(4R,5R)-4-(3,4-difluorophenyl)-5-methyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4-(3,4-difluorophenyl)-5-methyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 4(R)-(3,4-difluorophenyl)-5(R)-methyloxazolidin-2-one；(4R,5R)-4-(3,4-difluorophenyl)-5-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₉F₂NO₂
• 分子量: 213.184
• InChiKey: SIIPMODOOMLRBR-ANLVUFKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-[1-(3,4-difluorophenyl)-2-hydroxypropyl]carbamate 、 ethyl N-[1-(3,4-difluorophenyl)-1-hydroxypropan-2-yl]carbamate 在 氢氧化钠 作用下， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing &bgr;-hydroxycarbamates and their conversion to oxazolidinones

  摘要：

  公开了一种制备&bgr;-羟基氨基甲酸酯产品的方法。该方法包括在水溶剂和碱的存在下，将至少含有一个碳-碳双键的烯烃化合物与氨基甲酸酯反应，并与一种卤代烷二酮、一种卤代异氰尿酸或一种卤代异氰尿酸的碱金属盐等共氧化剂以及可选的不对称配体反应，形成含有&bgr;-羟基氨基甲酸酯产品的反应混合物。该方法还可选地包括使用额外的碱处理&bgr;-羟基氨基甲酸酯产品，以形成噁唑烷酮。噁唑烷酮可用作手性辅助剂和制药活性物质的中间体，例如α1a肾上腺素受体拮抗剂。公开了一种制备噁唑烷酮的氮功能化衍生物的方法。

  公开号：

  US06372911B1

文献信息

• Substituted anilinic piperidines as MCH selective antagonists
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：US06727264B1

  公开（公告）日：2004-04-27

  This invention is directed to compounds which are selective antagonists for melanin concentrating hormone-1 (MCH1) receptors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention provides a pharmaceutical composition made by combining a therepeutically effective amount of the compound of this invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention further provides a process for making a pharmaceutical composition comprising combining a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier.

  这项发明涉及对黑素集中激素-1（MCH1）受体具有选择性的拮抗剂化合物。发明提供了一种药物组合物，包括治疗有效量的本发明化合物和药用可接受载体。本发明还提供了一种通过结合本发明的治疗有效量的化合物和药用可接受载体来制造的药物组合物。本发明进一步提供了一种制造药物组合物的方法，包括结合治疗有效量的本发明化合物和药用可接受载体。
• Practical Modifications and Applications of the Sharpless Asymmetric Aminohydroxylation in the One-Pot Preparation of Chiral Oxazolidin-2-ones
  作者：Nancy S. Barta、Daniel R. Sidler、Kara B. Somerville、Steven A. Weissman、Robert D. Larsen、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/ol006255z

  日期：2000.9.1

  This communication focuses on a convenient, practical one-pot preparation of chiral 4,5-disubstituted oxazolidan-2-ones in good yield with high enantioselectivities, using a modified Sharpless asymmetric aminohydroxylation of beta-substituted styrene derivatives followed by base-mediated ring closure. This procedure has been demonstrated on both small and large scale, utilizing 1, 3-dichloro-5,5-dimethyl

  [反应：见正文]手性恶唑烷-2-酮在手性助剂方面具有合成价值，并且许多具有药学上令人关注的生物学活性。该交流侧重于方便，实用的一锅法制备高收率，高对映选择性的手性4,5-二取代的oxazolidan-2-ones，方法是使用改良的Sharpless不对称氨基羟基化β-取代的苯乙烯衍生物，然后进行碱介导的闭环。已经使用1，3-二氯-5，5-二甲基乙内酰脲作为次氯酸叔丁酯的易于处理的市售替代品在小规模和大规模上证明了该方法。
• De Novo Design of a Novel Oxazolidinone Analogue as a Potent and Selective α_1A Adrenergic Receptor Antagonist with High Oral Bioavailability
  作者：Bharat Lagu、Dake Tian、Yoon Jeon、Chao Li、John M. Wetzel、Dhanapalan Nagarathnam、Quanrong Shen、Carlos Forray、Raymond S. L. Chang、Theodore P. Broten、Richard W. Ransom、Tsing-Bao Chan、Stacey S. O'Malley、Terry W. Schorn、A. David Rodrigues、Kelem Kassahun、Douglas J. Pettibone、Roger Freidinger、Charles Gluchowski

  DOI：10.1021/jm000085e

  日期：2000.7.1
• US6372911B1
  申请人：——

  公开号：US6372911B1

  公开（公告）日：2002-04-16
• Process for preparing &bgr;-hydroxycarbamates and their conversion to oxazolidinones
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06372911B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  A process for preparing a &bgr;-hydroxy carbamate product is disclosed. The process comprises reacting an olefin compound containing at least one carbon-carbon double bond with a carbamate in an aqueous solvent and in the presence of a base, an osmium catalyst, a co-oxidant selected from a halohydantoin, a haloisocyanuric acid, and an alkali metal salt of a haloisocyanuric acid, and optionally an asymmetric ligand, to form a reaction mixture containing the &bgr;-hydroxy carbamate product. The process optionally further comprises treating the &bgr;-hydroxy carbamate product with additional base to form an oxazolidinone. The oxazolidinones are useful as chiral auxiliary agents and as intermediates for the formation of pharmaceutically active substances such as alpha 1 a adrenergic receptor antagonists. A process for preparing nitrogen-functionalized derivatives of the oxazolidinones is also disclosed.

  公开了一种制备&bgr;-羟基氨基甲酸酯产品的方法。该方法包括在水溶剂和碱的存在下，将至少含有一个碳-碳双键的烯烃化合物与氨基甲酸酯反应，并与一种卤代烷二酮、一种卤代异氰尿酸或一种卤代异氰尿酸的碱金属盐等共氧化剂以及可选的不对称配体反应，形成含有&bgr;-羟基氨基甲酸酯产品的反应混合物。该方法还可选地包括使用额外的碱处理&bgr;-羟基氨基甲酸酯产品，以形成噁唑烷酮。噁唑烷酮可用作手性辅助剂和制药活性物质的中间体，例如α1a肾上腺素受体拮抗剂。公开了一种制备噁唑烷酮的氮功能化衍生物的方法。