1,3-bis(3-nitrophenoxy)propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(3-nitrophenoxy)propan-2-ol
• 英文别名: 1,3-Bis(3-nitrophenoxy)-2-propanol
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₇
• 分子量: 334.285
• InChiKey: GUAIZUNCNLCGFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(3-nitrophenoxy)propan-2-ol 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,3-bis(3-nitrophenoxy)propan-2-yl azide
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（芳氧基）丙-2-胺的合成及抗衰老活性

  摘要：

  我们在这里描述了从表氯醇四个简单步骤制备的1,3-双（芳氧基）丙-2-胺的抗衰老活性。在所评估的化合物中，三个（4o，4q和4r）显示出对亚马逊利什曼原虫前鞭毛体形式的相当大的活​​性，IC 50值低于10 µM。我们还分析了环取代基的性质和位置对活性的影响。两种胺（4m和4o）在处理被亚马逊菌感染的巨噬细胞时表现出出色的特性，在测试浓度下将寄生虫负担降低了95％以上。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1805-1
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯酚 、 环氧氯丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以89%的产率得到1,3-bis(3-nitrophenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（芳氧基）丙-2-胺的合成及抗衰老活性

  摘要：

  我们在这里描述了从表氯醇四个简单步骤制备的1,3-双（芳氧基）丙-2-胺的抗衰老活性。在所评估的化合物中，三个（4o，4q和4r）显示出对亚马逊利什曼原虫前鞭毛体形式的相当大的活​​性，IC 50值低于10 µM。我们还分析了环取代基的性质和位置对活性的影响。两种胺（4m和4o）在处理被亚马逊菌感染的巨噬细胞时表现出出色的特性，在测试浓度下将寄生虫负担降低了95％以上。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1805-1

文献信息

• 1,3-Bis(aryloxy)propan-2-ols as potential antileishmanial agents
  作者：Stefânia N. Lavorato、Mariana C. Duarte、Daniela P. Lage、Carlos A. P. Tavares、Eduardo A. F. Coelho、Ricardo J. Alves

  DOI：10.1111/cbdd.13024

  日期：2017.11

  We describe herein the synthesis and antileishmanial activity of 1,3-bis(aryloxy)propan-2-ols. Five compounds (2, 3, 13, 17, and 18) exhibited an effective antileishmanial activity against stationary promastigote forms of Leishmania amazonensis (IC50 < 15.0 μm), and an influence of compound lipophilicity on activity was suggested. Most of the compounds were poorly selective, as they showed toxicity

  我们在本文中描述了1，3-双（芳氧基）丙-2-醇的合成和抗衰老活性。五个化合物（2、3、13、17和18）对亚马逊利什曼原虫的固定前鞭毛体形式（IC50 <15.0μm）表现出有效的抗前鞭毛虫活性，并提出了化合物亲脂性对活性的影响。大多数化合物的选择性较差，因为它们对鼠类巨噬细胞显示毒性，只有17和18具有良好的选择指数（SI≥10.0）。选择了另外五种活性化合物（2、3、13、17和18）来治疗被感染的巨噬细胞，所有这些化合物都能够减少80％以上的内在寄生虫以及数量的减少。在至少一种测试浓度下，被感染的巨噬细胞数量增加了70％以上。共，
• Quinolonecarboxylic acid derivatives and pharmaceutical preparations
  申请人：Schering, Aktiengesellschaft

  公开号：US04289777A1

  公开（公告）日：1981-09-15

  Quinolonecarboxylic acid derivatives of the formula ##STR1## wherein the grouping ##STR2## is independently in the 6-, 7- or 8-position of each of the quinolone residues; m and n independently are each 1-4; R.sub.1 is hydrogen or alkyl of 1-6 carbon atoms; R.sub.2 is hyrogen, alkanoyl of 1-8 carbon atoms or benzoyl; and X is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms or the cation of a base which produces a physiologically acceptable salt with the quinolonecarboxylic acid, have valuable pharmacological properties.

  化合物的式子为##STR1##，其中##STR2##的基团独立地位于每个喹诺酮残基的6,7或8位置; m和n分别为1-4; R.sub.1为氢或1-6碳原子的烷基; R.sub.2为氢，1-8碳原子的脂肪酰基或苯甲酰基; X为氢，1-6碳原子的烷基或产生与喹诺酸形成生理上可接受的盐的碱的阳离子。这些化合物具有有价值的药理特性。
• Neue Chinoloncarbonsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0012925B1

  公开（公告）日：1982-11-10
• US4289777A
  申请人：——

  公开号：US4289777A

  公开（公告）日：1981-09-15
• Synthesis and antileishmanial activity of 1,3-bis(aryloxy)propan-2-amines
  作者：Stefânia N. Lavorato、Mariana C. Duarte、Daniela P. Lage、Carlos A. P. Tavares、Eduardo A. F. Coelho、Ricardo J. Alves

  DOI：10.1007/s00044-017-1805-1

  日期：2017.5

  We describe herein the antileishmanial activity of 1,3-bis(aryloxy)propan-2-amines, prepared in four simple steps from epichlorohydrin. Among the evaluated compounds, three (4o, 4q, and 4r) displayed considerable activity against Leishmania amazonensis promastigote forms, with IC50 values below 10 µM. We also analyzed the effects of the nature and the position of ring substituent on activity. Two amines

  我们在这里描述了从表氯醇四个简单步骤制备的1,3-双（芳氧基）丙-2-胺的抗衰老活性。在所评估的化合物中，三个（4o，4q和4r）显示出对亚马逊利什曼原虫前鞭毛体形式的相当大的活​​性，IC 50值低于10 µM。我们还分析了环取代基的性质和位置对活性的影响。两种胺（4m和4o）在处理被亚马逊菌感染的巨噬细胞时表现出出色的特性，在测试浓度下将寄生虫负担降低了95％以上。