4-((cyclohexylamino)methyl)-N,N-dimethylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((cyclohexylamino)methyl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-[(cyclohexylamino)methyl]-N,N-dimethylaniline；N,N-dimethyl-4-(cyclohexylaminomethyl)aniline
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂
• 分子量: 232.369
• InChiKey: XFANEFAKCRULSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((cyclohexylamino)methyl)-N,N-dimethylaniline 、 phenyl quinolin-8-ylcarbamate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以86%的产率得到1-cyclohexyl-1-(4-(dimethylamino)benzyl)-3-(quinolin-8-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  了解 Ni(II) 介导的 C(sp3)-H 活化：三级脲作为模型底物

  摘要：

  我们报告了镍介导的 C(sp3)-H 键活化的机理研究。环金属化 Ni(II) 脲酸酯 [(PEt3)Ni(κ3-C,N,N-(CH2)N(Cy)(CO)N((N)-quinolin-8-yl))]尿素前体 (Me)(Cy)N(CO)N(H)(quinolin-8-yl)，通过 C(sp3)-H 活化。我们研究了溶剂和碱添加剂对 CH 活化速率的影响。动力学同位素效应实验表明 CH 活化是速率决定性的。通过氘标记和质子化研究，我们还表明 CH 活化是可逆的。我们将此反应扩展到一系列具有初级和次级 C(sp3)-H 键的尿素，它们很容易激活以形成类似的镍化产物。最后，我们表明羧酸盐添加剂有助于配体解离和初始 NH 键活化，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07708
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 在 chloro[(tri-tert-butylphosphine)-2-(2-aminobiphenyl)]palladium (II) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-((cyclohexylamino)methyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  快速有效地获取仲芳基甲胺

  摘要：

  氨甲基三氟硼酸盐是非常强大的试剂，可用于通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联获得生物学相关的芳基和杂芳基甲胺基序。到目前为止，这种方法仅限于生产叔胺和伯胺。通过对溴甲基三氟硼酸钾的一步亲核取代反应，合成了大量仲氨甲基三氟硼酸盐。基于氨基联苯钯预催化剂的使用，设计了平滑的交叉偶联条件，以有效地将这些三氟硼酸盐与芳基溴化物偶联。该策略提供了一种访问生物学相关基序的新方法，并允许使用先前开发的方法访问所有三类氨甲基芳烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201200831

文献信息

• Direct reductive amination of aldehydes using lithium-arene(cat.) as reducing system. A simple one-pot procedure for the synthesis of secondary amines
  作者：Fabiana Nador、Yanina Moglie、Andrés Ciolino、Adriana Pierini、Viviana Dorn、Miguel Yus、Francisco Alonso、Gabriel Radivoy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.054

  日期：2012.6

  A simple one-pot procedure for the direct reductive amination of aldehydes using lithium powder and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB) or a polymer supported naphthalene as reducing system is described. The direct reductive amination of a variety of aldehydes with primary amines was achieved simply by adding a mixture of the corresponding carbonyl compound and the amine, over a

  描述了使用锂粉和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB）或聚合物负载的萘作为还原体系对醛进行直接还原胺化的简单一锅法。只需在室温下在芳烃锂在THF中的溶液中加入相应的羰基化合物和胺的混合物，即可实现多种醛与伯胺的直接还原胺化。对于大多数测试的底物，主要反应产物是仲胺以及不同量的相应醇和/或亚胺产物。为了说明芳香族底物在反应性上的差异，已经应用了理论DFT计算。
• BICYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF FOR INHIBITING SUV39H2
  申请人：OncoTherapy Science, Inc.

  公开号：EP3355699B1

  公开（公告）日：2021-03-31
• Understanding Ni(II)-Mediated C(sp³)–H Activation: Tertiary Ureas as Model Substrates
  作者：D. Dawson Beattie、Anna C. Grunwald、Thibaut Perse、Laurel L. Schafer、Jennifer A. Love

  DOI：10.1021/jacs.8b07708

  日期：2018.10.3

  study of C(sp3)-H bond activation mediated by nickel. Cyclometalated Ni(II) ureate [(PEt3)Ni(κ3- C,N,N-(CH2)N(Cy)(CO)N((N)-quinolin-8-yl))] was synthesized and isolated from the urea precursor, (Me)(Cy)N(CO)N(H)(quinolin-8-yl), via C(sp3)-H activation. We investigated the effects of solvents and base additives on the rate of C-H activation. Kinetic isotope effect experiments showed that C-H activation

  我们报告了镍介导的 C(sp3)-H 键活化的机理研究。环金属化 Ni(II) 脲酸酯 [(PEt3)Ni(κ3-C,N,N-(CH2)N(Cy)(CO)N((N)-quinolin-8-yl))]尿素前体 (Me)(Cy)N(CO)N(H)(quinolin-8-yl)，通过 C(sp3)-H 活化。我们研究了溶剂和碱添加剂对 CH 活化速率的影响。动力学同位素效应实验表明 CH 活化是速率决定性的。通过氘标记和质子化研究，我们还表明 CH 活化是可逆的。我们将此反应扩展到一系列具有初级和次级 C(sp3)-H 键的尿素，它们很容易激活以形成类似的镍化产物。最后，我们表明羧酸盐添加剂有助于配体解离和初始 NH 键活化，
• Rapid and Efficient Access to Secondary Arylmethylamines
  作者：Nicolas Fleury-Brégeot、Jessica Raushel、Deidre L. Sandrock、Spencer D. Dreher、Gary A. Molander

  DOI：10.1002/chem.201200831

  日期：2012.7.27

  Ammoniomethyl trifluoroborates are very powerful reagents that can be used to access biologically relevant aryl‐ and heteroaryl‐methylamine motifs via Suzuki–Miyaura cross‐couplings. Until now, this method was limited to the production of tertiary and primary amines. The synthesis of a large array of secondary ammoniomethyltrifluoroborates has been achieved through a one step nucleophilic substitution

  氨甲基三氟硼酸盐是非常强大的试剂，可用于通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联获得生物学相关的芳基和杂芳基甲胺基序。到目前为止，这种方法仅限于生产叔胺和伯胺。通过对溴甲基三氟硼酸钾的一步亲核取代反应，合成了大量仲氨甲基三氟硼酸盐。基于氨基联苯钯预催化剂的使用，设计了平滑的交叉偶联条件，以有效地将这些三氟硼酸盐与芳基溴化物偶联。该策略提供了一种访问生物学相关基序的新方法，并允许使用先前开发的方法访问所有三类氨甲基芳烃。