N,N'-(1,4-phenylene)bis(7-oxo-2,3-dihydro-7H-1,4-oxathiepine-6-carboxamide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(1,4-phenylene)bis(7-oxo-2,3-dihydro-7H-1,4-oxathiepine-6-carboxamide)
• 英文别名: N,N'-(1,4-phenylene)bis(7-oxo-2,3-dihydro-7h-1,4-oxathiepine-6-carboxamide)；7-oxo-N-[4-[(7-oxo-2,3-dihydro-1,4-oxathiepine-6-carbonyl)amino]phenyl]-2,3-dihydro-1,4-oxathiepine-6-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₆S₂
• 分子量: 420.467
• InChiKey: ZPUGJAXNFHADBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-(1,4-phenylene)bis(2-cyanoacetamide) 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N'-(1,4-phenylene)bis(7-oxo-2,3-dihydro-7H-1,4-oxathiepine-6-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor evaluation of some new biscarboxamidocoumarin and chromene derivatives

  摘要：

  N,N'-(1,4-亚苯基)双(2-氰基-3-(二甲基氨基)丙烯酰胺)(2)与间苯二酚、α-萘酚、β-萘酚、二甲基酮和茚二酮在乙酸中反应，分别得到双色烯衍生物 4、6、8、12 和 14。同样，用巴比妥酸、硫代巴比妥酸和 3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5(4H)-酮处理 2，可得到吡喃并[2,3-b]嘧啶 16、18 和吡喃并[2,3-c]吡唑 20 衍生物。此外，2 与硫氰基乙酰胺反应生成 2-吡啶酮衍生物 24。对新合成的化合物进行了抗肿瘤活性评价。结果表明，4、10、18 和 24 四种化合物在四种细胞株的体外抗肿瘤试验中表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1007/s13738-014-0547-y

文献信息

• Synthesis and antitumor evaluation of some new biscarboxamidocoumarin and chromene derivatives
  作者：Hala M. Refat、A. A. Fadda、Shimaa Kamal

  DOI：10.1007/s13738-014-0547-y

  日期：2015.5

  The reaction of N,N’-(1,4-phenylene)bis(2-cyano-3-(dimethylamino)acrylamide) (2) with resorcinol, α-naphthol, β-naphthol, dimedone and indandione in acetic acid afforded bischromene derivatives 4, 6, 8, 12 and 14, respectively. Similarly, treatment of 2 with barbituric acid, thiobarbituric acid and 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one to give pyrano[2,3-b]pyrimidine 16, 18, and pyrano[2,3-c]pyrazole 20 derivatives. Moreover, 2 react with thiocyanoacetamide to afford 2-pyridone derivative 24. The newly synthesized compounds were evaluated as antitumor activities. The results showed that four compounds, namely 4, 10, 18 and 24, displayed promising in vitro antitumor activity in the four cell lines assay.

  N,N'-(1,4-亚苯基)双(2-氰基-3-(二甲基氨基)丙烯酰胺)(2)与间苯二酚、α-萘酚、β-萘酚、二甲基酮和茚二酮在乙酸中反应，分别得到双色烯衍生物 4、6、8、12 和 14。同样，用巴比妥酸、硫代巴比妥酸和 3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5(4H)-酮处理 2，可得到吡喃并[2,3-b]嘧啶 16、18 和吡喃并[2,3-c]吡唑 20 衍生物。此外，2 与硫氰基乙酰胺反应生成 2-吡啶酮衍生物 24。对新合成的化合物进行了抗肿瘤活性评价。结果表明，4、10、18 和 24 四种化合物在四种细胞株的体外抗肿瘤试验中表现出良好的活性。