ethyl 3-(propargylamino)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(propargylamino)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-[(prop-2-yn-1-yl)amino]propanoate；ethyl 3-(prop-2-ynylamino)propanoate
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• mdl: MFCD11651310
• 分子量: 155.197
• InChiKey: DVFIPELHNPORQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(propargylamino)propanoate 、 4-(溴甲基)苯硼酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  超敏酯的氢键环化程序及其在基因传递中的应用

  摘要：

  酯键作为通用接头由于其在切割后通过静电排斥而有效释放基因，因此最近已在基因传递系统中得到应用。但是，酯键不稳定且难以在细胞中裂解。这项工作报告了一种方法，其中将仲胺引入酯键的β位以生成氢键环化（HBC）结构，该结构可使酯键水解超快。一系列包含可被H 2 O 2活化的超敏酯的分子合成后发现，能够形成HBC结构的化合物在水和磷酸盐缓冲盐溶液中均在5小时内完全酯水解，这比报道的其他方法快几倍。然后，构建了一系列两亲性聚（酰胺基胺）树枝状大分子，其中包括用于基因传递的超灵敏酯基；人们发现，他们可以有效地释放基因h的相当低的浓度下2 Ò 2（<200μ米在Hela细胞中具有高安全性）和传输它们到细胞核中在2小时内。他们的基因转染效率高于PEI 25k。结果表明，氢键诱导的超敏酯可以有效地用于构建基因传递系统。

  DOI：

  10.1002/chem.201901173
• 作为产物：
  描述：

  炔丙胺 、 丙烯酸乙酯 在 aluminum oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到ethyl 3-(propargylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用酸性氧化铝进行 Aza-Michael 单加成

  摘要：

  脂肪族和芳香族伯胺与各种迈克尔受体之间的 Aza-Michael 反应在环境友好的无溶剂条件下使用酸性氧化铝作为非均相催化剂进行，以高产率选择性地获得相应的单加合物。丙烯酸乙酯是主要使用的受体，但其他如丙烯腈、丙烯酸甲酯和丙烯酰胺也被成功利用。双官能胺也以良好到极好的产率得到单加合物。此类化合物可作为合成抗癌和抗生素药物的中间体。

  DOI：

  10.3390/molecules21060815

文献信息

• Direct Conversion of CO 2  in Lime Kiln Waste Gas Catalyzed by a Copper‐Based N ‐heterocyclic Carbene Porous Polymer
  作者：Zhi-Xiu Rao、Pei-Bo Chen、Jin Xu、Qing Wang、Hai-Tao Tang、Ying Liang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1002/cssc.202300170

  日期：——

  copper-based N-heterocyclic carbene porous polymer (Cu@NHC-1) with triple synergistic catalytic effect on the conversion of CO2 via carboxylative cyclization was successfully fabricated to convert CO2 in lime kiln waste gas into value-added oxazolidinones, providing a prospect for the direct utilization of low concentration CO2 in industrial waste gas.

  发烟值：成功制备了具有三重协同催化作用的铜基N-杂环卡宾多孔聚合物（Cu@NHC-1）通过羧化环化转化CO 2 ，​​将石灰窑废气中的CO 2转化为附加值恶唑烷酮类化合物，为工业废气中低浓度CO 2的直接利用提供了前景。
• Tetrahydroisoquinoline compounds, process for preparing them and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0018549A2

  公开（公告）日：1980-11-12

  A tetrahydroisoquinoline compound of the formula: wherein R1 is alkyl of one to six carbon atoms, cycloalkyl of threeto six carbon atoms allyl or propargyl, R2 is hydrogen or alkyl of one to six carbon atoms, and R3 is hydrogen, alkyl of one to six carbon atoms or benzyl. Methods for preparing the compound (I) are disclosed. The compound (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are useful as a diagnostic or therapeutic agent for angiotensin-related hypertension.

  式中的四氢异喹啉化合物： 其中 R1 是一至六个碳原子的烷基、三至六个碳原子的环烷基烯丙基或丙基，R2 是氢或一至六个碳原子的烷基，R3 是氢、一至六个碳原子的烷基或苄基。公开了制备化合物（I）的方法。化合物(I)及其药学上可接受的盐可作为血管紧张素相关性高血压的诊断或治疗剂。
• US4294832A
  申请人：——

  公开号：US4294832A

  公开（公告）日：1981-10-13
• Hydrogen‐Bond Cyclization Programming of Ultrasensitive Esters and Its Application in Gene Delivery
  作者：Shengran Li、Xinxin Yan、Yangchun Qu、Wenliang Wang、Binggang Chen、Xiaojing Ma、Sanrong Liu、Xifei Yu

  DOI：10.1002/chem.201901173

  日期：2019.8.6

  that can make the ester bond hydrolysis ultrafast. A series of molecules comprising ultrasensitive esters that can be activated by H2O2 were synthesized, and it was found that those able to form an HBC structure showed complete ester hydrolysis within 5 h in both water and phosphate‐buffered saline solution, which was several times faster than other methods reported. Then, a series of amphiphilic poly(amidoamine)

  酯键作为通用接头由于其在切割后通过静电排斥而有效释放基因，因此最近已在基因传递系统中得到应用。但是，酯键不稳定且难以在细胞中裂解。这项工作报告了一种方法，其中将仲胺引入酯键的β位以生成氢键环化（HBC）结构，该结构可使酯键水解超快。一系列包含可被H 2 O 2活化的超敏酯的分子合成后发现，能够形成HBC结构的化合物在水和磷酸盐缓冲盐溶液中均在5小时内完全酯水解，这比报道的其他方法快几倍。然后，构建了一系列两亲性聚（酰胺基胺）树枝状大分子，其中包括用于基因传递的超灵敏酯基；人们发现，他们可以有效地释放基因h的相当低的浓度下2 Ò 2（<200μ米在Hela细胞中具有高安全性）和传输它们到细胞核中在2小时内。他们的基因转染效率高于PEI 25k。结果表明，氢键诱导的超敏酯可以有效地用于构建基因传递系统。
• Aza-Michael Mono-addition Using Acidic Alumina under Solventless Conditions
  作者：Giovanna Bosica、Roderick Abdilla

  DOI：10.3390/molecules21060815

  日期：——

  Aza-Michael reactions between primary aliphatic and aromatic amines and various Michael acceptors have been performed under environmentally-friendly solventless conditions using acidic alumina as a heterogeneous catalyst to selectively obtain the corresponding mono-adducts in high yields. Ethyl acrylate was the main acceptor used, although others such as acrylonitrile, methyl acrylate and acrylamide

  脂肪族和芳香族伯胺与各种迈克尔受体之间的 Aza-Michael 反应在环境友好的无溶剂条件下使用酸性氧化铝作为非均相催化剂进行，以高产率选择性地获得相应的单加合物。丙烯酸乙酯是主要使用的受体，但其他如丙烯腈、丙烯酸甲酯和丙烯酰胺也被成功利用。双官能胺也以良好到极好的产率得到单加合物。此类化合物可作为合成抗癌和抗生素药物的中间体。