(4S)-1-allyl-4-(benzyloxy)-5-hydroxy-5-vinylpyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-1-allyl-4-(benzyloxy)-5-hydroxy-5-vinylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-5-ethenyl-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-1-prop-2-enylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: XWEOPURSGRMYEX-LBAUFKAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 (4S)-1-allyl-4-(benzyloxy)-5-hydroxy-5-vinylpyrrolidin-2-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到(1R,3’S)-1’-allyl-3’-(benzyloxy)-5,6-dimethoxy-2,3-dihydrospiro[indene-1,2’-pyrrolidin]-5’-one
  参考文献：
  名称：

  Sequential 1,4- and 1,2-Addition Reactions to α,β-Unsaturated N-Acyliminium Ions: A New Strategy for the Synthesis of Spiro and Bridged Heterocycles

  摘要：

  Novel bicyclic and tetracyclic spirocycles and tricyclic bridged heterocyclic systems can be readily prepared from sequential 1,4- and 1,2-addition reactions of latent bis-nucleophiles to alpha,beta-unsaturated N-acyliminium ions.

  DOI：

  10.1021/ol4029513
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-allyl-3-(benzyloxy)pyrrolidine-2,5-dione 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S)-1-allyl-4-(benzyloxy)-5-hydroxy-5-vinylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由α，β-不饱和N-酰基亚胺离子合成螺环杂环

  摘要：

  由4（S）-O-取代的羟基-5-羟基-5-乙烯基-N-烷基吡咯烷酮-2-酮原位产生的α，β-不饱和N-酰基亚胺离子与烯丙基硅烷和吲哚的反应导致形成螺环杂环的报道。六个单晶X射线结构和广泛的2D NMR实验证实了这些产品的结构和立体化学。此外，计算研究还提供了机械学见解和对这些反应的立体化学结果的理解。

  DOI：

  10.1039/d0ob02075c

文献信息

• Sequential 1,4- and 1,2-Addition Reactions to α,β-Unsaturated <i>N</i>-Acyliminium Ions: A New Strategy for the Synthesis of Spiro and Bridged Heterocycles
  作者：Arife Yazici、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/ol4029513

  日期：2013.11.15

  Novel bicyclic and tetracyclic spirocycles and tricyclic bridged heterocyclic systems can be readily prepared from sequential 1,4- and 1,2-addition reactions of latent bis-nucleophiles to alpha,beta-unsaturated N-acyliminium ions.
• Synthesis of spirocyclic heterocycles from α,β-unsaturated <i>N</i>-acyliminium ions
  作者：Thanphat Thaima、Arife Yazici、Chiramet Auranwiwat、Anthony C. Willis、Uta Wille、Thunwadee Limtharakul、Stephen. G. Pyne

  DOI：10.1039/d0ob02075c

  日期：——

  The reactions of α,β-unsaturated N-acyliminium ions, generated in situ from 4(S)-O-substitutedhydroxy-5-hydroxy-5-vinyl-N-alkylpyrrolidin-2-ones, with allylsilanes and indoles leading to the formation of spirocyclic heterocycles, are reported. Six single crystal X-ray structures and extensive 2D NMR experiments confirmed the structures and stereochemistries of these products. In addition, computational

  由4（S）-O-取代的羟基-5-羟基-5-乙烯基-N-烷基吡咯烷酮-2-酮原位产生的α，β-不饱和N-酰基亚胺离子与烯丙基硅烷和吲哚的反应导致形成螺环杂环的报道。六个单晶X射线结构和广泛的2D NMR实验证实了这些产品的结构和立体化学。此外，计算研究还提供了机械学见解和对这些反应的立体化学结果的理解。