diethyl 5-methyl-4,6-dioxooctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 5-methyl-4,6-dioxooctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (1R*,3R*,3aR*,6aS*)-5-methyl-4,6-dioxooctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3-dicarboxylate；diethyl (1R,3R,3aR,6aS)-5-methyl-4,6-dioxo-2,3,3a,6a-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₆
• 分子量: 298.296
• InChiKey: GMLZICLAXCKFBN-BZNPZCIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,3aS,6aR)-5-Methyl-4,6-dioxo-2-((R)-1-phenyl-ethyl)-octahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到diethyl 5-methyl-4,6-dioxooctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polyfunctionalized 2,5-Dicarboxylated Pyrrolidine Derivatives by 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Azomethine Ylides

  摘要：

  描述了通过原位生成的偶氮甲碱叶立德的 1,3-偶极环加成反应，以廉价的起始原料立体选择性合成 2,5-二羧化吡咯烷衍生物。 C2-对称环加合物是新型手性助剂的有趣前体，并且很容易转化为其他高度功能化的脯氨酸衍生物。环加合物的构型已通过 NMR 数据和单晶 X 射线结构分析确定。还报道了吡咯烷-2,3,4,5-四羧酸和2,3,4,5-四羟甲基吡咯烷的合成。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1342

文献信息

• Silver-catalysed multicomponent 1,3-dipolar cycloaddition of 2-oxoaldehydes-derived azomethine ylides
  作者：Juan Mancebo-Aracil、Alberto Cayuelas、Carmen Nájera、José M. Sansano

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.039

  日期：2015.11

  The silver-catalysed multicomponent reaction between ethyl glyoxylate, 2,2-dimethoxyacetaldehyde, or phenylglyoxal as aldehyde components with a α-amino ester hydrochloride and a dipolarophile in the presence of triethylamine is described. This domino process takes place at room temperature by in situ liberation of the α-amino ester followed by the formation of the imino ester, which is the precursor

  描述了在三乙胺的存在下，乙醛酸乙酯，2,2-二甲氧基乙醛或苯乙醛作为醛组分与α-氨基酯盐酸盐和亲二苯醚之间的银催化多组分反应。这个过程多米诺在α氨基酯其次是亚氨基酯，其是metalloazomethine叶立德的前体的形成的原位解放需要在室温下通过地方。该物质和相应的双极性亲和剂的环加成得到多取代的脯氨酸衍生物。具有在代表dipolarophiles得到存在甘氨酸，丙氨酸，苯丙氨酸和苯基甘氨酸在室温下乙醛酸乙酯进行反应内切-2,5-顺-cycloadducts在良好的收益率和高diastereoselection。另外，2,2-二甲氧基乙醛与相同氨基酯和dipolarophiles评价中，相同的温和条件下，产生相应的内切-2,5-顺-cycloadducts具有比使用乙醛酸乙酯同一反应得到更高diastereoselections。在苯甲酰甲醛的情况下，相应的5-苯甲酰基内切-2,5-顺c
• Microwave-assisted multicomponent diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of ethyl glyoxylate derived azomethine ylides
  作者：Juan Mancebo-Aracil、Carmen Nájera、José M. Sansano

  DOI：10.1039/c2ob27072b

  日期：——

  1,3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) of diethyl aminomalonate or α-amino esters (derived from glycine, alanine, phenylalanine, and phenylglycine) with ethyl glyoxylate and the corresponding dipolarophile such as maleimides, methyl acrylate, methyl fumarate, (E)-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene, and electron deficient alkynes allows the diastereoselective synthesis of new polysubstituted pyrrolidine derivatives

  的热多组分1,3-偶极环加成（1,3-DC） 氨基丙二酸二乙酯 或α-氨基酯（源自 甘氨酸， 丙氨酸， 苯丙氨酸， 和 苯甘氨酸） 和 乙醛酸乙酯 以及相应的双亲亲子菌，例如马来酰亚胺， 丙烯酸甲酯， 富马酸甲酯， （E）-1,2-双（苯磺酰基）乙烯，以及缺乏电子的炔烃，可以进行新的多取代吡咯烷衍生物的非对映选择性合成。微波辅助加热工艺比常规加热工艺效果更好，提供了环内加合物作为主要的立体异构体。通常，根据W形偶极子的先前形成，优先形成2，5-顺式-环加合物。仅在二砜的1,3-DC中苯甘氨酸 和 乙醛酸乙酯分离出相应的外-反-环加合物。化合物endo-cis - 4b，来自苯丙氨酸， 乙醛酸乙酯 和 N-苄基马来酰亚胺，已进一步转化为具有潜在生物活性的非常复杂的二氮杂双环[2.2.1]辛烷骨架。
• Synthesis of Polyfunctionalized 2,5-Dicarboxylated Pyrrolidine Derivatives by 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Azomethine Ylides
  作者：Claudia Wittland、Ulrich Flörke、Nikolaus Risch

  DOI：10.1055/s-1997-1342

  日期：1997.11

  The stereoselective synthesis of 2,5-dicarboxylated pyrrolidine derivatives by 1,3-dipolar cycloaddition reactions of in situ generated azomethine ylides from inexpensive starting materials is described. The C2-symmetric cycloadducts are interesting precursors for new chiral auxiliaries and are transformed easily into other highly functionalized proline derivatives. The configuration of the cycloadducts has been determined by NMR data and single crystal X-ray structure analyses. The syntheses of pyrrolidine-2,3,4,5-tetracarboxylic acid and 2,3,4,5-tetrahydroxymethylpyrrolidine are also reported.

  描述了通过原位生成的偶氮甲碱叶立德的 1,3-偶极环加成反应，以廉价的起始原料立体选择性合成 2,5-二羧化吡咯烷衍生物。 C2-对称环加合物是新型手性助剂的有趣前体，并且很容易转化为其他高度功能化的脯氨酸衍生物。环加合物的构型已通过 NMR 数据和单晶 X 射线结构分析确定。还报道了吡咯烷-2,3,4,5-四羧酸和2,3,4,5-四羟甲基吡咯烷的合成。