二氯氟乙酸乙酯 | 383-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二氯氟乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl dichlorofluoroacetate
• 英文别名: Dichlor-fluor-essigsaeure-aethylester；ethyl 2,2-dichloro-2-fluoroacetate；Fluordichloressigsaeure aethylester
• CAS: 383-61-9
• 化学式: C₄H₅Cl₂FO₂
• mdl: MFCD00013664
• 分子量: 174.987
• InChiKey: PPQCNDDNRAEPNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-132℃
• 密度：
  1.307 g/cm3 (30℃)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R11
• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯氟乙酸乙酯 在 氨 作用下， 生成 dichlorofluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Crystal and molecular structure of dichlorofluoroacetamide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01237623
• 作为产物：
  描述：

  四氯乙烯 、 乙醇 在 二氟代氙 、 氟磺酸 作用下， 生成 二氯氟乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Brel', V. K.; Gakh, A. A.; Zhdankin, V. V., Doklady Chemistry, 1990, vol. 313, # 4, p. 223 - 226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fe(0)-Mediated Synthesis of Tri- and Tetra-Substituted Olefins from Carbonyls:  An Environmentally Friendly Alternative to Cr(II)
  作者：J. R. Falck、Romain Bejot、Deb K. Barma、Anish Bandyopadhyay、Suju Joseph、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo061445u

  日期：2006.10.1

  carbonyls by activated polyhalides. In many instances, Fe(0) was equivalent or superior to Cr(II). Notably, Fe(0), but not Cr(II), proved compatible with a wide range of functionality, inter alia, unprotected phenol, aryl nitro, carboxylic acid, and alkyl nitrile. A surprising reversal of stereoselectivity for aldehydes versus ketones was observed using both metals. The resultant α-halo-α,β-unsaturated or α

  研究了Fe（0）作为Cr（II）的一种经济高效，环保的替代品，用于活化多卤化物对羰基进行烯化。在许多情况下，Fe（0）等于或优于Cr（II）。值得注意的是，事实证明，Fe（0）而不是Cr（II）与广泛的官能度兼容，尤其是与未保护的苯酚，芳基硝基，羧酸和烷基腈。使用两种金属均观察到醛相对于酮的立体选择性出乎意料的逆转。所得的α-卤代-α，β-不饱和或α，β-不饱和的羧酸，酯和腈是许多目标化合物中常见的结构元素，也是制备其他官能团的关键中间体。
• 2-PYRIDONE COMPOUNDS
  申请人：KAWAGUCHI Takanori

  公开号：US20110237791A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  A 2-pyridone compound represented by the formula [1]: wherein in the formula [1], the ring represented by A represents a benzene ring or a pyridine ring, X represents any of the structures represented by the formulas [3] shown below: V represents a single bond or a lower alkylene group, and W represents a single bond, an ether bond or a lower alkylene group (wherein the lower alkylene group may contain an ether bond)}, a tautomer or stereoisomer of the compound, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof is a compound that has an excellent GK activating effect and is useful as a pharmaceutical.

  化学式为[1]所代表的2-吡啶酮化合物： 其中在化学式[1]中， 由A代表苯环或吡啶环表示的环， X代表下面所示的化学式[3]所代表的任意结构： V代表单键或较低的烷基链，以及 W代表单键、醚键或较低的烷基链（其中较低的烷基链可能含有醚键）}， 该化合物的异构体或立体异构体，其药学上可接受的盐，或其溶剂化合物是一种具有出色的GK激活效果并且可用作药物的化合物。
• <i>gem</i>-Halofluorocyclopropanes via [2 + 1] Cycloadditions of In Situ Generated CFX Carbene with Alkenes
  作者：Colby Barrett、Vinayak Krishnamurti、Xanath Ispizua-Rodriguez、Ziyue Zhu、Christopher J. Koch、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02126

  日期：2022.7.29

  developed. The method employs ethyl dibromofluoroacetate (EDBFA) as an accessible and inexpensive source of the bromofluorocarbene (:CFBr) intermediate. The protocol provides the bromofluorocyclopropane products in excellent yields, including examples synthesized in multigram scales. The chlorinated ester, ethyl dichlorofluoroacetate (EDCFA), is also utilized to make the analogous gem-chlorofluorocyclopropanes

  已开发出一种在温和条件下有效且操作简单的偕溴氟环丙烷合成方法。该方法使用二溴氟乙酸乙酯 (EDBFA) 作为溴氟卡宾 (:CFBr) 中间体的可获取且廉价的来源。该协议以优异的产量提供溴氟环丙烷产品，包括以多克规模合成的示例。氯化酯二氯氟乙酸乙酯 (EDCFA) 也用于制造类似的宝石-氯氟环丙烷。
• Synthesis of Small 3-Fluoro- and 3,3-Difluoropyrrolidines Using Azomethine Ylide Chemistry
  作者：Indrawan McAlpine、Michelle Tran-Dubé、Fen Wang、Stephanie Scales、Jean Matthews、Michael R. Collins、Sajiv K. Nair、Mary Nguyen、Jianwei Bian、Luis Martinez Alsina、Jianmin Sun、Jiaying Zhong、Joseph S. Warmus、Brian T. O’Neill

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00853

  日期：2015.7.17

  Here, we report accessing small 3-fluoropyrrolidines and 3,3-difluoropyrrolidines through a 1,3-dipolar cycloaddition with a simple azomethine ylide and a variety of vinyl fluorides and vinyl difluorides. We demonstrate that vinyl fluorides within alpha,beta-unsaturated, styrenyl and even enol ether systems can participate in the cycloaddition reaction. The vinyl fluorides are relatively easy to synthesize through a variety of methods, making the 3-fluoropyrrolidines very accessible.
• Aminophenylethanols and Related Compounds
  作者：Seymour L. Shapiro、Harold Soloway、Louis Freedman

  DOI：10.1021/ja01555a042

  日期：1958.11