(Z)-2-(phenoxyimino)-1-cyclohexanecarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(phenoxyimino)-1-cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: (2Z)-2-phenoxyiminocyclohexane-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: GJNJAGYZPDSLLM-SQFISAMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(phenoxyimino)-1-cyclohexanecarbonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reagent-Controlled Regioselective [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of N-Trifluoroacetyl Enehydroxylamine and Its Synthetic Application

  摘要：

  区域选择性[3,3]-各向异性重排为构建环连接处含有季碳的六氢二苯并呋喃提供了一种新方法。在用 TFAA 处理时，带有抽电子基团的肟醚顺利地发生了区域选择性重排，得到了带有季碳的六氢二苯并呋喃。另一方面，肟醚与 TFAT-DMAP 反应生成的四氢二苯并呋喃在 4 位上带有取代基。带有季碳的六氢二苯并呋喃被有效地转化为月桂碱合成的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958431
• 作为产物：
  描述：

  O-phenylhydroxylamine 、 2-氧代环己烷甲腈 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到(E)-2-(phenoxyimino)-1-cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dihydrobenzofurans with Quaternary Carbon Center under Mild and Neutral Conditions

  摘要：

  A new method has been developed for the construction of dihydrobenzofurans from O-aryloxime ethers bearing an alpha-cyano group using a sequential regioselective isomerization/[3,3]-sigmatropic rearrangement/cyclization reaction in MeOH without any catalysts under neutral conditions at ambient temperature. The current transformation provides environmentally benign and atom-economical access to a variety of dihydrobenzofurans containing a quaternary carbon from readily available cyclic and acyclic oxime ethers.

  DOI：

  10.1021/ol401897u

文献信息

• Synthesis of Dihydrobenzofurans with Quaternary Carbon Center under Mild and Neutral Conditions
  作者：Norihiko Takeda、Masafumi Ueda、Syunsuke Kagehira、Hiroyuki Komei、Norimitsu Tohnai、Mikiji Miyata、Takeaki Naito、Okiko Miyata

  DOI：10.1021/ol401897u

  日期：2013.9.6

  A new method has been developed for the construction of dihydrobenzofurans from O-aryloxime ethers bearing an alpha-cyano group using a sequential regioselective isomerization/[3,3]-sigmatropic rearrangement/cyclization reaction in MeOH without any catalysts under neutral conditions at ambient temperature. The current transformation provides environmentally benign and atom-economical access to a variety of dihydrobenzofurans containing a quaternary carbon from readily available cyclic and acyclic oxime ethers.
• Reagent-Controlled Regioselective [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of <i>N</i>-Trifluoroacetyl Enehydroxylamine and Its Synthetic Application
  作者：Takeaki Naito、Norihiko Takeda、Okiko Miyata、Maria Kitamura、Shunsuke Kagehira

  DOI：10.1055/s-2006-958431

  日期：2006.12

  Regioselective [3,3]-sigmatropic rearrangement provides a novel method for the construction of hexahydrodibenzofuran with a quaternary carbon in the ring juncture. Upon treatment with TFAA, oxime ethers carrying an electron-withdrawing group smoothly underwent regioselective rearrangement to give the hexahydrodibenzofuran with a quaternary carbon. On the other hand, the reaction of oxime ethers with TFAT-DMAP gave tetrahydrodibenzofurans carrying a substituent at the 4-position. The hexahydrodibenzofuran with a quaternary carbon was effectively converted into a key intermediate for lunarine synthesis.

  区域选择性[3,3]-各向异性重排为构建环连接处含有季碳的六氢二苯并呋喃提供了一种新方法。在用 TFAA 处理时，带有抽电子基团的肟醚顺利地发生了区域选择性重排，得到了带有季碳的六氢二苯并呋喃。另一方面，肟醚与 TFAT-DMAP 反应生成的四氢二苯并呋喃在 4 位上带有取代基。带有季碳的六氢二苯并呋喃被有效地转化为月桂碱合成的关键中间体。