3-(5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-10-yl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-10-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-8-yl)propionic acid；3-(4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacen-8-yl)propionic acid；10-(2-Carboxyethyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide；3-(2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₉BF₂N₂O₂
• 分子量: 320.147
• InChiKey: CGXIGIMNOJHGAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-10-yl)propanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 TMMB
  参考文献：
  名称：

  BODIPY-三甲基三聚氰胺偶联物在体外DNA交联中的应用

  摘要：

  荧光染料 4,4,-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indasten-8-propionic acid (BODIPY) 与 N2,N4,N6 的共轭物得到-三甲基三聚氰胺。在存在甲醛的情况下，该化合物显示出在体外 DNA 链之间产生共价交联。

  DOI：

  10.1134/s1068162011020038
• 作为产物：
  描述：

  3-(4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-8-yl)propionic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-(5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-10-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于 BODIPY-DPA Dyad 的比例单线态氧传感器。

  摘要：

  对活性氧物质敏感的化合物广泛用于研究活细胞过程和开发光动力疗法的治疗剂。在目前的工作中，我们合成了一种二元体，其中 BODIPY 染料与 9,10-二苯基蒽 (DPA) 化学结合。在这里，DPA 作为单线态氧的特定传感器，BODIPY 作为参考染料。我们研究了 BODIPY-DPA 对子的光物理特性，并表明能量转移发生在发色团之间。因此，该化合物在 DPA 和 BODIPY 的吸收区都有激发最大值，但荧光发射主要来自 BODIPY。在单线态氧存在下，DPA 的激发最大值降低，而 BODIPY 的激发最大值强度几乎保持不变。

  DOI：

  10.3390/molecules27249060

文献信息

• Tetra-arylborate lipophilic anions as targeting groups
  作者：Kishore K. Gaddale Devanna、Justyna M. Gawel、Tracy A. Prime、Filip Cvetko、Cristiane Benincá、Stuart T. Caldwell、Alexander Negoda、Andrew Harrison、Andrew M. James、Evgeny V. Pavlov、Michael P. Murphy、Richard C. Hartley

  DOI：10.1039/d0cc07924c

  日期：——

  TPB lipophilic anions deliver cargoes to lysosomes and are excluded from mitochondria.

  TPB疏水性阴离子将货物运送到溶酶体，并被排除在线粒体之外。
• 一类用于DNA原位杂交荧光检测（FISH）技术 的生物试剂及其制备和应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN105237570B

  公开（公告）日：2017-07-21

  本发明公开了一类癌症早期检测化合物及制备方法。该类化合物利用BODIPY类化合物高荧光量子效率的特点，有助于提高检测灵敏度和准确率。
• Exploring the Relationship between BODIPY Structure and Spectroscopic Properties to Design Fluorophores for Bioimaging
  作者：Joanna L. Donnelly、Daniel Offenbartl‐Stiegert、José M. Marín‐Beloqui、Loris Rizzello、Guiseppe Battaglia、Tracey M. Clarke、Stefan Howorka、Jonathan D. Wilden

  DOI：10.1002/chem.201904164

  日期：2020.1.16

  understanding of how the chemical structure of a chromophore influences its photophysical properties. We here describe the synthesis of a library of BODIPY dyes, exploring diversity at various positions around the BODIPY core. The results show that the nature and position of substituents have a dramatic effect on the spectroscopic properties. Substituting in a heavy atom or adjusting the size and orientation

  设计用于生物应用的生色团需要对生色团的化学结构如何影响其光物理性质的基本了解。我们在此描述BODIPY染料库的合成，探索BODIPY核心周围各个位置的多样性。结果表明，取代基的性质和位置对光谱性质具有显着影响。取代重原子或调整共轭体系的大小和方向可提供一种以高精度更改光谱轮廓的方法。来自结构-活性关系的见解被用于设计一种具有合理设计的光化学特性（包括向近红外区域吸收）的新型BODIPY染料。该染料还具有开启荧光功能，可以在不洗出未结合染料的情况下可视化具有高信噪比的细胞。基于BODIPY的探针是无细胞毒性的，并且与染色程序兼容，包括细胞固定和免疫荧光显微镜检查。
• A Fluorinated Carbanionic Substituent for Improving Water Solubility and Lipophilicity of Fluorescent Dyes
  作者：Hikaru Yanai、Shoki Hoshikawa、Yukiko Moriiwa、Atsushi Shoji、Akio Yanagida、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1002/anie.202012764

  日期：2021.3

  two (trifluoromethyl)sulfonyl (Tf=SO2CF3) groups, into several fluorescence dyes including boron‐dipyrromethenes (BODIPYs), fluoresceins, and aminocoumarins has been achieved by the 2,2‐bis(triflyl)ethylation reaction of the dye frameworks with highly electrophilic Tf2C=CH2, followed by neutralization with NaHCO3. Despite the contradiction between water solubility and lipophilicity, the carbanion‐decorated

  2,2已成功实现了将由两个（三氟甲基）磺酰基（Tf = SO 2 CF 3）基团牢固稳定的碳负离子取代基安装到几种荧光染料中，包括硼二吡咯烷酮（BODIPYs），荧光素和氨基香豆素。带有高亲电性的Tf 2 C = CH 2的染料骨架发生双（三氟乙）乙基化反应，然后用NaHCO 3中和。尽管水溶性和亲脂性之间存在矛盾，但如此获得的碳负离子修饰的染料不仅水溶性显着提高，而且亲脂性也显着提高。这项工作清楚地表明，氟化的高度稳定的碳负离子取代基是控制化学材料宏观性能的新选择。
• Fluorescent Proton Sensors Based on Energy Transfer
  作者：Cliferson Thivierge、Junyan Han、Roxanne M. Jenkins、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/jo2005654

  日期：2011.7.1

  transfer cassette 1 could be used for intracellular imaging of pH. This probe is fluorescent whatever the pH, but its exact photophysical properties are governed by the protonation states of the xanthene donors. This work was undertaken to further investigate correlations between structure, photophysical properties, and pH for energy transfer cassettes. To achieve this, three other cassettes 2–4 were

  比较具有相同 BODIPY 受体部分（红色）和垂直取向的呫吨或 BODIPY 供体片段（绿色）的分子的光物理数据和轨道能级（来自电化学）。能量转移，因此盒的光物理特性，包括含氧杂蒽分子中的 pH 依赖性荧光，与这些系统中前沿轨道的相对能量相关。质子的细胞内感应通常是通过在特定 pH 值下完全关闭的传感器实现的，但这种类型的探针不易在处于“关闭状态”的细胞内定位。这些实验室的通讯 ( J. Am. Chem. Soc. , 2009, 131 , 1642-3) 描述了能量传输盒1可用于pH的细胞内成像。无论 pH 值如何，该探针都会发出荧光，但其确切的光物理特性受呫吨供体的质子化状态控制。进行这项工作是为了进一步研究能量转移盒的结构、光物理特性和 pH 值之间的相关性。为了实现这一点，准备了其他三个盒式磁带2 – 4：另一个包含 pH 敏感的呫吨供体 ( 2 ) 和两个“对照盒式磁带”，每个盒式磁带都有两个基于