(2S,4R)-N-acetyl-2-methylthiazolidine-2,4-dicarboxylic acid 2-ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-N-acetyl-2-methylthiazolidine-2,4-dicarboxylic acid 2-ethyl ester
• 英文别名: trans-N-acetyl-2-methylthiazolidine-2,4-dicarboxylic acid 2-ethyl ester；N-acetyl-2-methylthiazolidine-2,4-dicarboxylic acid 2-ethyl ester；(2S,4R)-3-acetyl-2-ethoxycarbonyl-2-methyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅S
• 分子量: 261.299
• InChiKey: LLPCTYVJIFDZPF-XVKPBYJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-N-acetyl-2-methylthiazolidine-2,4-dicarboxylic acid 2-ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以9.09 g的产率得到trans-N-acetyl-2-methylthiazolidine-2,4-dicarboxylic acid sodium
  参考文献：
  名称：

  Cysteine derivative

  摘要：

  以下公式所代表的半胱氨酸化合物，其中每个符号如规范中定义，并其盐，具有更好的稳定性，气味较轻，表现出对黑色素产生抑制作用，并可用作化妆品剂。

  公开号：

  US09212154B2
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,4R)-N-acetyl-2-methylthiazolidine-2,4-dicarboxylic acid 2-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cysteine derivative

  摘要：

  以下公式所代表的半胱氨酸化合物，其中每个符号如规范中定义，并其盐，具有更好的稳定性，气味较轻，表现出对黑色素产生抑制作用，并可用作化妆品剂。

  公开号：

  US09212154B2

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Evaluation of Thiazolidine Derivatives of Cysteine for Suppressing Eumelanin Production
  作者：Yusuke Amino、Yoshinobu Takino、Megumi Kaneko、Fumie Ookura、Mai Yamamoto、Tatsuki Kashiwagi、Keiji Iwasaki

  DOI：10.1248/cpb.c16-00509

  日期：——

  N-acetyl-2-methylthiazolidine-2,4-dicarboxylic acid (AcCP) derived from AcCP2Et. In the synthesis of AcCP2Et, the acetylation of CP2Et proceeded with epimerization at C4 to give trans-isomers when excess acetyl chloride and an organic amine was used, whereas it proceeded while retaining the original (R) configuration at C4 to give the cis- and trans-isomer when an equivalent of acetyl chloride with an

  在黑色素的生物合成途径中，半胱氨酸（Cys）用于合成pheomelanin。因此，Cys被认为抑制了棕黑色的Eumelanin的形成。尽管已经尝试将Cys及其衍生物用作皮肤增白剂，但是它们的不稳定性和气味阻碍了它们作为美容剂的应用。在此，提出了N-乙酰基-2-甲基噻唑烷-2，4-二羧酸乙酯（AcCP2Et）作为Cys的稳定且延长释放的衍生物的候选物，以抑制多巴色素在黑素细胞中降解后的形成。它是通过将Cys和丙酮酸乙酯的缩合衍生物2-甲基噻唑烷-2,4-二羧酸2-乙酯（CP2Et）乙酰化而合成的。AcCP2Et在体外抑制黑色素细胞中的黑色素生成，在磷酸盐缓冲液中在70摄氏度下稳定5天，并且气味比CP2Et少得多。因此，AcCP2Et被证实是Cys有用的衍生物，可用作皮肤美白剂。AcCP2Et包含四个立体异构体。因此需要表征每种立体异构体。通过对源自AcCP2Et的N-乙酰基-2-甲基噻唑烷-2
• CYSTEINE DERIVATIVE
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20130095048A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Cysteine compounds represented by the following formula wherein each symbol is as defined in the specification, and salts thereof, are superior in stability, have less odor, exhibit an eumelanin production suppressive effect, and are useful as cosmetic agents.

  以下化学式所代表的半胱氨酸化合物，其中每个符号如规范所定义的，并其盐，具有优异的稳定性，较少气味，表现出黑色素生成抑制效果，可用作化妆品剂。
• Whitening cosmetic
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US09308157B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  Compositions, comprising (A) a cysteine derivative represented by the formula (I) or a salt thereof: wherein X and Y are each independently OR1 or NHR2 wherein R1 and R2 are each independently a hydrogen atom or a C1-22 alkyl group; Z is a hydrogen atom or a C1-22 alkyl group; and W is a C1-22 alkyl group, a C1-22 alkoxy group or a C1-22 alkylamino group, and (B) a whitening agent, are useful for whitening skin and reducing melanin production.

  由公式（I）所代表的半胱氨酸衍生物或其盐组成的组合物，其中X和Y各自独立地为OR1或NHR2，其中R1和R2各自独立地为氢原子或C1-22烷基；Z为氢原子或C1-22烷基；W为C1-22烷基、C1-22烷氧基或C1-22烷基氨基基团，以及（B）一种美白剂，对于美白皮肤和减少黑色素生成是有用的。
• WHITENING COSMETIC
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP2786741A1

  公开（公告）日：2014-10-08

  Provided is a cosmetic agent superior in a whitening effect (including prophylaxis and removal of pigmented spot) and having high safety. In addition, a superior melanin production suppressive agent is provided. A cosmetic agent or melanin production suppressive agent comprising (A) a cysteine derivative represented by the formula (I) or a salt thereof: wherein X and Y are each independently OR1 or NHR2 wherein R1 and R2 are each independently a hydrogen atom or a C1-22 alkyl group; Z is a hydrogen atom or a C1-22 alkyl group; and W is a C1-22 alkyl group, a C1-22 alkoxy group or a C1-22 alkylamino group, and (B) a whitening agent.

  本发明提供了一种美白效果（包括预防和去除色斑）优异且安全性高的化妆品制剂。此外，还提供了一种优异的黑色素生成抑制剂。 一种美容剂或黑色素生成抑制剂，包括 (A) 由式 (I) 表示的半胱氨酸衍生物或其盐： 其中 X和Y各自独立地为OR1或NHR2，其中R1和R2各自独立地为氢原子或C1-22烷基； Z是氢原子或C1-22烷基；和 W 是 C1-22 烷基、C1-22 烷氧基或 C1-22 烷氨基、 和 (B) 一种增白剂。
• US2014/271510
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——