4'-methoxy-3,5-dimethyl-1,1'-biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-methoxy-3,5-dimethyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4'-methoxy-3,5-dimethylbiphenyl；3,5-dimethyl-4'-methoxybiphenyl；1-(4-Methoxyphenyl)-3,5-dimethylbenzene
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: JEBUUOGJGBZPEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethylphenyl methyl sulfide 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4'-methoxy-3,5-dimethyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基锍盐与芳基溴的直接交叉偶联

  摘要：

  使用镍作为反应催化剂可以实现芳基锍盐与芳基卤化物的直接交叉偶联。在环境温度下，在 THF 中存在镁屑和氯化锂的情况下，该反应通过 C-S 键活化有效地进行，以中等至良好的产率提供相应的联芳基化合物，有可能成为使用预先制备的有机金属的传统交叉偶联反应的有吸引力的替代品试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00357

文献信息

• The Suzuki–Miyaura Coupling of Nitroarenes
  作者：M. Ramu Yadav、Masahiro Nagaoka、Myuto Kashihara、Rong-Lin Zhong、Takanori Miyazaki、Shigeyoshi Sakaki、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/jacs.7b03159

  日期：2017.7.19

  Synthesis of biaryls via the Suzuki-Miyaura coupling (SMC) reaction using nitroarenes as an electrophilic coupling partners is described. Mechanistic studies have revealed that the catalytic cycle of this reaction is initiated by the cleavage of the aryl-nitro (Ar-NO2) bond by palladium, which represents an unprecedented elemental reaction.

  描述了通过 Suzuki-Miyaura 偶联 (SMC) 反应使用硝基芳烃作为亲电偶联伙伴合成联芳基化合物。机理研究表明，该反应的催化循环是由钯对芳基-硝基 (Ar-NO2) 键的裂解引发的，这是一种前所未有的元素反应。
• Sterically hindered N-heterocyclic carbene/palladium(<scp>ii</scp>) catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of nitrobenzenes
  作者：Kai Chen、Wei Chen、Xiaofei Yi、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1039/c9cc04634h

  日期：——

  Palladium-catalyzed denitrative Suzuki coupling of nitroarenes using 2-aryl-5-(2,4,6-triisopropylphenyl)-2,3-imidazolylidene[1,5-a]pyridines as the ligands is described. The key to success is the use of the NHC ligands which show strong donating ability and suitable steric hindrance allowing the successful oxidative addition of Ar–NO2 bonds. Both aromatic and aliphatic boronic acids are tolerated,

  描述了使用2-芳基-5-（2,4,6-三异丙基苯基）-2,3-咪唑基亚甲基[1,5- a ]吡啶作为配体的钯催化硝基芳烃的反硝化Suzuki偶联。成功的关键是使用NHC配体，该配体显示出强大的供体能力和适当的空间位阻，可以成功地氧化添加Ar–NO 2键。芳族和脂族硼酸都可以被接受，并且以良好或优异的收率获得了各种联苯和烷基芳烃。
• 一种钯/咪唑盐催化硝基芳烃和硼酸化合物偶联合成芳香族化合物的方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN110105179B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明公开了一种钯/咪唑盐催化硝基芳烃和硼酸化合物偶联合成芳香族化合物的方法，包括：在有机溶剂中，以硝基芳烃和硼酸化合物为底物，钯/咪唑盐为催化剂，在碱的作用下进行偶联反应，经过后处理得到芳香族化合物。本发明方法配体合成简单，易于保存，价格便宜，且配体的用量较低，产物收率高，底物适用性好，可适用于烷基硼酸。本发明方法可用于合成一系列芳香族化合物，该类化合物在农药、医药、材料等领域均有广泛的应用价值。
• 1,3-Phenylene-bis-(1<i>H</i>)-tetrazole Pincer Ligand for Palladium-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling Reactions of Arylhalides with Arylboronic Acids
  作者：Chang Ho Oh、Arun Kumar Gupta、Chul Yun Rim

  DOI：10.1055/s-2004-831303

  日期：——

  1,3-Phenylene-bis-(1H)-tetrazole pincer ligand was synthesized by the reaction of 1, 3-phenylenediamine, sodium azide and triethyl orthoformate in acetic acid and successfully used in Suzuki cross coupling reactions of aryl halides with aryl boronic acids.

  1,3-苯二胺、叠氮化钠和原甲酸三乙酯在乙酸中反应合成1,3-亚苯基-双-(1H)-四唑钳状配体，并成功用于芳基卤化物与芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应.
• METHOD FOR PRODUCING AROMATIC COMPOUND
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：US20180118646A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  In a cross coupling reaction, in a case where a halogen atom is selected as the leaving group of the raw material compound, a harmful halogen waste forms as a by-product after the reaction, and disposal of the waste liquid is complicated and environmental burden is high. In a carbon-hydrogen activation cross coupling reaction which requires no halogen atom as the leaving group, although no halogen waste forms as a by-product, the reaction substrate is considerably restricted, and the reaction remains a limited molecular construction method. A method for producing an aromatic compound, which comprises subjecting an aromatic nitro compound and a boronic acid compound to a cross coupling reaction in the presence of a metal catalyst.

  在交叉偶联反应中，如果选择卤素原子作为原料化合物的离去基团，反应后会形成有害的卤素废物，废液的处理复杂且对环境的负担重。在不需要卤素原子作为离去基团的碳氢活化交叉偶联反应中，虽然不会形成卤素废物作为副产品，但反应底物的选择受到了相当大的限制，使得这种反应仍然是一种有限的分子构建方法。 一种生产芳香化合物的方法，该方法包括在金属催化剂的存在下，将芳香硝基化合物和硼酸化合物进行交叉偶联反应。