菌和抗真菌活性，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)、白色念珠菌和克柔念珠菌。目标化合物43-58的MIC值与氟康唑和舒他西林相当。最有效的化合物 51 和 53 对金黄色葡萄球菌和白色念珠菌的 MIC 值分别为 0.78 和 1.56 μg/mL。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500168

文献信息

• Substituierte Bisbenzimidazolylverbindungen, ihre Herstellung und Mittel gegen Protozoen- und Viruserkrankungen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0009163A2

  公开（公告）日：1980-04-02

  Es werden neue substituierte Bisbenzimidazolylverbindungen und ihre Salze beschrieben, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung. Diese neuen Verbindungen wirken gegen parasitäre Erkrankungen, insbesondere gegen Protozoen- und Viruserkrankungen bei Mensch und Tier, z. B. gegen Trypanosomen.

  介绍了新的取代双苯并咪唑化合物及其盐类，以及它们的制备方法。这些新化合物可有效防治寄生虫病，特别是人类和动物的原生动物和病毒性疾病，如锥虫。
• Synthesis and potent antibacterial activity against MRSA of some novel 1,2-disubstituted-1H-benzimidazole-N-alkylated-5-carboxamidines
  作者：Hakan Göker、Seçkin Özden、Sulhiye Yıldız、David W. Boykin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.05.002

  日期：2005.10

  A series of 28 novel 1,2-disubstituted-1H-benzimidazole-N-alkylated-5-carboxamidine derivatives were synthesized and evaluated for in vitro antibacterial activities against Staphylococcus aureus and methicillin resistant S. aureus (MRSA) by the tube dilution method. The results showed that compounds 45-46 and 55-57, having 3,4-dichloro substituted phenyl at the position C-2, of N-bulky alkyl substituted benzimidazolecarboxamidines exhibited the greatest activity with MIC values of 1.56-0.39 mu g/ml. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Glycosylated 2-Aryl‑5‑amidinobenzimidazoles
  作者：Thiago de Souza、Josidel Oliver、Ana Paula Gomes、Cícero Flávio Aragão、Leandro Ferreira、Fernando Henrique Nogueira、Amanda Dias、Ricardo Alves

  DOI：10.21577/0103-5053.20170227

  日期：——

  A series of new glycosylated 2-aryl-5-amidinobenzimidazoles derived from four different carbohydrates (D-glucose, D-galactose, N-acetyl-D-glucosamine and lactose) were synthesized by the condensation of the appropriate 4-formy1-3-methoxyphenyl glycoside with 4-amidino- or 4-N-isopropylamidino-ortho-phenylenediamine hydrochloride. All the compounds were properly characterized by high resolution mass spectrometry. uni- and bidimensional H-1 and C-13 nuclear magnetic resonance and then were evaluated for their antibacterial and antifungal potential. Considering the antifungal potential of them, two derivatives were active against Candida parapsilosis at 96.4 mu mol L-1 and another was active against this same strain at 83.5 mu mol L-1. In addition, one benzamidine showed activity against Candida glabrata at 97 mu mol L--(1). Considering the antibacterial potential of these compounds. six of them showed better activity against three different stains: three of them with IC50 of 96.4, 97 and 83.5 mu mol L-1 against Gram-positive Micrococcus luteus, the other two with IC50 96.5 and 96.4 mu mol L-1 against Gram-positive Enterococcus faecalis and one against Gram-negative Escherichia coli at 90.5 mu mol L-1. These findings suggest this structural pattern can be employed for design of more potent agents for discovery of new antimicrobial drug candidates.