N-(3-hydroxypropyl)-2-nitro-N-(3-phenylpropyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxypropyl)-2-nitro-N-(3-phenylpropyl)acetamide
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 280.324
• InChiKey: LOGJTNBHNRSYSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxypropyl)-2-nitro-N-(3-phenylpropyl)acetamide 以 甲醇 、 三氟甲磺酸 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-hydroxyimino-3-(3-hydroxypropyl)-5,6-dihydro-4H-3-benzazocin-2-one triflate
  参考文献：
  名称：

  硝基乙酰胺衍生物在三氟甲磺酸中的环化反应

  摘要：

  N-(3-羟丙基)-2-硝基-N-(ω-苯基烷基)乙酰胺在三氟甲磺酸中进行分子内环化，得到相应的羟基亚氨基六至九元苯并稠合内酰胺。六元衍生物慢慢转化为 2-(3-羟丙基)isoquinolin-3-one。核磁共振原位光谱分析提供了有关反应中涉及的阳离子物质的信息，从而可以假设一种机制。该反应为苯并稠合内酰胺提供了一种新颖且简单的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340960
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-(3-hydroxypropyl)-2-nitro-N-(3-phenylpropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  硝基乙酰胺衍生物在三氟甲磺酸中的环化反应

  摘要：

  N-(3-羟丙基)-2-硝基-N-(ω-苯基烷基)乙酰胺在三氟甲磺酸中进行分子内环化，得到相应的羟基亚氨基六至九元苯并稠合内酰胺。六元衍生物慢慢转化为 2-(3-羟丙基)isoquinolin-3-one。核磁共振原位光谱分析提供了有关反应中涉及的阳离子物质的信息，从而可以假设一种机制。该反应为苯并稠合内酰胺提供了一种新颖且简单的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340960

文献信息

• Cyclization of Nitroacetamide Derivatives with a Tethered Phenyl Ring in Triflic Acid
  作者：Bamba Fanté、Yaya Soro、Sorho Siaka、Jérôme Marrot、Jean-Marie Coustard

  DOI：10.1055/s-0033-1340960

  日期：——

  N-(3-Hydroxypropyl)-2-nitro-N-(ω-phenylalkyl)acetami-des underwent intramolecular cyclization in triflic acid to afford the corresponding hydroxyimino six- to nine-membered benzofused lactams. The six-membered derivative slowly transformed into 2-(3-hydroxypropyl)isoquinolin-3-one. NMR spectroscopic analysis in situ provided information on the cationic species involved in the reaction, permitting a

  N-(3-羟丙基)-2-硝基-N-(ω-苯基烷基)乙酰胺在三氟甲磺酸中进行分子内环化，得到相应的羟基亚氨基六至九元苯并稠合内酰胺。六元衍生物慢慢转化为 2-(3-羟丙基)isoquinolin-3-one。核磁共振原位光谱分析提供了有关反应中涉及的阳离子物质的信息，从而可以假设一种机制。该反应为苯并稠合内酰胺提供了一种新颖且简单的途径。